Chapitre 4

Chapitre 4 - Lipides
Solutionnaire des exercices
O
OH
4.1
Z
Acide érucique
(22:1,n-9)
O
Chimie organique 2 - Chapitre 4 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc.
1
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
CH2
4.2 a) b)
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
CH2CH3
CH2
14
7
16
CH CH CH2CH3
7
CH2CH3
Z
CH3
CH2CH3
CH2
12
12
12CH3
O
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
CH2CH3
CH2CH3
CH2
trimyristate de glycéryle
12
12
12CH3
1) NaOH aq.,
2) H3O+,H
2O
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
+
propane-1,2,3-triol
(glycérol) Trois équivalents
d'acide myristique
ou
lipase
C
C
C
O
4.3 a)
O
O
CH2
HO CH3
CH2CH3
CH2
12
12
12CH3
HO
HO

b) O
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2
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
CH2
C
C
OCH31) NaOH aq.,
OCH2
14
7
16
CH CH CH2CH3
7
CH2CH3
Z2) H3O+,H2O
ou
lipase
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
+
propane-1,2,3-triol
(glycérol)
acide palmitique
C
C
C
O
O
O
CH2
HO CH3
CH2
CH2
14
8
16CH3
HO
HO
CH CH CH2CH3
7
Z
acide oléique
acide stéarique
palmitooléostéarate de glycéryle
7
4.4 a) Le tridodécanoate de glycéryle a pour formule moléculaire C39H74O6, ce qui lui
confère une masse molaire de 638 g.
La saponification d’une mole du triglycéride nécessite trois moles de KOH, soit (3
x 56) g ou 168 g de KOH, ou encore 168 000 mg KOH.
On a donc : 168 000 mg KOH saponifient 638 g de tridodécanoate de glycéryle
? g KOH saponifient 1 g de tridodécanoate de glycéryle.
On obtient ainsi un indice de saponification de 263 (mg KOH / g tridodécanoate
de glycéryle).
b) Par le même procédé qu’en a), sachant que la masse molaire de la trioléine
(formule moléculaire : C57H104O6) est de 885 g, on calcule un indice de
saponification de 190 (mg KOH / g trioléine).
c) Les masses molaires de la trioléine (885 g, cf. b)) et du tributanoate de glycéryle
(302 g, cf. manuel p. 170) sont déjà connues. On calcule pour la triarachidine
(formule moléculaire : C63H122O6) une masse molaire de 976 g.
Avec une masse molaire moyenne de ((0,25 x 885 g) + (0,25 x 976 g) + (0,50 x
302 g)) = 616 g, on calcule pour cette huile un indice de saponification de 273 (mg
KOH / g huile).

Chimie organique 2 - Chapitre 4 – Solutionnaire © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc.
3
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
CH2CH3
CH2CH3
CH2
triarachidine (ou arachidine)
18
18
18CH3
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH
+
propane-1,2,3-triol
(glycérol) Trois équivalents
d'eicosan-1-ol
CH2
CH2
CH2
CH2CH3
CH2CH3
CH2
18
18
18CH3
HO
HO
HO
H2(excès)
catalyseur d'Adkins
haute pression
O
OH CO2H
T
Q
T
Q
T
Q
O
O
H
H
H
T
QQ
T
H2C
HC
T
Q
6H
2, Ni
trilinoléine (ou linoléine)
H2C
O
O
O
4.5 a) OO
C
C
C
O
O
CH2
CH2
6
6
6
CH2
CH CH CH2CH3
4
Z
CH2
CH CH CH2CH3
4
Z
CH2
CH CH CH2CH3
4
Z
CH2
2
2
2
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
CH2CH2CH2CH3
CH2
6
6
6
CH2
4
CH2
CH2CH2CH2CH3
4
CH2
CH2CH2CH2CH3
4
CH2
2
2
2
CH2
b)
4.6 a) Dans la molécule d’acide abscissique, on retrouve trois unités isoprènes, toutes
unies par des arrangements tête (T)-queue (Q).
b) Dans la molécule d’ambrosine, on retrouve aussi trois unités isoprènes, mais cette
fois-ci, l’un des deux arrangements est queue (Q)-queue (Q), ce qui est inhabituel.

4.7 Un centre stéréogénique peut être un carbone stéréogénique ou une double liaison pour
laquelle il y a possibilité de configuration Z ou E.
Dans le squalène, on retrouve ainsi quatre (4) doubles liaisons carbone-carbone qui
agissent comme centres stéréogéniques, alors que le lanostérol contient sept (7) carbones
stéréogéniques.
La double liaison carbone-carbone centrale dans le lanostérol ne peut être considérée
puisque l’isomérie cis-trans n’est pas possible autour du double lien dans des cycles de
cette dimension.
squalène
Centres stéréogéniques
lanostérol
HO Centre stéréogénique
**
*
*
***
*
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4

Exercices supplémentaires
Lipides saponifiables
O
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
O
CH2CH3
CH2CH3
CH2
14
10
7CH CH CH2CH3
7
Z
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5
H3CCH
2C
4.8 a) d)
Na+
O
16
O
CH CH2C O Mg2+
7
CHCH2 H3C7
Z
b) e) O
2H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
CH2
CH3
CH2CH3
CH2
10
10
10CH3
O
H3CCH
2C
O
OCH3
18
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
O
O
CH2CH3
CH2CH3
CH2
12
12
12CH3
c) f)
4.9 a) La trimyristine (c)) et le tridodécanoate de glycéryle sont des triglycérides simples.
b) Le stéarate de sodium et l’oléate de magnésium sont des savons, puisque ce sont
des sels d’acides gras à longue chaîne.
c) Aucun de ces composés n’est une cire, puisqu’aucun n’est un monoester formé par
la condensation d’un acide gras et d’un alcool saturé à longue chaîne.