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I]
CHIMIE
:
éf^tW
(/T)
Un
médicament pouvant soulager des douleurs contient un principe actif : la benzocaïne ou 4-aminobenzoate
d'éthyle, que l'on notera E, de
masse
molaire moléculaire : 165 g.mol"1, et
dont
la formule
topologique
est :
o
H2N-
On veut préparer E à partir d'un acide, l'acide 4-aminobenzoïque, noté HA, de
masse
molaire moléculaire : 137 g.mol"1
et d'un composé chimique,
liquide
à température ambiante, noté B, de
masse
molaire moléculaire : 46,0 g.mol'1.
11 Étapes
successives
du mode opératoire
a.
On
introduit
une
masse
mHA = 1,37 g de HA, solide constitué de cristaux blancs, et un volume : VB = 11,5 mL du
réactif B, de
masse
volumique 0,800 g.cm"3, dans un ballon de 100 mL.
On agite doucement et on place alors le ballon dans un bain de glace.
b. On ajoute peu à peu 1,5 mL d'acide sulfurique,
H2S04,
à 8,0 mol L'1.
c.
On chauffe à reflux pendant 1 heure.
d.
On
verse
alors le mélange très acide obtenu dans un bêcher où l'on ajoute une solution de carbonate de sodium,
(2
Na+aq
+
C032"aq)
à 20% en mélangeant le
tout
jusqu'à
obtenir
une solution ayant un pH égal à 9,0. On observe
un dégagement de gaz et la
formation
d'un précipité de sulfate de sodium solide.
e.
On élimine ce solide par
filtration.
f. On rince le bêcher
avec
15 mL d'éther et le
filtrat
est placé dans une ampoule à décanter.
g.
On récupère la phase organique et on élimine la phase aqueuse.
h. On évapore le solvant de la phase organique
sous
la
hotte.
Une huile apparaît qui se solidifie dans un bain de glace.
i. On pèse le solide S obtenu. On trouve : ms = 0,825 g.
x,
I
1
Données PK, des couples ac de /
base
à 25°C
AH / A"aq : pK, = 4,9 ; H20 / HOaq : pK, = 14 ;
H30+aq
/ H20 : pK, = 0,0.
HA 4
A/a
E
B
éther
Solubilité dans
100 mL d'eau Très faible Très soluble Très faible infinie 7,5 g
Solubilité dans
100 mLde B 11,3g Très faible
20,0
g infinie
Solubilité dans
100 mL d'éther 8,2 g Très faible
14,3
g infinie
—-—