CH 12 (13) réaction chimique par échange de proton

Ch 18 (19)
Stratégie de synthèse et sélectivité de chimie organique
Réalisation du TP p 492 ( synthèse du paracétamol)
1. Stratégie de synthèse
1.1. La réaction
On utilise très souvent un montage de chauffage à
reflux pour accélérer la réaction, sans perte de
matière (p 539 et doc 1 p 498).
1.2. L’isolement
Pour séparer au mieux le produit désiré, on utilise une
filtration sur Büchner (doc a p 498 et p 598) si c’est un
solide dans un liquide et une ampoule à décanter (doc
b p 498) si c’est un liquide non miscible avec les
autres composés chimiques.

1.3. La purification
Pour purifier les produits on utilise en général, une
recristallisation si c’est un solide et une distillation si
c’est un liquide.
1.4. L’analyse
Pour analyser la pureté du produit obtenu on peut faire
une spectroscopie IR ou RMN, faire un chromatographie,
mesurer la température de fusion pour un solide ou
d’ébullition pour un liquide.
1.5. Calcul du rendement
Le rendement de la réaction correspond au rapport entre
la quantité de produit obtenue et la quantité maximale
attendue.
𝝆 = 𝒏𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒖𝒆
𝒏𝒎𝒂𝒙𝒊𝒎𝒂𝒍𝒆

2. sélectivité
2.1. Composés polyfonctionnels
C’est un composé possédant plusieurs groupes
caractéristiques: exemple du para-aminophénol
Groupe amine groupe hydroxyle
𝐻2𝑁OH

2.2. Réactifs chimiosélectifs
Un réactif chimiosélectif réagit très majoritairement sur un
groupe fonctionnel d’un composé polyfonctionnel.
Exemple du TP « synthèse du paracétamol »:
L’anhydride éthanoïque réagit, quasiment exclusivement, avec
la fonction amine du para-aminophénol:
Cette sélectivité dépend aussi des conditions
experimentales (voir doc 7 p 500).
𝐻2𝑁O H
O
O
O

2.3. Protection de fonctions
Pour réaliser la sélectivité, on peut aussi protéger un
groupe caractéristique avant la réaction de synthèse,
en le faisant réagir au préalable et en le régénérant
après la synthèse. ( activité doc 5 p 495 et voir
encadré p 501 )
Faire activité 6 p 496
Ex: 1, 2, 9, 10, 12, 14,17, 18, p 503.