Première S1, Évaluation n°7, 29/05/2012 durée : 1h 20min Données : Élément M(g.mol-1) H 1,0 C N Cl O 35,5 16,0 Electronégativités croissantes de H à 0 Fe 55,8 Les électronégativités des atomes C et H sont presque égales dans les molécules d’hydrocarbure I- Dissolution d’un solide dans un solvant polaire ou apolaire Le cyclohexane C6H12, le tétrachlorométhane CCl4 et l’ammoniac NH3 sont trois solvants utilisés en chimie organique. Leurs modèles moléculaires sont respectivement : δ− δ+ + δ− 4δ + - G G + δ− δ− δ G+ G-− 3δ δ+ 1. 2. a) Écrire les formules de Lewis des trois molécules _ |Cl| H _ | _ | H – N – H |Cl - C – Cl| | |Cl| b) Indiquer, sur chacun des modèles ci-dessus, les charges partielles éventuelles (δ δ+, δ−) portées par les atomes de la molécule les atomes C et H de la molécule de cyclohexane ont la même électronégativité donc ne portent pas de charge partielle Les molécules sont électriquement neutres donc les sommes des charges partielles positives d’une part et négatives d’autre part sont égales en valeur absolue c) Préciser les positions des barycentres G+ et G− des charges partielles positives et négatives (quand elles existent) et en déduire si la molécule est polaire ou apolaire - molécule C6H12 apolaire pour la raison indiquée au b) - molécule CCl4 apolaire car G+ et G- confondus situés au centre de l’atome C - molécule d’ammoniac polaire car G+ et G- séparés (G+ au centre du triangle équilatéral formé par les atomes d’hydrogène et G-au centre de l’atome N) 3. Le diiode I2 forme un solide moléculaire. a) Nommer et définir l’interaction qui assure la cohésion du cristal de diiode interaction de Van der Waals entre les nuages électroniques des atomes d’iode de molécules différentes b) La molécule de diiode est-elle polaire ou apolaire ? Dans quel(s) solvant(s) est-il soluble ? Justifier les réponses molécule I2 apolaire car formée de deux atomes identiques; le diiode est donc soluble dans un solvant apolaire comme le cyclohexane ou le tétrachlorocarbone II- Préparation d’une solution ionique L’aide de laboratoire du lycée prépare une solution aqueuse de volume V= 250 mL en dissolvant une masse m= 10,8 g de cristaux ioniques de chlorure de fer (III) hexahydraté de formule, FeCl3,6H2O et de masse molaire, M= 270,32 g.mol-1 1. a) Quel est la nature de l’interaction assurant la cohésion du solide ? Interaction électrique attractive entre les ions de signes contraires et répulsive entre les ions de même signe b) En représentant les ions Fe3+ et Cl- du solide par des sphères, schématiser le phénomène d’hydratation des ions au cours de la dissolution du solide dans l’eau. Hδ+ Hδ+ Hδ+ Hδ+ 2δ− 3+ O2δ− Ο Cl O2δ− Fe 2δ−Ο Hδ+ Hδ+ Hδ+ Hδ+ Les molécules d’eau polaires sont attirées électriquement par les ions en orientant leur pôle négatif vers les ions positifs et leur pôle positif vers les ions négatifs c) Écrire l’équation de dissolution. (Rappel : Les molécules d’eau n’apparaissent pas) FeCl3(s) Fe3+(aq) + 3Cl-(aq) 2. Vérifier la valeur de la masse molaire et calculer la quantité de matière n de chlorure de fer (III) dissous. M = MFe + 3MCl + 12MH + MO = 55,8 + 3 x 12,0 + 12 x 1,0 + 16,0 = 270,3 g.mol-1 n = m/M = 10,8/270,32 = 0,0400 mol 3. a) Établir le tableau d’avancement de la réaction de dissolution État du système Avancement FeCl3(s) initial 0 n= 0,0400 mol intermédiaire x n-x x 3x final xmax n-xmax = 0 xmax 3xmax Fe3+(aq) + 0 3Cl-(aq) 0 b) Déduire les quantités de matière n1 d’ions fer (III) et n2 d’ions chlorure obtenues. Dans l’état final le chlorure de fer est totalement dissous donc xmax=n=0,0400mol alors n1 = xmax = 0,0400 mol et n2 = 3xmax = 3 x 0,0400 = 0,120 mol c) Calculer les concentrations effectives en ions fer [Fe3+] et en ions chlorure [Cl-] dans la solution. [Fe3+] = n1/V = 0,0400/0,250 = 0,160 mol.L-1 [Cl-] = n2/V = 0,120/0,250 = 0,480 mol.L-1 III- Alcanes et Alcools On considère les molécules : (C) (A) (B) (D) (E) pentan-2-ol 1) Nommer les molécules A, B, C, D, écrire la formule semi-développée de la molécule E et préciser la classe des alcools. (A): propane (B): 2-méthylbutane (D): propan-1-ol ; alcool primaire (E): (C): 2,3-diméthylhexane CH3 – CH –CH2 – CH2 – CH3 | OH 2) Quelle interaction assure la cohésion d’un alcane à l’état liquide ? Classer les alcanes ci-dessus par température d’ébullition croissante en justifiant. interaction de Van der Waals ; (A) (B) (C) car plus le nombre d’atomes de carbone est élevé et plus l’interaction de Van der Waals entre molécules est importante donc plus il faut chauffer pour séparer les molécules 3) Nommer et définir l’interaction existant entre les molécules (D) et ne pouvant pas exister entre les molécules (A). Lequel de ces deux composés a alors la température d’ébullition la plus élevée ? Lequel est le plus volatil ? - Interaction par liaison hydrogène entre l’atome O de la liaison O-H d’une molécule (D) et l’atome H de la liaison O–H d’une autre molécule (D) ; - (D) a alors la température d’ébullition la plus élevée (car il faut chauffer davantage pour rompre les liaisons hydrogène) - (A) de température d’ébullition plus faible est le plus volatil 4) Indiquer l’alcool totalement miscible à l’eau ; quelle interaction explique cette miscibilité ? Le propan-1-ol en raison des liaisons hydrogène entre les molécules d’alcool et les molécules d’eau