Chimie organique I- Chimie organique générale I
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Chimie organique I- Chimie organique générale I- Introduction La chimie organique est une vaste discipline recoupant des secteurs aussi varié que la Biologie, la médecine, et la pharmacologie, la technologie des polymères, l’agriculture ou l’ingénierie du pétrole) Le bute de ce module est d’acquérir des connaissances pour en être utiliser en chimie organique ou appliqué a d’autre domaine tels que la médecine et la pharmacologie II- Généralités : Qu’est ce que la chimie organique ? Initialement la chimie organique était la chimie des composés issus des organismes vivants (règne animal ou végétal) tandis que la chimie minérale étudiait les composés issus du monde minéral (composés minéraux) Cette distinction n’est plus valable lorsque le chimiste WOHLER en 1828 a réussi à faire la synthèse de l’urée de formule NH2 - C(O) – NH2 composé organique a partir d’une substance d’ammonium de formule , CNO- par simple chauffage selon la réaction , CNO H2O – C – NH2 O = chauffage Urée : déchets du métabolisme azoté, éliminé par les urines La chimie organique concerne l’étude de la structure et de la réactivité des composés du carbone rencontrés dans les organismes La définition la plus adaptée actuellement de la chimie des substances carbonées Chimie organique = Chimie du carbone III- Présentation des molécules organiques 1) Formule brute Le carbone est l’élément le plus fréquent ou le plus important, H, O, N Les halogènes X : Cl, Br, I, F. Les non-métaux : S, P. On peut trouver aussi les métaux les alcalin, les alcalinoterreux tels que : Li, Na, Mg, Ca est quelque fois les métaux de transition : Zn, Pb En dehors de carbone et l’hydrogène tous les autres éléments sont des Hétéroatomes CxHyOzNt x, y, z, t des nombre entiers déterminée par l’analyse La nature et le nombre d’atomes constituants la molécule, la masse molaire (Pas beaucoup d’intérêt en C.O) Ainsi deux composés peuvent avoir une même formule brute avec des fonctions différentes : ce sont les « isomères » Ex : un composé de formule brute C2H6O peut être un alcool : H3C – CH2 – OH alcool éthylique Ou un éther : H3C – O – CH3 diméthyle oxyde 2) formule développer plane Elle montre l’ordre de liaison des atomes dans une molécule Ex H3C – CH2 – OH H H H–C–C–O–H H H Ca nécessite la connaissance de la valence des éléments pour le carbone valence 4 (il peut former 4 liaisons simples) H Ex : H – C – H H H 2 simple et une double H – C = O 1 simple et 1 triple Ex H – C ≡ N 2 doubles Ex O = C = O L’oxygène est bivalent O = O O2 ou H – O – H H2O L’azote est trivalent : l’ammoniac H–N–H H L’hydrogène et les halogènes sont monovalents (H2) H – H, H – X (X = F, Cl, Br, ou I) H – F acide fluorhydrique H – Cl acide chlorhydrique H – Br acide bromhydrique H – I acide iodhydrique Les liaisons simples sont dites saturées Les liaisons multiples sont dites insaturées 3) Formule semi développée En ne développe pas les liaisons “ C – H “ mais seulement les liaisons (C – C) ou “ C – Hétéroatomes “ Ex méthanol H3C – CH2 – OH 4) formule simplifier plane Pour simplifier la représentation des grosses molécules la chaine Hydrocarboné est représentée par une ligne brisée Les atomes d’hydrogène et de carbone n’apparaissent pas Chaque cassure implique la présence d’un atome de carbone et chaque extrémité Seuls les hétéroatomes figurent dans la représentation Ex H3C – CH2 – CH2 – CH2 –CH3 H3C – CH2 – CH – CH3 pentane 2 methylbutane CH3 H3C – CH2 – OH OH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 = CH2 == CH2 = CH – CH3 H – C ≡ C – C – CH2 – CH3 O O Des écritures mixtes sont souvent utilisées CH2 Ex CH2 CH2 CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 On distingue trois types de chaines hydrocarbonées Chaîne carbonée linéaire – C – C – C – C …… Chaîne carbonée ramifiée – C – C – C – C …… –C– –C– Chaine carbonée cyclique CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Les composées à chaines linéaire ou ramifiées constituent la série aliphatique Les composés à chaines cyclique constituent la série cyclique Un atome de carbone est dit Primaire : s’il est lié à un seul atome de carbone Secondaire : s’il est lié à deux atome de carbone Tertiaire : s’il est lié à trois atome de carbone Quaternaire : s’il est lié à quatre atome de carbone CH3 H3C – CH2 – CH – C – CH3 2, 2, 3 Trimétylpentane CH3 CH3 C primaire C Tertiaire C secondaire C Quaternaire Un hydrogène porté par un carbone primaire est un hydrogène primaire Il est secondaire ou tertiaire s’il est porté par le carbone secondaire ou tertiaire
