Le spectre de RMN d`un composé organique A de formule brute 4

Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence TP Terminale S – Réforme 2012 http://www.stardustlabs.fr
Compétence exigible au baccalauréat :
Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations. Maîtriser la nomenclature IUPAC.
Le spectre de RMN d’un composé organique A de formule brute
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C H O
est donné ci-dessous :
a. Donner la représentation semi-développée de la butanone.
b. D’après cette représentation, combien y a-t-il de types de protons équivalents ?
c. À partir de ces groupes de protons, attribuer chaque signal à chaque groupe en expliquant la
multiplicité des signaux.
d. À l’aide des courbes d’intégration, dire si ces types de protons sont cohérents avec le spectre. Ce
spectre peut-il être celui de la butanone ?
Ce spectre RMN est celui d’un composé organique B de formule brute
2 4 2
C H Cl
:

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Spectre I :
Spectre II :
A :
32
2
CH CH NO
B :
22
Br CH CH CN
C :
3 2 2 3
CH CH O CH CH   
D :
33
CH O CH
Les deux spectres ci-dessus sont les spectres de deux molécules parmi les molécules A, B, C et D : attribuer
chacun des spectres à son composé, en justifiant à chaque fois la multiplicité des signaux.