Exercices d`application

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Exercices d’application (feuille C14)
Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand
Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie
organique
Exercices d’application
1
Détermination de trois alcools isomères
On dispose de trois bouteilles d’alcools isomères, toutes
étiquetées avec la formule brute
. Dans trois tubes
à essais ,
et , on soumet un échantillon de ces trois
alcools à l’action d’une solution aqueuse de dichromate de
potassium en excès et en présence d’acide sulfurique, à
température ambiante.
-
-
Le tube 3 ne fait pas apparaître la couleur verte
caractéristique des ions
contrairement aux deux
autres tubes.
Un échantillon de chaque tube est prélevé, et on le
verse sur une solution aqueuse acide de 2,4-DNPH
(test caractéristique des aldéhydes et cétones). Seul
l’échantillon issu du tube 2 conduit à la formation
d’un précipité jaune.
On donne les spectres IR des composés obtenus après
réaction et le spectre RMN du proton de l’alcool contenu
dans le tube 1.
1. Donner le nom et la formule topologique de l’alcool
placé dans le tube 2 en donnant tous les arguments qui
vous ont amener à choisir. Écrire l’équation de la
réaction qui s’est produite.
2. Donner le nom et la formule topologique de l’alcool
placé dans le tube 3 en donnant tous les arguments qui
vous ont amener à choisir. Écrire l’équation de la
réaction qui s’est produite.
3. Quels sont les deux alcools possibles contenus dans le
tube 1 (justifier) ? En analysant le spectre RMN
déterminer l’alcool du tube 1. Donner l’équation de la
réaction qui s’est produite.
Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique
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Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand
Figure 1 : Spectre IR des tubes après réaction
Figure 2 : Spectre RMN de l’alcool initial du tube 1
Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique
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2
Oxydoréduction en chimie organique
Donner le ou les produit(s) organique(s) des synthèses
suivantes :
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3
Addition sur un alcène dissymétrique
1. hydrogénation
On traite du (Z)-3-méthyl-2-phénylpent-2-ène dissous dans
le cyclohexane par du dihydrogène sur du nickel de Raney.
1.1. Quelle est la particularité physique du nickel de
Raney ? Pourquoi est-il un catalyseur d’hydrogénation
efficace ?
1.2. Donner la formule plane du produit obtenu.
1.3. Préciser le nombre de stéréoisomère de configuration
qu’on obtient, et les représenter en projection de Cram.
1.4. Quelle est la relation de stéréochimie qui les lie, et dans
quelle proportion les obtient-on ?
1.5. La réaction est-elle stéréosélective ? Enantiosélective ?
Disatéréosélective ? Stéréospécifique ?
2. Dihydroxylation par le permanganate
On traite du (Z)-3-méthyl-2-phénylpent-2-ène par une
solution diluée neutre de permanganate de potassium à
froid
2.1. Donner la formule plane du produit obtenu
2.2. Préciser le nombre de stéréoisomères de configuration
qu’on obtient, et les représenter en projection de Cram.
2.3. Quelle est la relation de stéréochimie qui les lie, et dans
quelle proportion les obtient-on ?
2.4. La réaction est-elle stéréosélective ? Enantiosélective ?
Disatéréosélective ? Stéréospécifique ?
3. Dihydroxylation en passant pas un époxyde
On traite du (Z)-3-méthyl-2-phénylpent-2-ène l’acide
méta-chloroperbenzoïque, puis la solution obtenue est
traité par la potasse alcoolique.
Donner l’équation des réactions 1, 2, et 3.
3.1. Donner la formule plane du produit obtenu après
traitement par le péroxyde.
3.2. Donner la formule plane du produit obtenu après le
traitement par la potasse alcoolique
3.3. Représenter les différents stéréoisomères du produit
obtenu après traitement par le péroxyde. Quelle est la
relation de stéréochimie qui les lie, et dans quelle
proportion les obtient-on ? La réaction eststéréosélective ?
3.4. Représenter les différents stéréoisomères du produit
obtenu après traitement par la potasse. Quelle est la
relation de stéréochimie qui les lie, et dans quelle
proportion les obtient-on ? Justifier leur formation par
un mécanisme réactionnel.
3.5. La réaction est-elle stéréosélective ? Enantiosélective ?
Disatéréosélective ? Stéréospécifique ?
Chimie organique – Chapitre 5 : Oxydoréduction en chimie organique
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