Les objectifs de ce chapitre sont : > identifier si un composé est organique ou non ; > écrire ses formules brute et développée (uniquement pour le secteur 5). Situation de départ À la suite de l’installation d’une chaudière à gaz, une personne bouche toutes les aérations de son habitation pensant ainsi ne pas perdre de chaleur. Après quelques jours, cette personne se plaint de maux de tête. Quelle est l’origine de ses maux de tête ? Résolution Rendez-vous page 67 Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan Les composés organiques Les composés organiques entrent dans la constitution de tous les êtres vivants. Ils contiennent toujours du carbone et très souvent de l’hydrogène. La chimie organique porte d’ailleurs aussi le nom de chimie du carbone. D’autres éléments (oxygène, azote, chlore...) entrent parfois dans leur composition. Synthétisés à grande échelle par l’industrie chimique, ils ont permis d’importantes avancées technologiques (matières plastiques, médicaments, etc.). Nathan/VUEF 2002• La photocopie non autorisée est un délit Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 6 > 65 M A T É R I E L MODE OPÉRATOIRE 1 tube à essais de l’eau de chaux L’eau de chaux est un liquide parfaitement limpide qui se trouble en présence de dioxyde de carbone de formule CO 2 (encore appelé gaz carbonique). 1 paille > Versez de l’eau de chaux dans le tube à essais. > Soufflez lentement dans l’eau de chaux à l’aide d’une paille. OBSERVATION > L’eau de chaux devient . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CONCLUSION > Cette réaction met en évidence que vous avez expiré du . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . de formule . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Activité 2 Réaliser la combustion du méthane M A T É R I E L MODE OPÉRATOIRE 1 flacon muni d’un bouchon à double entrée de l’eau de chaux 1 bec bunsen, 1 système d’aspiration 1 entonnoir 1 récipient « récupération des produits usagés » système d'aspiration entonnoir eau eau de chaux bec bunsen Lorsque l’eau s’écoule de la bouteille, les gaz produits par la combustion sont aspirés, suivent le trajet indiqué en bleu et barbotent dans l’eau de chaux. 66 < 6. Les composés organiques Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit > Réalisez le montage ci-dessous : Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan Mettre en évidence le dioxyde de carbone •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan Activité 1 – vérifiez que les gaz de combustion sont bien aspirés (bulles dans le flacon). OBSERVATION > L’eau de chaux devient . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CONCLUSION Le gaz de ville qui alimente le bec bunsen est un composé organique de formule CH 4 , appelé méthane. La combustion du méthane dans le dioxygène de l’air ( O 2 ) s’accompagne d’un important dégagement de chaleur. > Complétez les phrases ci-dessous : La combustion du méthane produit un gaz qui . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . l’eau de chaux. Ce gaz est du . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . de formule . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . > Entourez les noms des deux éléments constituant ce gaz : azote hydrogène oxygène carbone chlore calcium L’élément oxygène provient de l’air. > Complétez la phrase suivante. L’élément . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . provient du méthane. La combustion complète dans l’oxygène d’un composé organique produit du dioxyde de carbone. Le dioxyde de carbone est dangereux, son inhalation peut provoquer des maux de tête, des nausées et même des asphyxies. Résolution de la situation de départ Pourquoi ne faut-il pas boucher les aérations lorsqu’on a un chauffage au gaz ? ................................................................................. ................................................................................. Videz le contenu du flacon dans le récipient « récupération des produits usagés ». Lavez la verrerie à l’eau du robinet. 6. Les composés organiques Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan – enclenchez le système d’aspiration ; Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• > Effectuez les opérations suivantes dans l’ordre indiqué : – allumez le bec bunsen ; > 67 Le glucose est un composé organique qui représente une source d’énergie fondamentale pour nos organismes. Si sa concentration dans le sang dépasse 1 g/L, il est cause de diabète. M A T É R I E L MODE OPÉRATOIRE 1 tube à essais > Remplissez avec du glucose le tube à essais au quart (1/4) de sa hauteur. laine de verre > Obstruez le tube avec un peu de laine de verre comme indiqué sur le schéma. sulfate de cuivre anhydre laine de verre 1 bec bunsen (ou un chauffage à alcool) glucose glucose 1 récipient « récupération des produits usagés » bec bunsen > Saupoudrez la laine de verre de cristaux de sulfate de cuivre anhydre. > Vérifiez que les cristaux de sulfate de cuivre sont blancs avant de commencer à chauffer. > Allumez le bec bunsen et chauffez doucement. Arrêtez le chauffage dès que les cristaux changent de couleur. OBSERVATION > Observez l’aspect des cristaux de sulfate de cuivre à la fin de l’expérience. CONCLUSION Le sulfate de cuivre anhydre est une poudre blanche qu’il faut conserver dans un récipient hermétique à l’abri de l’humidité, car en présence d’eau ( H 2 O ) , il s’hydrate et devient bleu. > Complétez les phrases ci-dessous : Le glucose se décompose sous l’action de la chaleur. Il libère alors un corps qui colore les cristaux de sulfate de cuivre en . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Le corps libéré est donc de . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ., de formule .......................... > Entourez les noms des deux éléments constituant ce corps pur : 68 < 6. Les composés organiques azote hydrogène oxygène carbone chlore calcium Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit sulfate de cuivre anhydre Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan Mettre en évidence la présence de l’eau •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan Activité 3 > Complétez la phrase suivante : L’élément . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ne peut provenir que du glucose. Videz le contenu du tube dans le récipient « récupération des produits usagés ». Lavez la verrerie à l’eau du robinet. Activité 4 (Cette activité concerne uniquement le secteur 5) Passer de la formule brute à la formule développée Les activités précédentes ont permis de mettre en évidence la présence des éléments carbone et hydrogène dans les composés organiques. • Le butane ( C 4 H 10 ) et l’éthanol ( C 2 H 6 O ) , par exemple, sont des composés organiques, car les éléments carbone et hydrogène y sont présents. • L’eau ( H 2 O ) et l’acide sulfurique ( H 2 SO 4 ) , par exemple, n’en sont pas, car il manque au moins l’élément carbone. Mais comment les molécules de composés organiques sont-elles construites ? M A T É R I E L 8 boules noires représentant des atomes de carbone 20 boules blanches représentant des atomes d’hydrogène 26 tiges symbolisant des liaisons simples MODE OPÉRATOIRE > Assemblez les boules noires et les boules blanches à l’aide des tiges de manière à construire deux molécules en respectant les instructions suivantes. 1. Chaque molécule est construite à partir de : 4 atomes de carbone, 10 atomes d’hydrogène et 13 liaisons simples. 2. Les chaînes formées par l’assemblage des atomes de carbone doivent être différentes. OBSERVATION Les molécules que vous venez de « construire » correspondent aux deux molécules constituant le mélange gazeux commercialisé sous le nom de « butane ». > Chacune des deux molécules de butane est constituée de . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . atomes de carbone et de . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . atomes d’hydrogène. La formule brute du butane est donc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Les deux molécules de butane ont . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . formule brute, bien qu’elles soient différentes. 6. Les composés organiques Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan formule est C 6 H 12 O 6 . Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• L’élément oxygène peut avoir pour origine l’air ou les molécules de glucose dont la > 69 Une formule brute précise le nombre et la nature des atomes qui constituent une molécule. La formule développée indique, en plus, les liaisons entre chaque atome de la molécule. Par exemple, pour le méthane (gaz de ville) : Formule brute Formule développée Modèle moléculaire H CH 4 H C H H > Écrivez les formules développées des deux molécules de butane que vous avez « construites » : > Les deux atomes de carbone de la molécule d’éthène ( C 2 H 4 ) sont reliés entre eux par une double liaison, car ils mettent en commun chacun deux électrons. Cette double liaison est matérialisée par deux traits parallèles dans la formule développée. H H C H H ns R eteno 1 Les composés organiques Les composés organiques sont principalement constitués des éléments carbone et hydrogène. La combustion complète des composés organiques produit du gaz carbonique ( CO 2 ) et de l’eau ( H 2 O ) . 2 Formules brute et développée (secteur 5 uniquement) Les composés organiques peuvent s’écrire parfois à l’aide d’une seule formule brute, mais de plusieurs formules développées différentes. Une formule développée représente un composé et un seul. 70 < 6. Les composés organiques Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit C Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan > •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan CONCLUSION L’éthanol est un composé organique qui, mélangé à l’essence peut être utilisé comme carburant sans qu’il soit nécessaire de modifier le moteur. La combustion de l’éthanol au laboratoire est illustrée par les schémas ci-dessous. tige de verre laine de verre éprouvette éthanol 1 2 bec busen 3 4 5 buée eau de chaux 6 7 L'eau de chaux se trouble 1. La combustion de l’éthanol produit de la vapeur d’eau qui se dépose sous forme de buée sur les parois de l’éprouvette. a) Écrivez la formule brute d’une molécule d’eau. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . b) Quels sont les éléments constitutifs d’une molécule d’eau ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . et . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . c) L’air est constitué principalement de diazote ( N 2 ) et de dioxygène ( O 2 ) . Parmi ces deux éléments, lequel provient obligatoirement de l’éthanol ? ................................................................................... 2. L’eau de chaux introduite dans le tube se trouble. a) Quel composé chimique est ainsi détecté ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . b) Écrivez la formule de ce composé . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3. a) L’un des éléments constituant ce composé provient de l’éthanol. Lequel ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Justifiez votre réponse : ................................................................................... 6. Les composés organiques Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan exercices Exercice 1 Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• E X E R C I C E expérimental > 71 HNO 3 NaOH CaC 2 C2 H6 O NH 3 E X E R C I C E S d’entraînement Exercice 2 Identification d’un composé organique Parmi les composés suivants, lesquels sont des composés organiques ? (cochez les cases correspondant aux bonnes réponses) Acide éthanoïque ( C2 H4 O2 ) (acide acétique ou acide du vinaigre) Acide sulfurique ( 2H + ; SO42– ) (acide des batteries de voiture) Éthanol ( C2 H6 O ) (alcool des boissons alcoolisées et désinfectant) Chlorure de sodium ( Na + ; Cl – ) (sel de cuisine) Sulfate de fer ( Fe 2+ ; SO4– ) (désherbant) Dioxyde de carbone ( CO2 ) (gaz carbonique) Le gaz de pétrole liquéfié Le gaz de pétrole liquéfié ou GPL est un carburant moins polluant que l’essence ou le gazol. Le GPL est un mélange de composés organiques de formules brutes : C 3 H 8 et C 4 H 10 . 1. Quels sont les produits obtenus lors de la combustion complète dans le dioxygène de l’air de ce mélange ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ................................................................................... 2. Il est dangereux de respirer un des produits obtenus. Lequel ? . . . . . . . . . . . . . . . ................................................................................... 3. Comment peut-on reconnaître ce produit ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ................................................................................... (Les questions 4 et 5 ne concernent que le secteur 5) 4. Écrivez la formule développée du propane ( C 3 H 8 ) 72 < 6. Les composés organiques : Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit Exercice 3 Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan CCl 4 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan exercices b) Parmi ces formules chimiques, entourez celle de l’éthanol. Exercice 4 Modèle moléculaire Observez le modèle ci-dessous : Les boules grises représentent des atomes de carbone et les boules blanches des atomes d’hydrogène. 1. Quel est le nombre d’atomes de carbone et le nombre d’atomes d’hydrogène présents dans cette molécule ? ................................................................................... 2. Écrivez la formule brute de cette molécule. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3. Est-ce un composé organique ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Justifiez votre réponse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ................................................................................... Exercice 5 Écrivez la formule brute de chacun des composés organiques suivants : H H H H C H C H H H C C C C H H H H H hexane H H H H C C H H O H éthanol H H C C H H éthène Formule brute : ......................... ....................... ......................... 6. Les composés organiques Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan exercices Écrivez ces deux formules développées : Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 5. Il existe deux formules développées correspondant à la formule brute C 4 H 10 . > 73 atome d'hydrogène atome de carbone Modèle moléculaire du butane La formule du butane est C 4 H 10 . 1. Nommez les éléments chimiques qui constituent la molécule de butane. ................................................................................... 2. Le butane est-il un composé organique ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Justifiez votre réponse. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ................................................................................... 3. Cochez la case qui correspond à la bonne définition. La molécule de butane est formée de : 1 atome de carbone, 4 atomes d’hydrogène et 1 atome d’oxygène 4 atomes de carbone, 10 atomes d’hydrogène 4 atomes de carbone et 1 atome d’oxygène 74 < 6. Les composés organiques (D’après CAP secteur industriel) Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan Informations : Nathan/VUEF 2002 • La photocopie non autorisée est un délit Exercice 6 •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Réservé aux enseignants - Reproduction interdite - © Nathan exercices Passons L ’ E X A M E N