MATIERES PLASTIQUES

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MATIERES PLASTIQUES
Introduction : Les matières plastiques sont obtenues à partir de composés de la
chimie organique (= Chimie des composés du carbone)
Les composés organiques sont très nombreux : ils sont classés par familles d’après
leur groupement fonctionnel.
Les matières plastiques sont, en général, obtenues par POLYMERISATION . Pour
simplifier, on peut dire qu’on distingue deux types de polymérisation :
? polymérisation par addition : polyaddition
? polymérisation par condensation : polycondensation
I.
LES HYDROCARBURES formule générale :
I.1. Les alcanes :
formule Cn H2n+2
ce sont des hydrocarbures saturés
-
l’alcane le plus simple : le méthane :
La structure est spatiale
-
Dans les alcanes toutes les liaisons chimiques sont des
liaisons simples :
Exemple : le propane de formule brute C3 H8
-
Cx Hy
CH4 :
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
Autres exemples :
NOM
Formule BRUTE
Formule SEMI -DEVELOPPEE
Méthane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
CH 4
C 2H 6
C 3H 8
C4H 10
C5H 12
C6H 14
C7H 16
CH 4
CH 3 — CH3
CH 3 — CH 2 — CH3
CH3 — CH 2 — CH 2 — CH 3
CH 3 — CH 2 — CH 2— CH 2 — CH 3
...
...
Octane
C8H 18
CH3 — (CH2)6— CH 3
I.2. Les alcènes
formule Cn H2n ce sont des hydrocarbures insaturés : il y a une doubleliaison entre deux atomes de Carbone.
-
l’alcène le plus simple : l’éthène : C2 H4 : (ancien nom : éthylène)
la structure est plane
H
C
H
H
2
I.3. Les alcynes
formule Cn H2n-2
ce sont des hydrocarbures fortement insaturés : il y a
une triple-liaison entre deux atomes de Carbone.
-
l’alcyne la plus simple : l’éthyne : C2 H2 (ancien
nom : acétylène)
la structure est linéaire
H
C
C
H
I.4. Les composés benzéniques ou aromatiques
Chef de file : C6 H6
(benzène)
- Structure du benzène :
o Composé plan, cyclique : les six
atomes de carbone C forment un
H
H
hexagone régulier ; tous les angles
C
C
de liaisons valent 120 °
o Chaque atome C donne 3 liaisons
simples : il reste alors 1e – par
H
C
C
H
atome de carbone
o Les
6 e- restant sont
C
C
DELOCALISES sur l’ensemble de
la
molécule
;
chaque
eH
H
n’appartient pas à un atome C
particulier, mais les 6 eappartiennent à l’ensemble du cycle : ce cycle s’appelle NOYAU
AROMATIQUE : c’est une structure très stable. Nous avons ainsi
l’explication du comportement chimique du benzène.
o Convention de représentation du noyau aromatique :
- Autres composés :
CH3
II.
méthylbenzène
ou toluène
CH
CH 2
vinylbenzène
ou styrène
LES FONCTIONS PRINCIPALES EN CHIMIE ORGANIQUE
II.1. Les HYDROCARBURES :
déjà vus
II.2. La fonction ALCOOL :
Formule générale :
R - OH
Nomenclature : on ajoute au nom de l’alcane le suffixe – ol avec le numéro
d’attache du carbone C de la chaîne carbonée
Exemples :
CH3 - CH2 - CH2OH
CH3 - CHOH - CH2 - CH3
butan - 2 - ol
propan - 1 - ol
CH2OH - CH2 - CH2 OH
propanedi - 1 , 3 - ol
3
II.3. La fonction ACIDE
O
Formule générale :
R
R
C
COOH
OH
Nomenclature : on ajoute au nom de l’alcane le suffixe – oïque
Exemples :
CH3 - CH2 - CH2 - COOH
butanoïque
H - COOH
méthanoïque
CH3 - COOH
éthanoïque
HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
II.4. La fonction AMINE
NH3
pentanedi - 1,5 - oïque
ce sont des composés analogues à l’ammoniac
H
Formule générale :
R
N
R
NH 2
H
Exemples :
CH3 - CH2 - CH2 - NH2
propylamine
CH3 - NH2 méthylamine
NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
hexaméthylènediamine
III.
ou
NH2 - (CH2)6 - NH2
LES REACTIONS DE POLYMERISATION
III.1.
Réaction de POLYADDITTION :
* Polymérisation = addition multiple de composés identiques les uns sur les
? ? ?
autres :
n MONOMERE
POLYMERE
n : degré de polymérisation : 50 < n < 10.000 ou davantage
Le monomère est un composé du type éthène
C
C
* Principe de la polymérisation en chaîne :
.... +
C
.....
n CH2
éthène
CH2
C
CH 2
+
CH 2
C
CH 2
C
CH 2
CH2
+
C
CH 2
CH 2
CH2
polyéthène ou polythène
n
C
+ ....
.....
Mpoly = n . Mmonomère
4
* Polymères couramment utilisés :
H
H
C
C
H
H
CN
C
C
H
H
POLYSTYRENE :
coffres, bacs,
n ustensiles, jouets,
isolant
H
Cl
C
C
H
H
POLYCHLOROETHENE :
P.V.C. PolyVinyleChlorid
revêtements, tuyauteries,
n disques, textiles Rhovyl, ...
POLYACRILONITRILE :
Textiles synthétiques
n (Orlon-Crylor)
F
F
C
C
F
F
n
POLYTETRAFLUOROETHENE :
revêtement des poêles Tefal
Réaction de POLYCONDENSATION :
III.2.
POLYESTERIFICATION : c’est l’action d’un dialcool sur un diacide
Dialcool +
Diacide
Eau
O
n
H O - R2 - O H
C
R1
2n H2O
C
O
R1
C
n
O-R1-O
+
OH
H
C
Polyester
O
+ n
O
+
n : degré de polymérisation
Polyester : masse molaire M
M = n . mmotif
POLYCONDENSATION : c’est l’action d’un diacide sur une diamine : ce qui
donne un polyamide
Diamine
+
Diacide
H
n
Eau
H
N
R2
O
+ n
N
H
H
+
N
C
R1
C
OH
HO
R2
N
C
O
R1
Masse molaire
du polymère :
C
n
H
H
Polyamide
O
O
2n H 2O
+
M = n . m motif
Formation d’ un POLYAMIDE (x,y) : x = nombre d’atomes C dans la diamine
y = nombre d’atomes C dans le diacide
Adresse internet intéressante :
http://www.alyon.org/InfosTechniques/chimie/principales_matieres_plastiques.html
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