NOM : Prénom : Classe : Extraction, séparation d`espèces chimiques

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Prénom :
Classe :
Extraction, séparation d’espèces chimiques
Doc 1. Nécessité de l’extraction
L’histoire des médicaments est indissociable de la botanique. Les remèdes les plus anciens étaient constitués de
cataplasmes emplâtres et décoctions à base de plantes.
Ce que nous appelons aujourd’hui les remèdes de grand-mère ont inspiré (et le mot est faible) toute la pharmacologie
actuelle. La principale différence dans la prise de remède réside dans le fait qu’aujourd’hui nous ne sommes plus obligés
d’avaler de grands bols de potions au goût fort désagréable ou de nous frotter la peau avec des substances très odorantes
et pas toujours ragoutantes.
Il a donc fallu trouver des moyens d’extraire le principe actif des plantes.
Doc 2. Histoire de l’aspirine
Son histoire a plus de 4000 ans. C’est le médicament le plus consommé au monde. Aujourd’hui encore on lui découvre de
nouvelles propriétés. Son parcours commence il y a plusieurs millénaires avec les Sumériens qui utilisaient les feuilles de saule
comme anti-douleur. On retrouve les traces de l’utilisation de décoction de feuilles de saule blanc dans un papyrus égyptien
datant de 1550 av. JC.
Vers l’an 400 avant JC, Hippocrate (-460,-377) préconisait une préparation à partir de l’écorce de saule blanc pour soulager les
douleurs de l’accouchement et faire baisser la fièvre. L’utilisation empirique des feuilles et de l’écorce de saule pour soigner
fièvres et douleurs se poursuit jusqu’au 19 eme siècle. Les progrès réalisés en chimie d’extraction et d’analyse permettent alors
d’isoler et d’identifier les principes actifs, c’est-à-dire les molécules responsables des propriétés thérapeutiques de ces remèdes.
Ainsi en 1825, M. Fontana, un pharmacien Italien isole le principe actif du saule blanc et le nomme salicine. En 1829, un
pharmacien de Vitry le François, PJ. Leroux fait bouillir de la poudre d’écorce de saule de l’eau et concentre sa préparation. Il
obtient des cristaux blancs qu’il baptise salicyline. (Salix=Saule). La substance est expérimentée par Magendie (17831855),neurologue à l’hôtel Dieu à Paris. En 1835, K. Lowig isole et identifie l’acide Salicylique comme étant le principe actif
d’une autre plante possédant des propriétés antipyrétiques, la reine des près ou "spirée ulmaire". Peu après R. Piria de
l’université de Pise (Italie) retrouve cette substance à partir de la salicyline qu’il identifie comme étant le résultat de la
condensation de l’alcool orthohydrobenzylique et du glucose.
L’acide salicylique est utilisée pour les fièvres, les douleurs, les rhumatismes articulaires mais provoque des brûlures
d’estomac, une saveur très désagréable et l’irritation de la bouche.
En 1853, le Français C. Gerhardt à Montpellier réalise la synthèse de l’acide acétylsalicylique. C'est finalement en 1887 que F.
Hoffmann, chimiste Allemand employé chez Bayer trouve le moyen d’obtenir de l’acide acétylsalicylique presque pur. Il faut
dire que son père souffrait d’un rhumatisme chronique et il fut soigné à l’acide salicylique, amer et gastro-toxique. L’acide
acétyle salicylique s’avère être beaucoup mieux toléré. En février 1899, Bayer dépose la marque Aspirine: "A" pour Acide et
"Spir" pour l’acide spirique, identique à l’acide salicylique et extrait de la Reine des près. C’est en 1900 que les premiers
comprimés sont fabriqués. Le brevet est déposé en 1900 aux USA et Bayer fait fortune. L’aspirine est commercialisée en
France en 1908 par la société chimique des usines du Rhône. On en synthétise aujourd’hui plus de 10 000 tonnes par an, et ce
médicament a même accompagné en 1969 les astronautes sur la lune. En outre, il faut noter qu’une clause spéciale concernait
l’aspirine lors du traité de Versailles en 1918 : l’Allemagne perd la propriété de tous ses brevets et l’aspirine de Bayer tombe
ainsi dans le domaine public.
Source : http://www.benjamin-monteil.com/l_aspirine/aspirine_histoire.htm
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comment soignait-on avant l’utilisation des médicaments ?
Quelle est la première façon d’ingérer l’aspirine ?
Qui réalise la première extraction du principe actif contenu dans les feuilles et l’écorce de saule ? Comment le nomme-t-il ?
Expliquer ce qui se passe lorsque P.J. Leroux fait bouillir de la poudre d’écorce de saule dans de l’eau.
Quel inconvénient présente la salicyline ? Comment y remédiera-t-on ?
Doc 3. Techniques d’extraction
Elles sont diverses mais reposent toutes sur le même principe : la solubilité de la substance à extraire dans un solvant.
a) Extraction par solvant
C’est la technique la plus utilisée pour la préparation des huiles essentielles utilisées en aromathérapie. La plante
contenant la substance à extraire est placée dans un liquide qui a la propriété de bien dissoudre le principe actif. Petit à
petit (et d’autant plus rapidement si le milieu est agité), le principe actif va « quitter » la plante et se retrouver en
solution dans le solvant.
Par évaporation ultérieure de ce solvant, on va récupérer le principe actif.
Inconvénient : le solvant ne dissout pas en général que le principe actif. Il y a donc beaucoup d’impuretés et il faut
souvent procéder à une seconde extraction liquide-liquide.
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b) Extraction liquide-liquide
Elle est souvent la deuxième phase d’une extraction par chauffage à reflux. La solution, en général aqueuse, contenant le
principe actif mais aussi nombre d’impuretés est placée dans une ampoule à décanter. On ajoute un solvant (solvant
extracteur) qui doit posséder deux propriétés :
Être un bon solvant pour le principe actif et un mauvais solvant pour les impuretés
Ne pas être miscible avec la première phase (en général la phase aqueuse).
Connaître la densité des liquides pour déterminer la position des liquides dans l'ampoule à
décanter.
Après agitation, le principe actif ayant une affinité pour le solvant extracteur se retrouve dans cette phase alors que les
impuretés restent dans la première phase. Par évaporation ultérieure de ce solvant, on va récupérer le principe actif.
c) Hydrodistillation ou entraînement à la vapeur
Les plantes sont placées dans un récipient avec de l’eau. On porte le tout à ébullition. Les principes actifs, peu solubles à
froid dans l’eau le sont bien davantage à chaud. Une ouverture permet aux vapeurs de s’échapper. Ces vapeurs sont
majoritairement de la vapeur d’eau mais contiennent aussi le principe actif. On dit donc que la vapeur d’eau entraîne les
substances actives d’où le nom de la technique. Ces vapeurs sont ensuite refroidies et se condensent donc. Par gravité,
on va les récupérer dans un récipient. Ce distillat contient donc de l’eau mais aussi les principes actifs qui se séparent
puisqu’ils sont généralement peu solubles dans l’eau à froid. S’ils sont trop solubilisés dans l’eau, on peut procéder
ensuite à une extraction liquide-liquide.
Schéma d’un alambic pour l’extraction de l’huile
essentielle de lavande
Alambic en cuivre
Questions.
1. Sur quel principe repose l'extraction. Définir le terme utilisé dans l'explication précédente.
2. Quel est le principe de l’extraction par solvant ?
3. Quel est le principe de l'extraction liquide-liquide ?
4. Donner les 3 propriétés nécessaires pour la réalisation de l'extraction liquide-liquide.
5. Quel est le principe de l'hydrodistillation ?
6. Quels sont les noms des transformations physiques passant de l'état liquide à gazeux et de l'état gazeux à
liquide ?
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