Chap 9 Transformations en chimie organique

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Chap 9 Transformations en chimie organique
I) Les espèces chimiques polyfonctionnelles :
Une espèce chimique polyfonctionnelle est une espèce qui possède plusieurs
……………………………………………………………………………………. …………………..….…
Nomenclature :
Exemples :
II) Transformations en chimie organique :
1) Modification de la chaine carbonée
Lors d’une réaction chimique une molécule peut subir une modification au niveau de sa ………………………carbonée,
on parle alors d’un aménagement de structure, ou une modification de son ……………………………..fonctionnel, on
parle de modification d’un aménagement de fonction.
a) Exemples d’aménagement de structure
 craquage de l’hexane en propane et propène
 la transformation de l’octane en 2,2,4-triméthylpentane
b) Exemples d’aménagement de fonction :
 réaction d'oxydation de l'éthanol en acide éthanoïque + eau sous l'action du dioxygène:
 transformation de l’hexanedioïque en cyclopentanone :
Groupe caractéristique
préfixe
C=O
-OH
-NH2

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2) Les principales catégories de réaction : voir TP
a) Réaction d’addition :
Dans une réaction d'addition, un atome ou un groupe d'atome viennent se ……………………….. sur des atomes
initialement liés par une ……………………. ou ……………………………….liaison.
Exemple : addition du chlorure d'hydrogène sur le but-2-ène
Remarque : une réaction d’addition peut provoquer l’ouverture d’une molécule cyclique.
b) Réaction de substitution :
Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes est ………………………par un
autre atome ou groupe d'atome.
Exemple : substitution entre les ions hydroxyde et le chloropropane
c) Réaction d’élimination :
Une réaction d'élimination est une réaction chimique au cours de laquelle deux atomes ou groupes d'atomes
voisins sont …………………………. d'une molécule.
Entre les 2 atomes porteurs de ces groupes il se forme une ………………….. ou une …………………… liaison.
Les deux atomes ou groupes d'atomes voisins s’associent entre eux pour former une petite molécule.
Exemple :
Remarque : Dans certains cas on observe la formation d’une molécule cyclique :
l’hexanedioïque en cyclopentanone + CO2 + H2O

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III) Interprétation des transformations chimiques :
1) Polarisation des liaisons :
L’électronégativité est une grandeur relative qui traduit l'aptitude d'un atome A à attirer les
………………………………… de la liaison covalente le liant à un atome B.
Lorsqu’une liaison covalente implique deux atomes d’électronégativités différentes, les électrons mis en
commun dans la liaison sont attirés par l’atome le ………………………………………………….. La liaison est alors dite
………………………………
Exemple : Polarisation de la liaison covalente de la molécule HCl
Le doublet de la liaison est attiré par le chlore plus électronégatif que l’hydrogène.
On note + et - les charges partielles portées par les atomes.
2) Site donneurs ou accepteurs de doublet électrons :
 Un site donneur de doublet d'électrons est un lieu présentant un excès de charges négatives.
Exemple de sites donneurs:
 un atome présentant une charge partielle négative δ-
 une liaison multiple (double, triple ..)
 un anion qui possède un doublet non liant
 Un site accepteur de doublet d'électrons est lieu présentant un défaut de charges négatives.
Exemple de sites accepteur:
 un atome présentant une charge partielle positive δ+
 un cation

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3) Transfert de doublet d’électrons :
Lors de la formation d’une liaison le transfert d’électrons est matérialisé par une flèche issue de la liaison
covalente (ou d’un doublet non liant) d’un atome site donneur d’électron vers un site accepteur d’électron.
Lors de la rupture d’une liaison le transfert d’électrons est matérialisé par une flèche issue de la liaison
rompue vers un atome le plus électronégatif.
Exemples :
a)
b)
c)
Ex : 3,4,7,9 ,14,15,21,23,28 p 319