MATIERES PLASTIQUES

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MATIERES PLASTIQUES
Introduction : Les matières plastiques sont obtenues à partir de composés de la
chimie organique (= Chimie des composés du carbone)
Les composés organiques sont très nombreux : ils sont classés par familles d’après
leur groupement fonctionnel.
Les matières plastiques sont, en général, obtenues par POLYMERISATION . Pour
simplifier, on peut dire qu’on distingue deux types de polymérisation :
? polymérisation par addition : polyaddition
? polymérisation par condensation : polycondensation
I. LES HYDROCARBURES formule générale : Cx Hy
I.1. Les alcanes :
- formule Cn H2n+2 ce sont des hydrocarbures saturés
- l’alcane le plus simple : le méthane : CH4 :
La structure est spatiale
- Dans les alcanes toutes les liaisons chimiques sont des
liaisons simples :
Exemple : le propane de formule brute C3 H8
- Autres exemples :
I.2. Les alcènes
- formule Cn H2n ce sont des hydrocarbures insaturés : il y a une double-
liaison entre deux atomes de Carbone.
- l’alcène le plus simple : l’éthène : C2H4 : (ancien nom : éthylène)
la structure est plane
H
C
H
H
H
C
H
HC
H
H
H
C H H
NOM Formule BRUTE Formule SEMI-DEVELOPPEE
Méthane CH4 CH4
Ethane C2H6 CH3 — CH3
Propane C3H8 CH3 — CH2 — CH3
Butane C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Pentane C5H12 CH3 — CH2 — CH2— CH2 — CH3
Hexane C6H14 ...
Heptane C7H16 ...
Octane C8H18 CH3 — (CH2)6— CH3

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I.3. Les alcynes
- formule Cn H2n-2 ce sont des hydrocarbures fortement insaturés : il y a
une triple-liaison entre deux atomes de Carbone.
- l’alcyne la plus simple : l’éthyne : C2H2 (ancien
nom : acétylène)
la structure est linéaire
I.4. Les composés benzéniques ou aromatiques
Chef de file : C6H6 (benzène)
- Structure du benzène : o Composé plan, cyclique : les six
atomes de carbone C forment un
hexagone régulier ; tous les angles
de liaisons valent 120 °
o Chaque atome C donne 3 liaisons
simples : il reste alors 1e – par
atome de carbone
o Les 6 e- restant sont
DELOCALISES sur l’ensemble de
la molécule ; chaque e-
n’appartient pas à un atome C
particulier, mais les 6 e-
appartiennent à l’ensemble du cycle : ce cycle s’appelle NOYAU
AROMATIQUE : c’est une structure très stable. Nous avons ainsi
l’explication du comportement chimique du benzène.
o Convention de représentation du noyau aromatique :
- Autres composés :
II. LES FONCTIONS PRINCIPALES EN CHIMIE ORGANIQUE
II.1. Les HYDROCARBURES : déjà vus
II.2. La fonction ALCOOL :
Formule générale :
Nomenclature : on ajoute au nom de l’alcane le suffixe – ol avec le numéro
d’attache du carbone C de la chaîne carbonée
Exemples : CH3 - CH2 - CH2OH propan - 1 - ol
CH3 - CHOH - CH2 - CH3 CH2OH - CH2 - CH2OH
butan - 2 - ol propanedi - 1 , 3 - ol
HC C H
H
H H
H
H H
C
C
C C
C
C
CH3 méthylbenzène
ou toluène CH CH2 vinylbenzène
ou styrène
R - OH

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II.3. La fonction ACIDE
Formule générale :
Nomenclature : on ajoute au nom de l’alcane le suffixe – oïque
Exemples : CH3 - CH2 - CH2 - COOH butanoïque
H - COOH CH3 - COOH
méthanoïque éthanoïque
HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH pentanedi - 1,5 - oïque
II.4. La fonction AMINE ce sont des composés analogues à l’ammoniac
NH3
Formule générale :
Exemples :
CH3 - CH2 - CH2 - NH2 propylamine CH3 - NH2 méthylamine
NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 ou NH2 - (CH2)6 - NH2
hexaméthylènediamine
III. LES REACTIONS DE POLYMERISATION
III.1. Réaction de POLYADDITTION :
* Polymérisation = addition multiple de composés identiques les uns sur les
autres : n MONOMERE ??? POLYMERE
n : degré de polymérisation : 50 < n < 10.000 ou davantage
Le monomère est un composé du type éthène
* Principe de la polymérisation en chaîne :
R C
O
OH
RCOOH
R N
H
HNH2
R
C C
CH2 CH2 n
CH2 CH2
n
éthène polyéthène ou polythène
. . . . . . . . . .
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
+
C C
C
C C C
+
. . . . + + . . . .
Mpoly = n . Mmonomère

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* Polymères couramment utilisés :
III.2. Réaction de POLYCONDENSATION :
POLYESTERIFICATION : c’est l’action d’un dialcool sur un diacide
POLYCONDENSATION : c’est l’action d’un diacide sur une diamine : ce qui
donne un polyamide
Adresse internet intéressante :
http://www.alyon.org/InfosTechniques/chimie/principales_matieres_plastiques.html
Dialcool + Diacide Eau + Polyester
n H O - R2 - O H + n R1C
O
OH
C
O
H
2n H2O +
R1C
O
C
O
O-R1-O n
n : degré de polymérisation
Polyester : masse molaire M
M = n . mmotif
Diamine + Diacide Eau + Polyamide
Formation d’ un POLYAMIDE (x,y) : x = nombre d’atomes C dans la diamine
y = nombre d’atomes C dans le diacide
+ n R1C
O
OH
C
O
HO
R2N
H
H
N
H
H
n
2n H2O + n R1C
O
R2
H
N
H
N C
OMasse molaire
du polymère :
M = n . mmotif
POLYSTYRENE :
coffres, bacs,
ustensiles, jouets,
isolant
H
C C
H
H n
H
C C
Cl
H H n
POLYCHLOROETHENE :
P.V.C. PolyVinyleChlorid
revêtements, tuyauteries,
disques, textiles Rhovyl, ...
H
C C
CN
H H n
POLYACRILONITRILE :
Textiles synthétiques
(Orlon-Crylor) POLYTETRAFLUOROETHENE :
revêtement des poêles Tefal
F
C C
F
F F n