Chimie organique – Chapitre 4 : Solvant et acido

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Lycée Hoche – BCSPT1A – A. Guillerand
Chimie organique – Chapitre 4 : Solvant et acido-basicité en chimie organique Page 1
Chimie organique – Chapitre 4 : Solvant et acido-basicité en chimie organique
I. Rôle du solvant en chimie organique
1. 
2. extraction
3. Catégorie de solvants
II. Acido-basicité en chimie organique
1. Solvant amphiprotique
2. Échelle de  généralisée
3. 
4. Analyse de la force des acides en chimie organique
5. Cas 
6.   : équilibre céto-énolique
Extrait du programme 1ère S
Notions
Capacités exigibles
Solide moléculaire. Interaction de Van der
Waals, liaison hydrogène.
.
Prévoir si un solvant est polaire.
solide ionique.
solvant.
Extrait du programme de BCPST 1
Notions
Capacités exigibles
Rôle du solvant.
Exemples : solvants apolaires, polaires
aprotiques et polaires protiques.
Faire le lien entre les propriétés du solvant et les interactions
intermoléculaires.
-liquide.
Approche documentaire : expliciter le choix du solvant en faisant un
lien à la toxicité et donner une illustration dans le domaine de la chimie
verte.
Échelle de  généralisée.
chimie organique.
bases fortes.
Connaître le caractère acide ou basique de : acide carboxylique, alcool,
amine, H e groupe électroattracteur.
 -     alcoolate par action du

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I. Rôle du solvant en chimie organique
Définition
Le solvant est un composé en général spectateur très largement majoritaire dans un mélange
de molécules. Les autres molécules en proportion largement moindre sont appelées solutés.
solution.
1. Rôle du solvant en synthèse organique
Le solvant figure très souvent sur les schémas de
synthèse organique, il ne faudra pas le confondre
ci-contre, le dihydrogène est le réactif, le platine est
le catalyseur, le cyclohexane est le solvant.
Figure 1 : exemple de schéma de synthèse
parfaitement inoffensif.
Dans  il faudrait
que toutes les synthèses
se fassent en milieu
aqueux, la recherche
actuelle va dans ce sens.
Certains solvants ont été
remplacés : le toluène est
utilisé en remplacement
remplacement du
méthanol et le
cyclohexane en
remplacement du
dichlorométhane.
La plupart des solvants
organiques sont
inflammables il faut donc
chaleur.
Rôle du solvant lors d’une synthèse
Il permet de mettre en contact les réactifs et ainsi favoriser la cinétique de la réaction. En
effet, si les réactifs sont solides ou liquides mais non miscibles, le solvant est nécessaire car la
Un deuxième int contrôler la température du
Ainsi, en choisissant judicieusement le solvant, on est sûr de ne pas dégrader thermiquement
les réactifs ou les produits. On utilisera pour cela un montage à reflux.
Critères pour choisir un bon solvant pour une synthèse :
- Il faut, dans la mesure du possible, que le solvant solubilise tous les réactifs.
- Le solvant ne doit pas réagir 
on parle de solvolyse).
- Le solvant est choisi en fonction de la température souhaitée pour réaliser la réaction.
- On choisit le solvant le moins toxique parmi ceux adaptés à la réaction.
qui ne sont quasiment plus utilisés à cause de leur toxicité).
Solvant
Formule
chimique
Toxicité et risques
principaux
Solvant
Formule
chimique
Toxicité et risques
principaux
Éther diéthylique
(éthoxyéthane)
Extrêmement
inflammable
Acétate
Facilement
inflammable, irritant
Dichlorométhane
Cancérogène
Éthanol
Inflammable
Acétone
Facilement
inflammable et
irritant
Cyclohexane
Très inflammable,
nocif et dangereux
Chloroforme
Cancérogène
Benzène
Cancérogène et
mutagène
Méthanol
Attaque le nerf
optique et conduit à
la cécité
Tétrachlorure
de carbone
Cancérogène
Diméthylformami
de (DMF)
conduit à des
malformations des
Tétrahydrofu
rane (THF)
Inflammable et nocif
Toluène
Nocif par inhalation
et ingestion,
inflammable
Diméthylsulf
oxyde
(DMSO)
Toxicité faible,
facilite la pénétration
de produits chimiques
dan

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2. Rôle du solvant lors d’une extraction
On utilise aussi les solvants pour extraire des composés organiques : extraction solide-liquide
(cf. Extraction de la trimyristine) et extraction liquide-liquide (cf. fiche de TP). Le solvant
autres.
Cf. TP
Critères pour choisir un bon solvant pour une extraction :
Il faut que le solvant solubilise très bien les composés à extraire mais pas les autres.
Cas particulier de l’extraction liquide-liquide
extraction liquide-liquide consiste ç faire passer une entité moléculaire, qui nous intéresse,
ampoule à décanter.
- Le solvant d’extraction ne doit pas être miscible au solvant qui contient les composés
à extraire
- traction que dans le
solvant initial.
par une solution aqueuse
est basée sur le même
principe : on cherche à
faire passer une espèce
chimique, considérée
comme une impureté, du
solvant qui contient les
la phase aqueuse dite de
lavage
3. Catégories de solvants
a. Notion de proticité
Définition : molécule protique
b. Catégories de solvants
classe en trois catégories,
en fonction des interactions intermoléculaires (Van der Waals et liaisons hydrogène) que le solvant est
 :
- Solvants polaires et protiques (classés par polarité croissante)
Éthanol
Acide
acétique
Eau
- Solvants polaires et aprotique (classés par polarité croissante)
Dichlorométhane
Ethoxyéthane
Tétrahydrofurane
(THF)
Acétate
Acétone
Diméthylformamide
(DMF)   
Diméthylsulfoxyde
(DMSO)
- Solvants apolaires (qui sont toujours aprotiques)
Pentane
Cyclohexane
Toluène

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c. Règle qualitative
Le principe du « qui se ressemble s’assemble »
d. Cas particulier de la solubilisation des espèces ioniques
Les espèces ioniques ne sont solubilisables que dans les solvants polaires. En effet, la solubilisation
 ions qui doivent être suffisamment
fortes pour vaincre les interactions ions-ions au sein du solide ionique.
Si le solvant est assez dissociant, les anions et cations sont séparés, sinon ils cohabitent en solution
permittivité relative . Le caractère dissociant
              -dessous. On
Eau
Éthanol
Acide acétique
Éthoxyéthane
Moment dipolaire : 
Permittivité relative : 

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II. Acido-basicité en chimie organique
Les réactions acido-basiques sont fréquemment utilisées en chimie organique pour la synthèse
1. Solvant amphiprotique
  inférieur à zéro (supérieur à ) et réagit
Solvant amphiprotique
Ces solvants doivent être amphiprotiques -à-dire posséder des propriétés
ampholytiques        (couple ) et une base (couple
). Ils sont notés   :
Couples  et 
2. Échelle de  généralisée
dans un tel solvant peut se déterminer de la
 :
Grâce à des analyses thermodynamiques, on
construit ainsi une échelle de  généralisée,
de  
Ci-contre, une échelle de  présentant les
ordres de grandeurs pour les couples acido-
basiques usuels en chimie organique. Les 
de certains couples sont suffisamment
important pour être retenus. On peut noter que
les acides carboxyliques, les alcools et les
amines apparaissent comme des ampholytes.
Figure 2 :  de quelques couples acide-base à connaître