CHIMIE ORGANIQUE Aspect macroscopique chapitre 11 1.. Modification de la chaîne carbonée 1.1 Les craquages Le craquage catalytique permet, en chauffant (500°C) et en présence d’un catalyseur, de raccourcir une longue chaîne carbonée. Dodécane OCTANE But-1-ène C12H26 C8H18 C4H8 Le vapocraquage permet, en présence de vapeur d’eau et en chauffant plus fort (800°C), de favoriser la formation d’alcènes par craquage. 6 1 1.2 Le reformage Le reformage est réalisé à haute température et pression élevée en présence d’un catalyseur. Cette réaction modifie la chaîne carbonée de la molécule sans la craquer. 1.3 Allongement de chaîne A l’inverse du craquage on peut allonger une chaîne carbonée par alkylation ou par polymérisation : 2. Modification du groupe fonctionnel 2.1 Réaction de substitution Définition : Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d’atomes est remplacé par un autre atome ou groupe. 2.2 Réaction d’addition Définition : Une addition est un ajout d’atomes ou de groupe d’atomes sur une molécule possédant au moins une liaison multiple (molécule insaturée) 2.3 Réaction d’élimination Définition : Une élimination est un retrait d’atomes ou de groupe d’atomes sur une molécule conduisant à la formation d’une liaison double ou d’une triple. EXERCICES P 295 EXERCICES 14 18 19 30 ET 31 EX 18 P 295 Équation (1) : réaction d’élimination. Équation (2) : réaction d’addition. Équation (3) : réaction d’élimination. EXERCICE 14 1. et 2. Équation (1) : modification de chaîne. Équation (2) : modification de groupe caractéristique : passage du groupe hydroxyle au groupe halogène. Équation (3) : modification de groupe caractéristique : passage du groupe carboxyle au groupe amide. EXERCICE 19 La réaction (1) est une réaction d’addition ; la réaction (2) est une réaction de substitution. 30 Identification 1. Schéma légendé du montage utilisé 2. pour la distillation : 2. a. Équation de la réaction d’hydratation : b. Lors de la réaction d’addition, le groupe hydroxyle peut se fixer sur l’atome de carbone 1, ou sur l’atome de carbone 2, du pent-1-ène. On peut donc obtenir le pentan-1-ol, Ou pentan-2-ol, Seul le pentan-2-ol est chiral (il possède un atome de carbone asymétrique C * ). c. L’acide sulfurique n’apparaît pas dans l’équation de l’hydratation du pent-1-ène : c’est un catalyseur de cette réaction. 3. Dans le spectre RMN de l’alcool B, le doublet à 1,2 ppm correspondant à trois atomes d’hydrogène Qui ont 1 voisin…. 31 Préparation de l’aniline 1. Travailler sous la hotte, porter des gants et des lunettes de protection. 3. L’aniline appartient à la famille des amines.