6 Les composés organiques

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Les objectifs de ce chapitre sont :
> identifier si un composé est organique ou non ;
> écrire ses formules brute et développée (uniquement pour le secteur 5).
Situation de départ
À la suite de
l’installation d’une
chaudière à gaz,
une personne bouche
toutes les aérations
de son habitation
pensant ainsi ne pas
perdre de chaleur.
Après quelques jours,
cette personne
se plaint de maux
de tête.
Quelle est l’origine de ses maux de tête ?
Résolution
Rendez-vous page 67
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Les composés organiques
Les composés organiques entrent dans la constitution de tous les êtres vivants. Ils contiennent toujours du carbone et très souvent de l’hydrogène. La chimie organique porte
d’ailleurs aussi le nom de chimie du carbone. D’autres éléments (oxygène, azote, chlore...) entrent parfois dans leur composition. Synthétisés à grande échelle par l’industrie
chimique, ils ont permis d’importantes avancées technologiques (matières plastiques,
médicaments, etc.).
 Nathan/VUEF 2002• La photocopie non autorisée est un délit
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6
> 65
M A T É R I E L
MODE OPÉRATOIRE
1 tube à essais
de l’eau de chaux
L’eau de chaux est un liquide parfaitement limpide qui se trouble en présence de dioxyde
de carbone de formule CO 2 (encore appelé gaz carbonique).
1 paille
> Versez de l’eau de chaux dans le tube à essais.
> Soufflez lentement dans l’eau de chaux à l’aide d’une paille.
OBSERVATION
> L’eau de chaux devient . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
CONCLUSION
> Cette réaction met en évidence que vous avez expiré du . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . de formule . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Activité 2
Réaliser la combustion du méthane
M A T É R I E L
MODE OPÉRATOIRE
1 flacon muni
d’un bouchon à
double entrée
de l’eau de chaux
1 bec bunsen,
1 système
d’aspiration
1 entonnoir
1 récipient
« récupération des
produits usagés »
système
d'aspiration
entonnoir
eau
eau de
chaux
bec bunsen
Lorsque l’eau s’écoule de la bouteille, les gaz produits par la combustion sont aspirés,
suivent le trajet indiqué en bleu et barbotent dans l’eau de chaux.
66 < 6. Les composés organiques
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> Réalisez le montage ci-dessous :
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Mettre en évidence le dioxyde de carbone
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Activité 1
– vérifiez que les gaz de combustion sont bien aspirés (bulles dans le flacon).
OBSERVATION
> L’eau de chaux devient . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
CONCLUSION
Le gaz de ville qui alimente le bec bunsen est un composé organique de formule CH 4 ,
appelé méthane. La combustion du méthane dans le dioxygène de l’air ( O 2 ) s’accompagne d’un important dégagement de chaleur.
> Complétez les phrases ci-dessous :
La combustion du méthane produit un gaz qui . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . l’eau de
chaux.
Ce gaz est du . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . de formule . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
> Entourez les noms des deux éléments constituant ce gaz :
azote
hydrogène
oxygène
carbone
chlore
calcium
L’élément oxygène provient de l’air.
> Complétez la phrase suivante.
L’élément . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . provient du méthane.
La combustion complète dans l’oxygène d’un composé organique produit
du dioxyde de carbone.
Le dioxyde de carbone est dangereux, son inhalation peut provoquer des maux de tête,
des nausées et même des asphyxies.
Résolution de la situation de départ
Pourquoi ne faut-il pas boucher les aérations lorsqu’on a un chauffage au gaz ?
.................................................................................
.................................................................................
Videz le contenu du flacon dans le récipient « récupération des produits
usagés ».
Lavez la verrerie à l’eau du robinet.
6. Les composés organiques
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– enclenchez le système d’aspiration ;
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> Effectuez les opérations suivantes dans l’ordre indiqué :
– allumez le bec bunsen ;
> 67
Le glucose est un composé organique qui représente une source d’énergie fondamentale
pour nos organismes.
Si sa concentration dans le sang dépasse 1 g/L, il est cause de diabète.
M A T É R I E L
MODE OPÉRATOIRE
1 tube à essais
> Remplissez avec du glucose le tube à essais au quart (1/4) de sa hauteur.
laine de verre
> Obstruez le tube avec un peu de laine de verre comme indiqué sur le schéma.
sulfate de cuivre
anhydre
laine de verre
1 bec bunsen
(ou un chauffage à
alcool)
glucose
glucose
1 récipient
« récupération des
produits usagés »
bec bunsen
> Saupoudrez la laine de verre de cristaux de sulfate de cuivre anhydre.
> Vérifiez que les cristaux de sulfate de cuivre sont blancs avant de commencer à
chauffer.
> Allumez le bec bunsen et chauffez doucement.
Arrêtez le chauffage dès que les cristaux changent de couleur.
OBSERVATION
> Observez l’aspect des cristaux de sulfate de cuivre à la fin de l’expérience.
CONCLUSION
Le sulfate de cuivre anhydre est une poudre blanche qu’il faut conserver dans un récipient
hermétique à l’abri de l’humidité, car en présence d’eau ( H 2 O ) , il s’hydrate et devient
bleu.
> Complétez les phrases ci-dessous :
Le glucose se décompose sous l’action de la chaleur. Il libère alors un corps qui colore
les cristaux de sulfate de cuivre en . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Le corps libéré est donc de . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ., de formule
..........................
> Entourez les noms des deux éléments constituant ce corps pur :
68 < 6. Les composés organiques
azote
hydrogène
oxygène
carbone
chlore
calcium
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sulfate de cuivre
anhydre
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Mettre en évidence la présence de l’eau
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Activité 3
> Complétez la phrase suivante :
L’élément . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ne peut provenir que du glucose.
Videz le contenu du tube dans le récipient « récupération des produits
usagés ».
Lavez la verrerie à l’eau du robinet.
Activité 4
(Cette activité concerne
uniquement le secteur 5)
Passer de la formule brute à la formule
développée
Les activités précédentes ont permis de mettre en évidence la présence des éléments carbone et hydrogène dans les composés organiques.
• Le butane ( C 4 H 10 ) et l’éthanol ( C 2 H 6 O ) , par exemple, sont des composés organiques,
car les éléments carbone et hydrogène y sont présents.
• L’eau ( H 2 O ) et l’acide sulfurique ( H 2 SO 4 ) , par exemple, n’en sont pas, car il manque
au moins l’élément carbone.
Mais comment les molécules de composés organiques sont-elles construites ?
M A T É R I E L
8 boules noires
représentant des
atomes de carbone
20 boules blanches représentant
des atomes
d’hydrogène
26 tiges symbolisant des liaisons
simples
MODE OPÉRATOIRE
> Assemblez les boules noires et les boules blanches à l’aide des tiges de manière
à construire deux molécules en respectant les instructions suivantes.
1. Chaque molécule est construite à partir de :
4 atomes de carbone, 10 atomes d’hydrogène et 13 liaisons simples.
2. Les chaînes formées par l’assemblage des atomes de carbone doivent être différentes.
OBSERVATION
Les molécules que vous venez de « construire » correspondent aux deux molécules constituant le mélange gazeux commercialisé sous le nom de « butane ».
> Chacune
des
deux
molécules
de
butane
est
constituée
de
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . atomes de carbone et de . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . atomes
d’hydrogène.
La formule brute du butane est donc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Les deux molécules de butane ont . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . formule brute, bien
qu’elles soient différentes.
6. Les composés organiques
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formule est C 6 H 12 O 6 .
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L’élément oxygène peut avoir pour origine l’air ou les molécules de glucose dont la
> 69
Une formule brute précise le nombre et la nature des atomes qui constituent une molécule. La formule développée indique, en plus, les liaisons
entre chaque atome de la molécule.
Par exemple, pour le méthane (gaz de ville) :
Formule brute
Formule développée
Modèle moléculaire
H
CH 4
H
C
H
H
> Écrivez les formules développées des deux molécules de butane que vous avez
« construites » :
> Les deux atomes de carbone de la molécule d’éthène ( C 2 H 4 ) sont reliés entre eux par
une double liaison, car ils mettent en commun chacun deux électrons. Cette double
liaison est matérialisée par deux traits parallèles dans la formule développée.
H
H
C
H
H
ns
R eteno
1 Les composés organiques
Les composés organiques sont principalement constitués des éléments carbone et
hydrogène.
La combustion complète des composés organiques produit du gaz carbonique ( CO 2 )
et de l’eau ( H 2 O ) .
2 Formules brute et développée (secteur 5 uniquement)
Les composés organiques peuvent s’écrire parfois à l’aide d’une seule formule brute,
mais de plusieurs formules développées différentes.
Une formule développée représente un composé et un seul.
70 < 6. Les composés organiques
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C
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>
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CONCLUSION
L’éthanol est un composé organique qui, mélangé à l’essence peut être utilisé
comme carburant sans qu’il soit nécessaire de modifier le moteur. La combustion de l’éthanol au laboratoire est illustrée par les schémas ci-dessous.
tige de
verre
laine de
verre
éprouvette
éthanol
1
2
bec busen
3
4
5
buée
eau de chaux
6
7
L'eau de chaux
se trouble
1. La combustion de l’éthanol produit de la vapeur d’eau qui se dépose sous forme de buée sur les parois de l’éprouvette.
a) Écrivez la formule brute d’une molécule d’eau. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b) Quels sont les éléments constitutifs d’une molécule d’eau ?
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . et . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
c) L’air est constitué principalement de diazote ( N 2 ) et de dioxygène ( O 2 ) .
Parmi ces deux éléments, lequel provient obligatoirement de l’éthanol ?
...................................................................................
2. L’eau de chaux introduite dans le tube se trouble.
a) Quel composé chimique est ainsi détecté ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
b) Écrivez la formule de ce composé . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3. a) L’un
des éléments constituant ce composé provient de l’éthanol.
Lequel ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Justifiez votre réponse :
...................................................................................
6. Les composés organiques
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exercices
Exercice 1
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E X E R C I C E expérimental
> 71
HNO 3
NaOH
CaC 2
C2 H6 O
NH 3
E X E R C I C E S d’entraînement
Exercice 2
Identification d’un composé organique
Parmi les composés suivants, lesquels sont des composés organiques ?
(cochez les cases correspondant aux bonnes réponses)
Acide éthanoïque ( C2 H4 O2 ) (acide acétique ou acide du vinaigre)
Acide sulfurique ( 2H + ; SO42– ) (acide des batteries de voiture)
Éthanol ( C2 H6 O ) (alcool des boissons alcoolisées et désinfectant)
Chlorure de sodium ( Na + ; Cl – ) (sel de cuisine)
Sulfate de fer ( Fe 2+ ; SO4– ) (désherbant)
Dioxyde de carbone ( CO2 ) (gaz carbonique)
Le gaz de pétrole liquéfié
Le gaz de pétrole liquéfié ou GPL est un carburant moins polluant que l’essence
ou le gazol. Le GPL est un mélange de composés organiques de formules brutes :
C 3 H 8 et C 4 H 10 .
1. Quels sont les produits obtenus lors de la combustion complète dans
le dioxygène de l’air de ce mélange ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
...................................................................................
2. Il est dangereux de respirer un des produits obtenus. Lequel ? . . . . . . . . . . . . . . .
...................................................................................
3. Comment peut-on reconnaître ce produit ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
...................................................................................
(Les questions 4 et 5 ne concernent que le secteur 5)
4. Écrivez la formule développée du propane ( C 3 H 8 )
72 < 6. Les composés organiques
:
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Exercice 3
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CCl 4
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exercices
b) Parmi ces formules chimiques, entourez celle de l’éthanol.
Exercice 4
Modèle moléculaire
Observez le modèle ci-dessous :
Les boules grises représentent des atomes de carbone et les boules blanches des
atomes d’hydrogène.
1. Quel est le nombre d’atomes de carbone et le nombre d’atomes d’hydrogène présents dans cette molécule ?
...................................................................................
2. Écrivez la formule brute de cette molécule. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3. Est-ce un composé organique ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Justifiez votre réponse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
...................................................................................
Exercice 5
Écrivez la formule brute de chacun des composés organiques suivants :
H H H
H C
H
C
H H H
C C
C
C
H H H H H
hexane
H
H
H
H
C
C
H
H
O
H
éthanol
H
H
C
C
H
H
éthène
Formule brute :
.........................
.......................
.........................
6. Les composés organiques
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exercices
Écrivez ces deux formules développées :
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5. Il existe deux formules développées correspondant à la formule brute C 4 H 10 .
> 73
atome d'hydrogène
atome de carbone
Modèle moléculaire du butane
La formule du butane est C 4 H 10 .
1. Nommez les éléments chimiques qui constituent la molécule de butane.
...................................................................................
2. Le butane est-il un composé organique ? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Justifiez votre réponse. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
...................................................................................
3. Cochez la case qui correspond à la bonne définition.
La molécule de butane est formée de :
1 atome de carbone, 4 atomes d’hydrogène et 1 atome d’oxygène
4 atomes de carbone, 10 atomes d’hydrogène
4 atomes de carbone et 1 atome d’oxygène
74 < 6. Les composés organiques
(D’après CAP secteur industriel)
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Informations :
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Exercice 6
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