Le spectre de RMN d`un composé organique A de formule brute 4

Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence
TP Terminale S – Réforme 2012
http://www.stardustlabs.fr
Compétence exigible au baccalauréat :
Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations. Maîtriser la nomenclature IUPAC.
Le spectre de RMN d’un composé organique A de formule brute C4 H 8O est donné ci-dessous :
a. Donner la représentation semi-développée de la butanone.
b. D’après cette représentation, combien y a-t-il de types de protons équivalents ?
c. À partir de ces groupes de protons, attribuer chaque signal à chaque groupe en expliquant la
multiplicité des signaux.
d. À l’aide des courbes d’intégration, dire si ces types de protons sont cohérents avec le spectre. Ce
spectre peut-il être celui de la butanone ?
Ce spectre RMN est celui d’un composé organique B de formule brute C2 H 4Cl2 :
Lycée Paul CEZANNE – Aix-en-Provence
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Spectre I :
Spectre II :
A:
CH3 2  CH  NO2
B:
Br  CH 2  CH 2  CN
C:
CH 3  CH 2  O  CH 2  CH 3
D:
CH 3  O  CH 3
Les deux spectres ci-dessus sont les spectres de deux molécules parmi les molécules A, B, C et D : attribuer
chacun des spectres à son composé, en justifiant à chaque fois la multiplicité des signaux.