R10

^11
I]
éf^tW
CHIMIE :
keM^-e_
(/T)
Un médicament pouvant soulager des douleurs contient un principe actif : la benzocaïne ou 4-aminobenzoate
d'éthyle, que l'on notera E, de masse molaire moléculaire : 165 g.mol" , et dont la formule topologique est :
o
1
HN2
On veut préparer E à partir d'un acide, l'acide 4-aminobenzoïque, noté HA, de masse molaire moléculaire : 137 g.mol"
et d'un composé chimique, liquide à température ambiante, noté B, de masse molaire moléculaire : 46,0 g.mol' .
1
1
11 Étapes successives du mode opératoire
a. On introduit une masse m = 1,37 g de HA, solide constitué de cristaux blancs, et un volume : V = 11,5 mL du
réactif B, de masse volumique 0,800 g.cm" , dans un ballon de 100 mL.
On agite doucement et on place alors le ballon dans un bain de glace.
b. On ajoute peu à peu 1,5 mL d'acide sulfurique, H S 0 , à 8,0 mol L' .
c. On chauffe à reflux pendant 1 heure.
d. On verse alors le mélange très acide obtenu dans un bêcher où l'on ajoute une solution de carbonate de sodium,
(2 N a
+ C 0 " ) à 2 0 % en mélangeant le tout jusqu'à obtenir une solution ayant un pH égal à 9,0. On observe
un dégagement de gaz et la formation d'un précipité de sulfate de sodium solide.
e. On élimine ce solide par filtration.
f. On rince le bêcher avec 15 mL d'éther et le filtrat est placé dans une ampoule à décanter.
g. On récupère la phase organique et on élimine la phase aqueuse.
h. On évapore le solvant de la phase organique sous la hotte. Une huile apparaît qui se solidifie dans un bain de glace.
i. On pèse le solide S obtenu. On trouve : m = 0,825 g.
H A
B
3
2
+ a q
3 2
4
1
a q
s
I
x,
1
Données
AH / A"
aq
Solubilité dans
100 mL d'eau
Solubilité dans
100 m L d e B
Solubilité dans
100 mL d'éther
PK, des couples ac de / base à 25°C
: pK, = 4,9 ; H 0 / H O : pK, = 14 ; H 0
/ H 0 : pK, = 0,0.
2
a q
3
+ a q
2
HA
4 A/a
E
B
éther
Très faible
Très soluble
Très faible
infinie
7,5 g
11,3g
Très faible
20,0 g
8,2 g
Très faible
14,3 g
— - —
infinie
infinie
OJ^^J^Q/fty On considère une pile formée par les deux demi-piles suivantes :
^ - = 5 n e électrode d'étain dans un bêcher contenant une solution Si de chlorure
d'étain ;
,
- une électrode de fer dans un bêcher contenant une solution S de chlorure
de fer (II) ;
- un pont salin contenant une solution de nitrate d'ammonium
Le volume de solution dans chaque demi-pile vaut V = 100 mL.
Cette pile alimente une résistance R. Un ampèremètre permet de mesurer l'intensité
parcourant le circuit. La borne 'COM' de l'ampèremètre est reliée à l'électrode
d'étain, l'autre borne est reliée à l'électrode de fer. On lit alors une valeur
d'intensité de -87 mA. La pile fonctionne pendant une heure.
A. L'ampèremètre indique une valeur négative car il est branché en dérivation aux
bornes de la pile.
B. La plaque d'étain constitue le pôle négatif de cette pile
C. Les ions NH et N0 "(aq) contenus dans le pont salin assurent le passage du
courant
entre lesodeux
les. varie de + 16 mmol.L".
D. La concentrati
n endemi
ions-pi
Fe
E. Aucune des propositions précédentes n'est exacte.
Oi^-ûk (CL/Jne P formée des couples Ag /Ag( et Zn^aq/Zn^ débite dans un circuit.
Quelle est l'intensité I du courant sachant que la variation de masse de l'électrode
d'argent est de Am(Ag) = 1,10 g en 10 heures :
A. 9,5 mA
B. 27,3 mA
C. 13,9 mA D. 36,5 mA E. 73,0 mA
-Ptot^^^<C0Que'les
l affirmations exactes ?
Une réaction d'électrolyse a lieu grâce à l'apport d'énergie électrique fournie
par le générateur
B. Lors d'une électrolyse, il y a réduction à l'anode et oxydation à la cathode,
contrairement à ce qu'il se passe dans une pile
\J l
C. Lors d'une électrolyse, il y a réduction à l'électrode reliée au pôle - du
/ C générateur et oxydation à l'électrode reliée au pôle + du générateur
I > D. Un électrolyseur est caractérisé par une force électromotrice et une résistance
interne
E. Dans le pont salin, les cations se déplacent vers la cathode et les anions vers
l'anode lors de l'électrolyse
Vf
2
4+( a q )
3
2+(aq)
ile
sont
\J I
/p
I
1
+(aq
S)
es
MÏS^uelles sont les affirmations exactes ?
KTT-'électrode d'entrée du courant dans un électrolyseur est appelée cathode
B. Lorsqu'on souhaite déposer un métal sur un objet, le métal à déposer doit être
placé à l'anode
C. Lorsqu'on souhaite déposer un métal sur un objet, l'objet doit être placé à
l'anode
D. Lors de la purification d'un métal par un procédé à anode soluble, le métal non
pur doit être placé à l'anode
E. Lors de la purification d'un métal par un procédé à anode soluble, le métal pur
se dépose à l'anode
ces affirmations concernant les alcanes lesquelles Calculer la masse molaire (en g.mol ') de l'alcane gazeux.
Aso' nParmi
t correctes ?
16
• b. 30
CH2/1.
• c. 44
• b. Un alcane est un hydrocarbure saturé.
• d. 58
• c. Un alcane est une molécule ne possédant que
• e. 72
des liaisons simples carbone-carbone et carbonehydrogène.
• f. Aucune réponse exacte.
• d. Les alcanes sont très réactifs.
4. Parmi ces affirmations concernant les alcènes lesquelles
• e. Les alcanes peuvent subir des réactions d'addi- sont correctes ?
tion.
• a. Les alcènes possèdent une liaison double entre
deux atomes de carbone.
On fait le vide dans un flacon que l'on remplit avec un alcane
• b. Un alcène est un hydrocarbure saturé.
gazeux A. On détermine la masse de gaz introduite pour
remplir leflaconm A — 6,473 g. On fait de nouveau le vide • c. Le nom de l'alcène porte la terminaison « ène ».
dans leflaconet on le remplit, dans les mêmes conditions de • d. La formule générale des alcènes est C„H2„-2.
températures et de pression avec de l'éthane gazeux E, on • e. Les alcènes peuvent subir des réactions d'additrouve alors rriE = 3,348 g.
tion.
Calculer la masse molaire (en g.mol"') de l'alcane gazeux.
5.
Parmi
ces
affirmations concernant les réactions d'addi• a . 44
ti
o
ns
sur
l
e
s
a
lcènes lesquelles sont correctes ?
• b. 54
• a. Lors d'une addition sur un alcène, la double liai• c. 58
son carbone-carbone laisse place à une liaison
• d. 72
simple.
• e. 86
• b. L'hydrogénation d'un alcène consiste à ajouter
un atome d'hydrogène sur chacun des atomes
• f. Aucune réponse exacte.
de carbone de la double liaison.
3.
On réalise le combustion complète d'un volume de 150 mL • c. L'hydrogénation d'un alcène conduit à un
alcool.
d'un alcane gazeux. Cette combustion nécessite un volume
minimum de 750 mL de dioxygène gazeux. Il se forme du • d. L'addition de chlorure d'hydrogène HC1 sur un
dioxyde de carbone et de l'eau. Les volumes gazeux sont
alcène conduit à un dérivé monohalogéné.
mesurés dans les mêmes conditions de température et de
•
e.
L'hydratation (ou addition d'eau) du propène
pression.
peut a priori conduire à deux alcools différents.
• a. La formule générale des alcanes linéaires est
• a.