Les heterocycles azotes - Master de Valorisation de Ressources

Université Mohammed V Agdal
-Ecole normale supérieureDEPARTEMENT DE CHIMIE
Master : Valorisation des ressources naturelles végétales
-VARENAVE-
Réalisés par :
•
•
•
•
•
BOUISSIL soukaina
CHOUKRI Hasnae
EL HADDAD Noureddine
HAJIB Ahmed
KERTAL Mohammed
Encadré par :
• Pr. Salem
Plan :
 Généralité sur les hétérocycles ;
 Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés ;
 Propriétés physico-chimiques des hétérocycles azotés ;
 Synthèse des hétérocycles azotés ;
 Réactivité des hétérocycles azotés ;
 Propriétés biologiques des hétérocycles azotés ;
Généralités sur les hétérocycles
A. Généralités sur les hétérocycles
On appelle hétérocycle tout composé organique comportant dans un
cycle, au moins un élément autre que le carbone : (O, N, S, P, Se,…etc).
Cette définition concerne environ le tiers des composés organique et la
moitié des produits naturels.
La chimie hétérocyclique occupe une place importante dans :
• L’industrie (peintures, cosmétique,…)
• La santé (médicaments)
• L’agriculture (herbicides, insecticides…)
Exemple :
Morphine
(Santé) (agriculture) (industrie)
Nomenclature et dérivés des hétérocycles
azotés
B. Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés
a) Nomenclature systématique des hétérocycliques azotés
Généralement le nom systématique d’un hétérocycle comporte :
i. Un préfixe qui indique le nombre et la nature des hétérocycle :
Hétéroatome
Valence
Préfixe
O
2
Oxa
N
3
Aza
S
2
Thia
Se
2
Selena
P
3
Phospha
ii.
Une racine qui donne la taille du cycle, c’est-à-dire le nombre de
chainon.
Taille du cycle
Racine
3
u
4
et
5
ol
6
in
7
ép
8
oc
9
on
iii. Un suffixe qui indique le degré d’insaturation et la présence ou
l’absence d’atome d’azote.
Cycles azotés
Taille du
cycle
Maximum
d’insaturation
3
Cycles non azotés
Saturation
Maximum
d’insaturation
Saturation
Irine
Iridine
Irène
Irane
4
E
Idine
Ète
Ane
5
E
Idine
E
Ane
6
E
(*)
Ne
Ane
7
Ine
(*)
Ine
Ane
(*) On utilise le préfixe perhydro accolé au nom du composé inasaturé
correspondant
iv. Règles de nomenclature :
1.
2.
3.
4.
5.
6.
La numérotation des atomes du cycle commence à partir de
l’hétéroatome.
S’il y a deux possibilité de numérotation, on donne au carbone le plus
saturé le numéro le plus bas
On nomme les hétéroatomes dans l’ordre : O>S>N.
Si un cycle présente deux hétéroatomes de même nature, mais d’indice
d’insaturation différent, on donne à l’hétéroatome saturé l’indice le
plus bas.
Les préfixes dihydro, trihydro ou tétrahydro sont utilisés si 1, 2, ou 3
atomes sont saturés, précédés par le numéro indiquant la position de
atomes saturés.
Un « H » en italique est également utilisé afin d’indiquer la potion de
la atome lié a l’hydrogène
Exemple :
1,2,3-triazine
1,2,3-oxathiazine
1,3,4-oxadiazole
H
H
N
1
2
3
4
H
N
2,3-dihydro-1H-1,4-diazépine
1,3-thiazole
b.
Dérivés des hétérocycles azotés
Pipéridine
(azole)
Pyrrolidine
(azolidine)
Pyridine
(azine)
Pyrrole
(azole)
Pyrazine
(1,4-diazine)
Pyrimidine
(1,3-diazine)