1 MATIERES PLASTIQUES Introduction : Les matières plastiques sont obtenues à partir de composés de la chimie organique (= Chimie des composés du carbone) Les composés organiques sont très nombreux : ils sont classés par familles d’après leur groupement fonctionnel. Les matières plastiques sont, en général, obtenues par POLYMERISATION . Pour simplifier, on peut dire qu’on distingue deux types de polymérisation : ? polymérisation par addition : polyaddition ? polymérisation par condensation : polycondensation I. LES HYDROCARBURES formule générale : I.1. Les alcanes : formule Cn H2n+2 ce sont des hydrocarbures saturés - l’alcane le plus simple : le méthane : La structure est spatiale - Dans les alcanes toutes les liaisons chimiques sont des liaisons simples : Exemple : le propane de formule brute C3 H8 - Cx Hy CH4 : H H H H C C C H H H H Autres exemples : NOM Formule BRUTE Formule SEMI -DEVELOPPEE Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane CH 4 C 2H 6 C 3H 8 C4H 10 C5H 12 C6H 14 C7H 16 CH 4 CH 3 — CH3 CH 3 — CH 2 — CH3 CH3 — CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 — CH 2 — CH 2— CH 2 — CH 3 ... ... Octane C8H 18 CH3 — (CH2)6— CH 3 I.2. Les alcènes formule Cn H2n ce sont des hydrocarbures insaturés : il y a une doubleliaison entre deux atomes de Carbone. - l’alcène le plus simple : l’éthène : C2 H4 : (ancien nom : éthylène) la structure est plane H C H H 2 I.3. Les alcynes formule Cn H2n-2 ce sont des hydrocarbures fortement insaturés : il y a une triple-liaison entre deux atomes de Carbone. - l’alcyne la plus simple : l’éthyne : C2 H2 (ancien nom : acétylène) la structure est linéaire H C C H I.4. Les composés benzéniques ou aromatiques Chef de file : C6 H6 (benzène) - Structure du benzène : o Composé plan, cyclique : les six atomes de carbone C forment un H H hexagone régulier ; tous les angles C C de liaisons valent 120 ° o Chaque atome C donne 3 liaisons simples : il reste alors 1e – par H C C H atome de carbone o Les 6 e- restant sont C C DELOCALISES sur l’ensemble de la molécule ; chaque eH H n’appartient pas à un atome C particulier, mais les 6 eappartiennent à l’ensemble du cycle : ce cycle s’appelle NOYAU AROMATIQUE : c’est une structure très stable. Nous avons ainsi l’explication du comportement chimique du benzène. o Convention de représentation du noyau aromatique : - Autres composés : CH3 II. méthylbenzène ou toluène CH CH 2 vinylbenzène ou styrène LES FONCTIONS PRINCIPALES EN CHIMIE ORGANIQUE II.1. Les HYDROCARBURES : déjà vus II.2. La fonction ALCOOL : Formule générale : R - OH Nomenclature : on ajoute au nom de l’alcane le suffixe – ol avec le numéro d’attache du carbone C de la chaîne carbonée Exemples : CH3 - CH2 - CH2OH CH3 - CHOH - CH2 - CH3 butan - 2 - ol propan - 1 - ol CH2OH - CH2 - CH2 OH propanedi - 1 , 3 - ol 3 II.3. La fonction ACIDE O Formule générale : R R C COOH OH Nomenclature : on ajoute au nom de l’alcane le suffixe – oïque Exemples : CH3 - CH2 - CH2 - COOH butanoïque H - COOH méthanoïque CH3 - COOH éthanoïque HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH II.4. La fonction AMINE NH3 pentanedi - 1,5 - oïque ce sont des composés analogues à l’ammoniac H Formule générale : R N R NH 2 H Exemples : CH3 - CH2 - CH2 - NH2 propylamine CH3 - NH2 méthylamine NH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 hexaméthylènediamine III. ou NH2 - (CH2)6 - NH2 LES REACTIONS DE POLYMERISATION III.1. Réaction de POLYADDITTION : * Polymérisation = addition multiple de composés identiques les uns sur les ? ? ? autres : n MONOMERE POLYMERE n : degré de polymérisation : 50 < n < 10.000 ou davantage Le monomère est un composé du type éthène C C * Principe de la polymérisation en chaîne : .... + C ..... n CH2 éthène CH2 C CH 2 + CH 2 C CH 2 C CH 2 CH2 + C CH 2 CH 2 CH2 polyéthène ou polythène n C + .... ..... Mpoly = n . Mmonomère 4 * Polymères couramment utilisés : H H C C H H CN C C H H POLYSTYRENE : coffres, bacs, n ustensiles, jouets, isolant H Cl C C H H POLYCHLOROETHENE : P.V.C. PolyVinyleChlorid revêtements, tuyauteries, n disques, textiles Rhovyl, ... POLYACRILONITRILE : Textiles synthétiques n (Orlon-Crylor) F F C C F F n POLYTETRAFLUOROETHENE : revêtement des poêles Tefal Réaction de POLYCONDENSATION : III.2. POLYESTERIFICATION : c’est l’action d’un dialcool sur un diacide Dialcool + Diacide Eau O n H O - R2 - O H C R1 2n H2O C O R1 C n O-R1-O + OH H C Polyester O + n O + n : degré de polymérisation Polyester : masse molaire M M = n . mmotif POLYCONDENSATION : c’est l’action d’un diacide sur une diamine : ce qui donne un polyamide Diamine + Diacide H n Eau H N R2 O + n N H H + N C R1 C OH HO R2 N C O R1 Masse molaire du polymère : C n H H Polyamide O O 2n H 2O + M = n . m motif Formation d’ un POLYAMIDE (x,y) : x = nombre d’atomes C dans la diamine y = nombre d’atomes C dans le diacide Adresse internet intéressante : http://www.alyon.org/InfosTechniques/chimie/principales_matieres_plastiques.html