groupes caractéristiques et réactivité en chimie organique

GROUPES CARACTÉRISTIQUES ET RÉACTIVITÉ
EN CHIMIE ORGANIQUE
I ] SYNTHÈSE DE LA MENTHONE
D.M. 12
La menthone est un des constituants des huiles de diverses espèces de menthe. Son odeur et sa saveur sont
similaires à celle du menthol. On désire réaliser sa synthèse par oxydation du menthol.
Mode opératoire.
Dans un ballon, on verse 100 mL d'une solution aqueuse acidifiée de dichromate de sodium ( 2 Na+ + Cr2O72– ),
puis on ajoute, en plusieurs fois, mmenthol = 15,6 g de menthol cristallisé, réduit en poudre.
La réaction se produit spontanément, la couleur du mélange change et sa température s'élève jusqu'à 55°C.
Pour séparer la menthone des autres produits de la réaction, on utilise le fait que celle-ci est très soluble dans le
toluène. On transvase le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, on y ajoute du toluène, on agite, puis on laisse
reposer. Il se forme deux phases : une phase aqueuse inférieure et une phase organique supérieure contenant la
menthone. On recueille la phase organique et on réalise une distillation afin de séparer le toluène de la menthone.
Questions.
1°) Quel groupe fonctionnel peut-on identifier dans le menthol ? Dans la menthone ? Justifier les réponses.
2°) Quelle précaution doit-on prendre pour manipuler la solution acidifiée de dichromate de sodium ?
3°) Quel instrument employer pour mesurer les 100 mL de
la solution de dichromate de sodium ?
4°) Quelle quantité (en mol) de menthol utilise-t-on pour
cette synthèse ?
5°) Quelle est la couleur initiale du mélange réactionnel ?
6°) Déduire des données l'équation chimique de la réaction
d'oxydation réalisée dans le ballon.
7°) Quelle est la couleur finale du mélange réactionnel ?
Justifier la réponse.
8°) Quel test peut-on réaliser pour mettre en évidence le
groupement fonctionnel présent dans la menthone ?
On précisera les conditions opératoires et les observations attendues.
Données.
Les ions dichromates, orangés, appartiennent au couple : Cr2O72– / Cr3+. Les ions chrome (III) sont verts en solution.