PowerPoint 2007 - Physique Chimie au lycée

Les objectifs de connaissance :
- La lumière présente des aspects ondulatoire et particulaire ;
- On peut associer une onde à une particule (relation de De Broglie) ;
- Transferts d’énergie (émissions spontanée et stimulée d’énergie) ;
- Aspect probabiliste de certains phénomènes quantiques ;
- Fonctionnement du LASER et propriétés.
Les objectifs de savoir-faire :
- Identifier des situations physiques où le caractère ondulatoire de la matière est significatif ;
- Identifier des situations physiques où le caractère corpusculaire de la matière est significatif.
Thème : COMPRENDRE
Livre : Chapitre 10
Domaine : Structure et transformation de la matière
 Représentation spatiale des molécules
1. Représentation des molécules
1.1. Isomérie
Définition :
On parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des
formules semi-développées ou développées différentes. Ces molécules, appelées isomères,
ne diffèrent que par l’arrangement spatial de leurs atomes et ont des propriétés physiques,
chimiques et biologiques différentes.
1.2. Formule topologique
HO
OH
H3C
CH
CH3
Formule semi-développée
Chaîne carbonée
1.3. Représentation de Cram (Rappel de 1ère S)
Formule topologique
Exemples :
Exercices : n°10 p270 & n°11 p271 ( en classe)
2. Isomérie de constitution
La constitution d'une molécule indique la nature et les liaisons (double, triple liaison,…)
des atomes formant cette molécule, sans tenir compte de leur disposition dans l'espace.
Définitions :
L’isomérie de constitution correspond aux isomères ayant même formule brute mais des
enchaînements d'atomes différents ; ils ne sont pas constitués des mêmes fonctions
chimiques.
- Isomérie de chaîne : isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée (squelette). Ils
sont caractérisés par des propriétés chimiques identiques mais des propriétés
physiques différentes ;
- Isomérie de position : isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des
carbones différents de la chaîne carbonée, c’est la fonction qui se déplace à l'intérieur
du squelette. Ils sont caractérisés par des propriétés physiques différentes et des
propriétés chimiques légèrement différentes ;
- Isomérie de fonction : isomères dont les groupes fonctionnels sont différents. Ils sont donc
caractérisés par des propriétés physiques et chimiques différentes.
Exemples :
3. Stéréoisomérie
L'étude structurale des stéréoisomères est l'objet de la stéréochimie, qu'on appelait
autrefois la chimie dans l'espace.
Définition :
La stéréoisomérie désigne la relation qu’il y a entre des molécules de constitution identique
mais dont l'organisation spatiale des atomes est différente.
3.1. Stéréoisomérie de conformation
3.1.1. Définition
Définition :
La conformation d'une molécule est la disposition spatiale que prennent les atomes ou les groupes d'atomes
par suite de rotations autour de ses liaisons simples.
Si deux molécules diffèrent par la position de leurs atomes dans l’espace lors d’une rotation
autour d’une liaison C  C, il est impossible de les superposer : on dit qu’ils sont
stéréoisomères de conformation.
Exemples :
3.2. Stabilité d’une conformation
Une molécule adopte plus fréquemment une conformation dans laquelle les groupes
d’atomes les plus volumineux sont le plus éloignés les uns des autres.
Exemple :
3.3. Conformations des molécules biologiques
En biologie, pour accomplir leurs fonctions, les molécules doivent adopter des
conformations leur permettant d’optimiser les interactions avec les autres molécules.
 Les protéines sont des macromolécules biologiques
constituées d’un enchainement d’acides -aminés, liés entre
eux par des liaisons peptidiques :
 L’ADN (Acide DésoxyriboNucléique) est une macromolécule existant sous différentes
conformations.
4. Stéréoisomérie de configuration
La configuration d'une molécule est la disposition spatiale des atomes ou des groupes
d'atomes de cette molécule.
Définition :
Si deux molécules diffèrent par la position de leurs atomes dans l’espace, il est impossible de
les superposer : on dit qu’ils sont stéréoisomères de configuration (ou isomères optiques).
Exemples :
4.1. Chiralité et énantiomérie
Définitions :
 Une molécule est chirale, si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Une
molécule chirale possède deux formes énantiomères :
 Des molécules énantiomères, aussi appelés isomères optiques, sont deux molécules qui
sont l'image l'une de l'autre par rapport à un miroir et qui ne sont pas superposables (=
molécules chirales). On nomme énantiomérie la relation entre ces deux structures.
Molécule chirale
Remarques :
- Un centre chiral et un atome sur lequel sont présents un ensemble d’atomes ou de
groupes d’atomes dans une disposition non superposable à son image dans un miroir ;
- Un mélange équimolaire de deux énantiomères est appelé mélange racémique.
Exercice : n°13 p271
4.2. Carbone asymétrique
Définition :
Un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents est dit carbone
asymétrique. On le note habituellement C*.
Remarques :
- Une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale : elle
peut exister sous deux énantiomères, image l'une de l'autre dans un miroir ;
- Une molécule peut avoir plusieurs atomes de carbone asymétriques.
Exemple :
Exercice : n°12 p271 ( en classe)
4.3. Les diastéréoisomères
Définition :
Les diastéréoisomères sont les stéréoisomères (de configuration) qui ne sont ni
énantiomères ni stéréoisomères de conformation.
Cas particulier : diastéréoisomérie de configurations Z et E.
Remarque : les diastéréoisomères présentent généralement des propriétés physiques,
chimiques et biologiques différentes.
En résumé : Relations d’isomérie entre des molécules isomères ( même formule brute)
Exercices : n°29 p275 ( AP)
Exercices de synthèse : n°30 p276
Exercices : n°27 p275 ( AP)
n°29 p275 ( AP)
Exercices de synthèse : n°30 p276 & n°31 p277 ( AP)