pour le diaporama du chapitre 1 du manuel.
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Chimie Organique INTRODUCTION La chimie étudie: Les molécules biologiques (ADN, les glucides, les lipides, les protéines), Les combustibles fossiles (pétrole – charbon – gaz naturel), Les matériaux de synthèse (nylon – Lycra – Gore-Tex®), La plupart des produits domestiques (peintures – détergents – réfrigérants - …) Résultats d’apprentissage Je peux expliquer l’influence de l’isomérisme sur les propriétés des composés organiques. Je peux construire des modèles moléculaires de divers composés organiques. Je peux communiquer oralement et par écrit dans différents contextes en me servant des termes justes INTRODUCTION QU’EST-CE QU’UN COMPOSÉ ORGANIQUE? C’est une molécule constituée principalement de carbone et dans presque tous les cas, d’hydrogène lié au carbone par liaison covalente. On retrouve également dans les composés organiques un nombre restreint d’éléments: Oxygène – Azote – Phosphore – Soufre – Halogène. QU’EST-CE QU’UN COMPOSÉ INORGANIQUE? Type de composé qui n’ont ni liaison C-C ni liaison C-H comme les carbonates (CO3-2), les cyanures (CN- ), les carbures (C22- ) et les oxydes de carbone (CO2 ,CO) ainsi que tous les composés qui ne sont pas constitués d’atomes de carbone. Le carbone LE CARBONE Le carbone est l’élément central de la chimie organique. Environ 80% de tous les composés connus sont des composés organiques. http://www.larousse.fr/encyclopedie/nom-commun-autre/organique/75264 LE CARBONE L’élément carbone Z = 6 : 2,4. L’atome de carbone possède quatre électrons sur sa couche électronique externe. Il est de ce fait tétravalent. Suivant le nombre de voisins qu’il possède, la géométrie du carbone change. On distingue: LE CARBONE Carbone tétraédrique: Carbone qui échange quatre liaisons simples avec quatre atomes distincts voisins. L’atome de carbone se trouve au centre d’un tétraèdre dont les autres atomes occupent les sommets. LE CARBONE Carbone trigonal: Carbone qui échange deux liaisons simples et une double liaison. L’atome de carbone se trouve au centre d’un triangle. LE CARBONE Carbone linéaire: Carbone qui peut échanger soit deux doubles liaisons, soit une simple liaison et une triple liaison. LE CARBONE La grande diversité des molécules organiques résulte de la propriété particulière qu’a le carbone de se lier à d’autres atomes de carbone pour former des structures linéaire – ramifié – cyclique – feuillets – cylindriques – sphériques, contenant soit des liaisons simples, doubles voir triples. Chimie Organique Distinguer: Formule empirique, Formule moléculaire Formule structurale. REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES ORGANIQUES Il existe plusieurs manières de représenter les molécules organiques: La formule empirique, La formule moléculaire ou brute, Le diagramme structural complet, Le diagramme structural condensé, Le diagramme structural linéaire ou topologique, FORMULE EMPIRIQUE La formule empirique d’un composé indique le plus petit rapport entre les éléments faisant partie du composé. La formule empirique est obtenue par le pourcentage de composition obtenue par analyse des données de combustion. Exemples: CH2O CH3 FORMULE MOLÉCULAIRE Du type CxHyOzNt (il peut y avoir d’autres molécules), elle nous renseigne sur le type et le nombre d’atomes qui constitue une molécule. Exemple: Éthane: C2H6 – acide éthanoïque: C2H4O2, … Note: La masse molaire moléculaire de la formule moléculaire est toujours un multiple de la masse molaire moléculaire de la formule empirique. FORMULE MOLÉCULAIRE Exemple: La formule empirique du glucose est CH2O. Sachant que sa masse molaire moléculaire est de 180 g/mole, quelle est sa formule moléculaire? Réponse: 180g/mol ÷ 30,03 g/mol= 5,994 6(CH2O)= C6H12O6 La formule moléculaire ne nous fournie aucune indication sur l’enchaînement des atomes qui influence la réactivité des molécules et qui permet de distinguer les molécules qui ont la même formule moléculaire. DIAGRAMME STRUCTURAL COMPLET ou FORMULE DÉVELOPPÉE Il montre tous les atomes dans le même plan et la façon dont ils sont reliés les uns aux autres. Exemple: diagramme structural complet du propane (C3H8) qui ne possède que des liaisons simples. Plaçons les Chaque atome troisde atomes de carbone d’hydrogène étant carbone étant et relions les par tétravalent, monovalent, ilildevra des formera liaisons posséder des liaisons simples. quatre simples liaisons. avec les autres Représentons liaisons ces carbone. du liaisons. H H H H C C C H H H H Diagramme structural complet du propane DIAGRAMME STRUCTURAL COMPLETou FORMULE DÉVELOPPÉE Exemples de diagramme structural complet: Éthane: C2H6 H H H C C H H H H H H Propanol: C3H8O H C C C O H H H H H O Acide éthanoïque: C2H4O2 H C C O H H DIAGRAMME STRUCTURAL CONDENSÉ ou FORMULE SEMI-DÉVELOPPÉE Il est obtenu à partir du diagramme structural complet. On rassemble les éléments qui sont sur un même atome de carbone et on omet de représenter les liaisons entre le carbone et ces éléments. Exemple: diagramme structural condensé du propane. H H H H C C C H H H H CH3 CH2 CH3 DIAGRAMME STRUCTURAL CONDENSÉ ou FORMULE SEMI-DÉVELOPPÉE Exemples de diagramme structural complet: Éthane: C2H6 H H H C C H H H CH3 CH3 H H H Propanol: C3H8O H C C C O H CH3 CH2 CH2OH H H H H O Acide éthanoïque: C2H4O2 H C C O H CH3 COOH H DIAGRAMME STRUCTURAL LINÉAIRE ou FORMULE STYLISÉE Aussi appelé diagramme topologique, il découle aussi du diagramme structural complet. On ne fait plus figurer les atomes d’hydrogène ni les liaisons carbone – Hydrogène. On n’écrit plus les atomes de carbone. Exemple: H H H H C C C H H H H H H H H C C C H H H H Chaque extrémité et leurs points de rencontre représente un atome de carbone. Exercices a) Représente la formule brute (ou moléculaire) de : C4H10O Réponse b) Représente la formule brute de : Réponse C6H12 c) Représente la formule semi-développée de : Réponse Exercices….plus difficiles c) Représente la représentation simplifiée ou stylisée de : Réponse d) Représente la formule semi-développée de : O Réponse NH3 O CH3 CH3 CH CH2 CH CH CH2 CH CH3 C CH2 NH3 DIAGRAMME STRUCTURAL EN 3D Les formules structurales planes ne représentent pas adéquatement toutes les molécules. Ex: Les molécules contenant les atomes de carbone ne sont pas planes. On représente souvent les composés en tenant compte de la structure 3D de l’atome de carbone. •Trait plein: liaison située dans le plan •Trait allongé plein (en biseau): liaison entre un atome situé dans le plan et un atome situé en avant de ce plan. •Trait allongé hachuré: liaison entre un atome situé en arrière du plan de la page. DIAGRAMME STRUCTURAL EN 3D Exemple ISOMÈRES DE STRUCTURE La formule moléculaire d’un composé organique fournit une information incomplète sur ce composé. En effet, à une formule moléculaire donnée, peut correspondre plus d’un composé organique appelé isomère. Isomères = composés de même formule brute (moléculaire) mais qui diffèrent par leur agencement spatial. Exemples d’isomères structuraux Formule moléculaire: C5H12 Leurs propriétés physiques ex. leur point d’ébullition varient entre elles. Les isomères de constitutions ou structuraux peuvent former de chaines droites ou ramifiées ou des structures cycliques. Voir p.11 fig.1.5 du manuel de Chimie 12. Réponds aux questions 1-6 de la page 11 pour demain. ISOMÈRES Isomères Isomères de structure: composés de même formule moléculaire et formule structurale différente. Stéréoisomères: composés de même formule moléculaire et de même formule structurale, mais d’arrangement tridimensionnel différent. Énantiomères Diastéréioisomères Diastéréoisomères Stéréoisomères constitués d’une liaison double dans lesquelles différents types d’atomes ou groupes sont liés à chaque atome. Il n’y a pas de rotation possible autour des atomes de carbone. Isomère cis Isomère trans Les liaisons triples ne forment pas de diastéréoisomères car ce sont des structures linéaires. Elles peuvent former des isomères structurales. Énantiomère Stéréoisomère dont les molécules sont des images miroirs l’une de l’autre autour d’un seul atome de carbone lié à 4 différents types d’atomes ou de groupes. Pratiquons-nous Activité 1.1 page 13 du manuel Chimie 12 Isomères de C6H14 Isomères de C6H12 Chimie Organique Les alcanes Nomenclature des alcanes à chaîne droite. Série homologue des alcanes Résultats d’apprentissage Je peux caractériser les divers groupements fonctionnels organiques, soit les hydrocarbures, les alcools, les aldéhydes, les amines, les cétones, les esters, les éthers, les amides, les acides carboxyliques ainsi que les composés aromatiques simples, selon leur appellation et leur formule structurale. Je peux décrire les propriétés physiques caractérisant les familles de composés organiques (p. ex., solubilité dans divers solvants, polarité, odeur, point de fusion, point d’ébullition). Je peux utiliser le système de l’UICPA pour nommer et écrire la structure des composés organiques suivants : les hydrocarbures, les acides carboxyliques, les alcools, les aldéhydes, les amines, les cétones, les esters, les éthers, les amides et les composés aromatiques simples. Je peux communiquer oralement et par écrit dans différents contextes en me servant des termes justes. Je peux évaluer l’incidence de composés organiques (p. ex., plastique, textile synthétique, produit pharmaceutique) ou de produits synthétiques (p. ex., polystyrène, aspartame, pesticide, solvant) sur la vie quotidienne et analyser les avantages et les risques associés à leur mise au point. LES HYDROCARBURES Les hydrocarbures sont des composés contenant uniquement du carbone et de l’hydrogène. On distingue: Aliphatiques Alcanes Alcènes Hydrocarbures Aromatiques Dérivés d’hydrocarbures: alcool – esters - amines Alcynes Les hydrocarbures sont d’origines fossiles : Charbon – Pétrole et gaz naturel. Les hydrocarbures aromatiques possèdent un cycle benzénique (C6H6). LES HYDROCARBURES Importance des hydrocarbures On les utilise comme: Carburants, Combustibles, Huiles lubrifiants, Produits de base en pétrochimie. Les hydrocarbures sont-ils de composés polaires ? NON ALCANES Les alcanes saturés. sont des hydrocarbures POURQUOI? Ils ont pour formule générale: CnH2n+2 Le suffixe du nom toujours « ane » des alcanes est Les liaisons carbone – carbone sont des liaisons simples. ALCANES Exercice 1: L'heptane contient sept atomes de carbone. Quelle est la formule chimique de l'heptane? Réponse: C7H16 Exercice 2: Le nonane contient neuf atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique? Réponse: C9H20 Exercice 3: Un alcane contient quatre atomes de carbone. Combien d'atomes d'hydrogène contient-il? Réponse: 10 atomes d'hydrogène Exercice 4: La cire de chandelle contient un alcane à 52 atomes d'hydrogène. Combien d'atomes de carbone contient cet alcane? Réponse: 25 atomes de carbone ALCANES Nomenclature des alcanes L’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (UICPA) élabore les règles pour nommer tous les composés organiques. L’utilisation des règles de l’UICPA permet une meilleure communication entre les chimistes, compte tenu du grand nombre de molécules organiques. ALCANES De manière générale, le nom d’un composé organique est constitué: Préfixe + Indique le nom de la ou des ramification ainsi que leur position dans la chaîne carbonée principale. Racine + Indique le nombre d’atomes de carbone présent dans la chaîne principale. Suffixe Indique le type de composé: « ane » – alcane – « ène » alcène, « yne » alcyne, « ol » alcool, … ALCANES Racine du nom La racine du nom d'un composé organique indique le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée la plus longue. Un code universel indique le nombre d' atomes de carbone présent dans la chaîne la plus longue. Nombre d’atomes de carbone Préfixe 1 Méth… 2 Eth… 3 Prop… 4 But… 5 Pent… 6 Hex… 7 Hep… 8 Oct… 9 Non… 10 Dec… 11 Undec… ALCANES Donner la racine du nom des composés suivant ayant une chaîne carbonée comportant un nombre de carbone de: Oct… 8 But… 4 Prop… 3 Hex… 6 Eth… 2 Dec… 10 Meth… 1 Hept… 7 ALCANES Donner le nombre d' atomes de carbone dans la chaîne carbonée indiquée par la racine suivante : 4 But… 11 Undéc… 9 Non… 5 Pent… 10 Déc… Prop… 3 Oct… 8 2 Éth… ALCANES Donner le nom de la racine , le nombre d'atomes de carbone, et la terminaison de la famille des composés suivants: 1-chlorohexane pentan-2-ol undécanal 1-heptène 4-bromononane ALCANES Nomenclature des alcanes linéaires Les alcanes linéaires sont des alcanes à chaînes droites (sans ramification). Ils n’ont donc pas de préfixe. Le suffixe des alcanes est « ane » ALCANES # d’atomes de C Radical Radical+Suffixe Formule chimique 1 Méth… Méthane CH4 2 Eth… Ethane CH3CH3 3 Prop… Propane CH3CH2CH3 4 But… Butane CH3CH2CH2CH3 5 Pent… Pentane CH3CH2CH2CH2CH3 6 Hex… Hexane CH3CH2CH2CH2CH2CH3 7 Hep… Heptane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 Oct… Octane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 Non… Nonane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ALCANES Donner le nom de l'alcane dont la formule topologique est : ALCANES Donner le nom et la structure condensée des alcanes linéaires de formule: C6H14 C9H20 C2H6 C8H18 CH4 C4H10 C10H22 ALCANES Série homologue Dans les alcanes linéaires, les composés diffèrent les uns des autres par la présence du groupe CH2. Les composés qui se distinguent les uns des autres par l’ajout d’un groupe CH2 constituent une série homologue. Les composés d’une série homologue possèdent une formule générale similaire, des propriétés chimiques semblables et de propriétés physiques (température d’ébullition, la solubilité) présentant un certain profil due à l’augmentation de la taille de la molécule. ALCANES Analyse des données Série homologues des alcanes. ALCANES Étude de la température d’ébullition de la série homologue des alcanes linéaires. La température d’ébullition est une mesure de la volatilité des composés. Elle mesure la facilité avec laquelle le composé peut passer de l’état liquide à l’état gazeux. Le tableau ci-dessous donne la température d’ébullition des 8 premiers alcanes linéaires. ALCANES Alcane CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Température d’ébullition (oC) -164 -89 -42 -0,5 36 69 98 125 151 ALCANES Variation de la température d’ébullition en fonction du nombre de carbone. Série homologue des alcanes: température d'ébullition 200 150 100 Température 50 0 -50 0 2 4 6 -100 -150 -200 Nombre d'atomes de carbone 8 10 ALCANES Variation de la température d’ébullition en fonction du nombre de carbone. L’augmentation de la taille de la molécule entraîne une augmentation des forces de dispersion. Voir tableau 1.5 page 21 du manuel de Chimie 12. Il faut donc fournir plus d’énergie pour séparer les molécules d’alcanes d’où l’augmentation de la température d’ébullition. Note: les molécules à chaine très ramifiées ont un point d’ébullition plus bas que les molécules à chaines droite. ALCANES Solubilité des alcanes linéaires La solubilité est une mesure des interactions entre les molécules du soluté avec les molécules du solvant (eau). Si les molécules du soluté peuvent être solvatées par les molécules d’eau, alors elles vont être solubles dans l’eau. Cette solvatation dépend de la taille des molécules de soluté et de leur capacité à établir des liaisons hydrogènes avec les molécules d’eau. ALCANES Variation de la solubilité en fonction du nombre de carbone. Les alcanes sont des molécules non polaires donc, très faiblement solubles dans l’eau, et solubles dans les solvants non polaires ex .benzène. Leur solubilité diminue avec « Liaisons hydrogène » l’augmentation de la chaîne carbonée. La liaison entre les molécules d’alcane et d’eau ne libère pas assez d’énergie pour provoquer la rupture des liaisons hydrogène. Interactions de London Chimie Organique Les alcanes Nomenclature des alcanes ramifiés. NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Ce sont des alcanes linéaires auxquels on a remplacé un H situé sur un carbone non terminal par un groupement alkyle. Appelle groupe alkyle un alcane qui a perdu un atome d’hydrogène. Substituant: atome ou groupe d’atomes qui remplace un atome d’hydrogène sur la chaine principale d’un composé organique. Le nom de l’alkyle s’obtient en remplaçant le suffixe « ane » de l’alcane par le suffixe « yl ». NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 Préfixe Nom de l’alcane correspondant Nom du groupe alkyle correspondant Méth… Eth… Prop… But… Pent… Méthane Ethane Propane Butane Pentane Méthyl Ethyl Propyl Butyl Pentyl NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 1: Trouve la chaîne continue la plus longue (la chaîne fondamentale). Elle n'est pas nécessairement en ligne droite. Le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne fondamentale forme la racine du nom. Exemple : nommer l’alcane de formule CH3–CH2 CH2–CH3 l l CH2–CH–CH–CH2–CH–CH3 l l CH3 CH3 Racine du nom: _________________________________ oct Remarque : Si plus d'une chaîne peut être la chaîne principale (parce qu'elles ont la même longueur), choisis la chaîne qui porte le plus grand nombre de ramifications. NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 2: Détermine toutes les ramifications présentes et, numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité qui donne l’indice le plus bas aux carbones qui portent les ramifications. 1 2 CH3–CH2 CH2–CH3 7 8 l3 4 5l 6 7 CH2–CH–CH–CH –CH–CH3 2 5 4 6 3 8 l2 l CH3 CH3 1 Ramification sur les carbones: 4 – 5 - 7 Ramifications sur les carbones: 2 – 4 - 5 Quelle numérotation choisir ? NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 3: Nomme toutes les ramifications rattachées à la chaîne principale, chacune précédé d'un tiret et du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché. No de l’atome de carbone --- Nom de la ramification NB: Le nom des ramifications constituent le préfixe de l’hydrocarbure. NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Remarques S’il y a plus d’une ramification, écris le nom des ramifications en ordre alphabétique. S'il y a deux ramifications ou plus du même type, donne à chacune un indice de position et, utilise les préfixes multiplicateurs tels que di- (qui signifie 2), tri- (qui signifie 3) et tétra- (qui signifie 4) pour indiquer le nombre de ramifications. Place une virgule entre les numéros et un tiret entre les numéros et les lettres. Quand c’est possible, place les numéros en ordre croissant Exemple: 2,2-diméthyl…, 1,2,3,4-tétrapropyl… NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Règle No3 4-éthyl CH3–CH CH2–CH3 2 7 8 l l CH2–CH–CH–CH 2–CH–CH 3 5 4 6 3 2 l l CH3 CH3 1 5-méthyl Préfixe: 4-Éthyl-2,5-diméthyl… 2-méthyl NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Exemples (règles 1 – 2 – 3) Trouve la racine et le préfixe du nom du composé suivant. 4-méthyl 2-méthyl 2-méthyl CH3 CH3 І І CH ―C―CH ―CH―CH3 1 3 2І 3 2 4 5 CH3 Racine: pent… Préfixe: 2,2,4-triméthyl… NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Exemples (règles 1 – 2 – 3) Trouve la racine et le préfixe du nom du composé suivant. 2-méthyl 2-méthyl 5 6 7 CH2CH2CH3 CH3 І І CH3―C―CH2―CH―CH2―CH3 1 2І 3 4 CH3 Racine: Hept… Préfixe: 4-éthyl-2,2-diméthyl… 4-éthyl NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Étape 4: Rassemble les parties du nom: Préfixe + Racine + Suffixe. CH3–CH CH2–CH3 2 7 8 l l CH2–CH–CH–CH 5 4 2–CH–CH 3 6 3 2 l l CH3 CH3 1 Préfixe Racine Suffixe 4-Éthyl-2,5-diméthyl oct ane 4-Éthyl-2,5-diméthyloctane NOMENCLATURE DES ALCANES RAMIFIÉS Lecture Lecture, « règles générales de la nomenclature des composés organiques », PP16-18. Exercices Vérifie tes connaissances page 19 # 7-12 Exercices 1-11 de la page 19 Pour ce cours, tu dois être connaitre le nom des racines aux chaines de 10 atomes de carbone ou moins et le nom des substituants de 6 atomes de carbone ou moins. Chimie Organique Les alcanes Isomères structuraux des alcanes jusqu’en C6. ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C4. Mini Laboratoire Quelle est la formule chimique d’un alcane à 4 atomes de carbone? Quel est son nom? À l’aide de modèles moléculaires, représente la structure de cet alcane. Dessine la structure obtenue sur une feuille. ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C4. Manipule ton modèle de façon à obtenir une autre molécule organique possédant la même formule moléculaire. Quelle est le nom de cette molécule? Identifie tous les autres isomères des alcanes en C4 et nomme-les. Pour chacun des isomères, détermine sa température d’ébullition et sa solubilité. Décris les tendances observées. ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C4. H H H H H C C C C H H H H H H H H H C C C H H H H C H H Butane 2-Méthylpropane ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Discute des différences des propriétés physiques des alcanes en C4. Isomères Butane 2-méthylpropane Butane Température d’ébullition (oC) Solubilité (mg.l-1) -0,5 61,2 -11,7 48,9 2-méthylpropane ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C5. Pentane 2-Méthylbutane Téb=36,06°C Téb=28°C Tf=-129°C Tf=-159,9°C s=38 mg·l-1 (eau, 25°C) s=48 mg·l-1 (eau, 20°C) 2,2-Diméthylpropane Téb=9,5°C Tf=-16,6°C ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCANES Isomères structuraux des alcanes en C6. Hexane Téb=68,73oC Tf=-95,3oC 2-Méthylpentane 3-Méthylpentane 2,2-Diméthylbutane Téb=49,73oC Tf=-98oC Téb=60,26oC Téb=64oC Tf=-153oC Tf=-118oC 2,3-Diméthylbutane Téb=57,9oC Tf=-128oC ALCANES Lecture Des pages 20 et 21. Répondre aux exercices #12-22 page 21. Hydrocarbures aliphatiques • • • • • Hydrocarbure cyclique: chaines d’hydrocarbures aliphatiques qui forme un cycle mais pas un noyau benzénique (ex. cholestérol, hormones stéroïdes (testotérones et oestrogènes) Alcanes cycliques page 31 et 32 – Pour nommer un alcane cyclique, il suffit de rajouter le préfixe « cyclo- » au nom de l'alcane linéaire ayant la même longueur. Les structures en chaînes fermées (se forment quand 2 extrémités de chaînes hydrocarbonées sont reliées.) Pour devenir un hydrocarbure cyclique, une molécule perd 2H. Ex : Pour former un cycloalcane, un alcane (CnH2n+2) perd 2 H pour prendre la formule (CnH2n) Hydrocarbures aliphatiques • • • • • • Alcanes cycliques Identifie la chaîne cyclique et numérote les carbones : Pour les ramifications sur les cycloalcanes: S’il n y a qu’1 substituant, il est par convention sur C1 S’il y en a plus qu’un, assigne le plus petit indice à la 1ère ramification selon l’ordre alphabétique. Assure-toi que la somme des indices soit minimale. Hydrocarbures aliphatiques Le cyclopropane est le plus petit cycloalcane qui existe Hydrocarbures aliphatiques Cyclopentane Hydrocarbures aliphatiques Cyclohexane Hydrocarbures aliphatiques Voir exemples a,b et d de la page 32 méthylcyclohexane S’il y a seulement un substituant, tu n’as pas à lui attribuer un indice de position. Hydrocarbures aliphatiques 4-cyclopentyloctane Hydrocarbures aliphatiques Si les substituants ont le même numéro indépendamment du sens que tu les numérotes. Tu les numérotes donc selon l’ordre alphabétique. 1-éthyl-3-méthylcyclohexane Propriétés physiques des hydrocarbures cycliques Non polaires Propriétés physiques semblables à celle de leur équivalents linéaires. Insolubles dans l’eau sauf pour le cyclopropane. Points d’ébullition un peu plus haut que celui des hydrocarbures linéaires avec le même nombres de C. voir tableau 1.9 page 35. NOMENCLATURE DES CYCLOALCANES Exercices à faire: P.34#55,56,59,60,61 et 64 Chimie Organique Les alcènes Nomenclature des alcènes à chaîne droite. Série homologue des alcènes Nomenclature des alcènes ramifiés. Propriétés physiques des alcènes Isomères structuraux des alcènes jusqu’en C6. ALCÈNES Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés contenant au moins une liaison double. La double liaison est constituées de deux types de liaison différente: La liaison sigma (σ) La liaison pi (π) σ Insaturé: le nombre d’atome d’hydrogène dans l’alcène est inférieur au nombre d’atome d’hydrogène dansC l’alcane contenant le même nombre de p carbone. C ALCÈNES La formule générale des alcènes qui ne comportent qu’une seule double liaison est: CnH2n avec n ≥ 2. Les alcènes linéaires forment une série homologue. Le suffixe du nom toujours « ène » des alcènes est ALCÈNES L’atome de carbone qui échange une liaison double avec l’un de ses voisins est un atome trigonal. Les trois liaisons qu’il échange sont dans un même plan. ALCÈNES Nomenclature des alcènes linéaires Elle s’inspire de celle des alcanes linéaires. Le suffixe « ane » est remplacé par le suffixe « ène ». Nombre d’atomes de carbone 2 Nom de l’alcène correspondant Ethène 3 4 Propène Butène 5 6 Pentène Hexène ALCÈNES Étape 1: Trouve la chaîne continue la plus longue qui contient la double liaison (C = C). Le nombre de carbone de la chaîne principale donne la racine du nom. Exemple : nommer l’alcène de formule CH3–CH2 CH2–CH3 l ıı CH2–CH–C–CH2–CH2–CH3 l CH3 hept Racine du nom: _________________________________ La chaîne principale doit contenir la double liaison. ALCÈNES Étape 2: Numérote la chaîne principale à partir de l’extrémité la plus près de la liaison double. La double liaison doit avoir l’indice le plus bas possible. Exemple : nommer l’alcène de formule 7 6 2 1 CH3–CH2 CH2–CH3 3 ıı 5l 4 CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 l CH3 Place l’indice de position de la double liaison devant le suffixe juste après la racine. Le suffixe des alcènes est « ène ». -2-ène Suffixe: __________________________________ ALCÈNES NB: Si l’alcène possède plus d’une double liaison, place le préfixe di (2), tri (3), …devant le suffixe pour indiquer le nombre de liaison. Exemple: -2,3,4-triène ALCÈNES Étape 3: Détermine et localise à l’aide d’indice les ramifications. Exemple : nommer l’alcène de formule 7 6 2 3-propyle 1 CH3–CH2 CH2–CH3 3 ıı 5l 4 CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 l CH3 4-méthyle S’il y a plus d’une ramification, place-les en ordre alphabétique. Préfixe: _________________________________________ 4-méthyle-3-propyle… ALCÈNES Étape 4: Rassemble les parties du nom: préfixe + racine + suffixe. Exemple : nommer l’alcane de formule 7 6 2 3-propyle 1 CH3–CH2 CH2–CH3 3 ıı 5l 4 CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3 l CH3 4-méthyle Préfixe Racine Suffixe 4-méthyl-3-propyle hept -2-ène ALCÈNES Si l’alcène est symétrique, utilise la numérotation qui donne au substituant l’indice le plus bas. 2-Methylhex-3-ène Hydrocarbures aliphatiques • Nomenclature des alcènes – CH3 NB: La liaison double a toujours priorité sur le radical alkyl. On doit donner le plus petit numéro au carbone portant la liaison double. CH CH3 CH CH2 3-méthylbut-1-ène Hydrocarbures aliphatiques • Nomenclature des alcènes – NB: Choisir la chaîne la plus longue avec toutes les doubles liaisons. CH CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 3-méthyl-3-propylpenta-1,4-diène Hydrocarbures aliphatiques Cyclohexène • Identifie la chaîne cyclique et numérote les carbones : • Pour les cycloalcènes, assigne le plus petit indice au carbone qui porte la double liaison. • Assure-toi que la somme des indices soit minimale. Exemple voir p.32 et 33 c) 1 2 3 3-méthylcyclohexène Le substituant doit avoir le plus petit numéro possible. Vu que les atomes de carbone portent obligatoirement les numéros 1 et 2, il n’est pas nécessaire de préciser ces numéros. Pratique-toi Nomenclature des alcènes: Exercices # 23-34 page 26; # 35-44 de la page 27 et # 57,58 et 62 de la page 34 du manuel de Chimie 12 Propriétés physiques des alcènes p.27 Semblables à celle des alcanes. Ils sont non polaires donc pas solubles dans l’eau. Car les forces d’attraction qui s’exercent entre leurs molécules sont plus fortes que celles qui s’exercent entre ces molécules et les molécules d’eau. Ils sont solubles dans des solvants non polaires. L’éthène, le propène et le butène sont des gaz à température de la pièce tandis que les alcènes intermédiaires sont liquides. Le point d’ébullition un peu plus bas que celui d’un alcane ayant le même nombre de C. Le point d’ébullition va varier légèrement dépendant de l’emplacement de la liaison double ainsi que la forme du diastéréoisomères. Propriétés physiques des alcènes p.27 Le point d’ébullition va varier légèrement dépendant de l’emplacement de la liaison double ainsi que la forme du diastéréoisomère. Exemple: Tébul :3,71°C Tébul :0,88°C Chimie Organique Les alcènes Isomères structuraux des alcènes à chaîne linéaire jusqu’en C6. ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES La position de la double liaison dans le squelette carboné des alcènes conduit à l’existence des isomères de structure. Isomères des alcènes en C4. But-1-ène But-2-ène 1°C -6°C 2-Méthylprop-1-ène -6.9°C ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Trouve et nomme les isomères structuraux des alcènes en C5, détermine pour chacun d’eux, sa température d’ébullition. Explique les variations observées. Trouve et nomme les isomères structuraux des alcènes en C6, détermine pour chacun d’eux, sa température d’ébullition. Explique les variations observées. ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Isomères des alcènes en C5. Pent-1-ène Pent-2-ène 2-méthylbut-1-ène 3-méthylbut-1-ène 2-méthylbut-2-ène ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Dessine et nomme les isomères des alcènes en C6. Combien en a-t-il? ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Exercice Dresse la liste des composés de la série homologue des alcènes jusqu’en C7. Recherche la température d’ébullition de chacun d’eux ainsi que leur solubilité. Représente comment varie ces deux propriétés en fonction du nombre d’atome de carbone. Discute des tendances observées. ISOMÈRES DE STRUCTURE DES ALCÈNES Base de données de chimie organique http://webbook.nist.gov/chemistry/ http://depth-first.com/articles/2007/01/24/thirtytwo-free-chemistry-databases Chimie Organique Les alcynes Nomenclature des alcynes ALCYNES Les alcynes sont des hydrocarbures renfermant une ou plusieurs liaison triple carbone – carbone. Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés. Le suffixe du nom des alcynes est « yne ». Les alcynes ont pour formule générale CnH2n-2 pour n > 1. NOMENCLATURE DES ALCYNES Les règles IUPAC de nomenclature des alcènes s'appliquent également aux alcynes. On remplace le suffixe « -ène » par « -yne ». La position de la liaison triple dans la chaîne principale est indiquée par un nombre. Éthyne (IUPAC) ou Acétylène (nom commun) Si on a plusieurs liaisons triples on indique la position de chacune des liaisons et le nombre par diyne, triyne etc. Hydrocarbures aliphatiques • Nomenclature des alcynes – – Dans le cas où une molécule contient une double et une liaison triple, la priorité du numéro va à la fonction qui possède le plus petit numéro. Cependant la fonction alcyne termine toujours le nom. CH C CH CH CH3 pent-3-én-1-yne – Le ène de l’alcène est changé pour én lorsqu’il est suivi d’une voyelle. – On garde cependant le ène s’il est suivi d’une consonne. (ène-X,X-diyne) Hydrocarbures aliphatiques • Nomenclature des alcynes – Dans le cas où la double liaison et la triple liaison possède le même numéro, c’est l’alcène qui aura la priorité du numéro. CH2 CH C CH but-1-én-3-yne Forme stylisée NOMENCLATURE DES ALCYNES Nomme les composés suivants: CH3—CH2—C≡CH But-1-yne CH3—C ≡C—CH3 But-2-yne CH2CH3 HC≡C—CH2CHCH3 CH3 4-méthylhex-1-yne CH3CH2C ≡CCH2CH2CHCH3 7-méthyloct-3-yne NOMENCLATURE DES ALCYNES Nomme les composés suivants: 5-méthyloct-3-yne Propriétés physiques des alcynes Molécules non polaires donc insolubles dans l’eau. Les liaisons triples sont plus difficiles à rompre que les liaisons simples ou doubles à cause de leur structure linéaires et de leur nature . Le point d’ébullition des alcynes est plus haut que celui des alcanes et alcènes. Plus d’énergie est nécessaire pour vaincre les forces d’attraction entre leurs molécules. Voir tableau 1.7 page 30. Pratique-toi Complète les exercices # 45-54 page 30 du manuel Chimie 12. Réponds aux questions #20-24 de la page 32 du manuel de chimie 12. Chimie Organique Composés benzéniques ou aromatiques COMPOSÉS BENZÉNIQUES Composé benzénique = Molécule organique qui contient le cycle benzénique. Benzène Formule brute: C6H6 C’est une molécule cyclique plane dans laquelle les six électrons libres des atomes de carbone se partagent également dans toute la molécule. On les appelle des électrons délocalisés. Représentation: Le cycle benzénique est représenté par: Hybride de résonance COMPOSÉS BENZÉNIQUES Benzène Les liaisons dans le benzène sont plus stables que les liaisons doubles ordinaires. Dans les composés benzéniques, l’atome d’hydrogène est remplacé par différent groupes. Exemple: CH3 Méthylbenzène Les composés aromatiques • Nomenclature des composés aromatiques – Numérote le cycle du benzène en commençant par le carbone sur lequel est attaché le groupe prioritaire. 6 1 2 5 4 3 Les composés aromatiques • Nomenclature des composés aromatiques – Nomme toutes les ramifications liées au benzène et attribue un indice de position à chacun. 6 1 - méthyl 1,2-diméthylbenzène 2 5 4 3 - méthyl – Place le numéro et le nom de chaque ramification soit le préfixe suivi de la racine benzène. Les composés aromatiques • Nomenclature des composés aromatiques – Nomme toutes les ramifications liées au benzène et attribue un indice de position à chacun. 1-éthyl-2,4-diméthylbenzène 1 4 2 3 – Classe par ordre alphabétique les substituants alkyle qui compte 6 C ou moins. Ensuite continue la numérotation dans la direction du substituant le plus près. Les composés aromatiques • Nomenclature des composés aromatiques – Si le cycle benzénique est lié à une chaine hydrocarbonée simple qui est plus longue que le cycle lui-même. Ce dernier est considéré comme un substituant ( appelé groupe phényle) Exemple: 3-phényldécane Les préfixes Ortho-(o), méta(m) et para- (p) : Br Pour les composés aromatique; ces préfixes sont parfois utilisés. Ortho- (o): ce préfixe s’ajoute pour deux ramifications adjacents Br 1,2-dibromobenzène ou o-Dibromobenzène Les préfixes Ortho-(o), méta(m) et para- (p) : • Méta- (m) : ce préfixe s’ajoute pour deux ramifications séparés par un carbone. Br Br 1,3dibromobenzène ou m-Dibromobenzène Les préfixes Ortho-(o), méta(m) et para- (p) Para-(p) : ce préfixe s’ajoute pour deux ramifications qui sont opposés l’une a l’autre. 1,4-dibromobenzène ou p-Dibromobenzène Br Br COMPOSÉS BENZÉNIQUES Complète les # 25-29 page 36 et #65-74 de la page 38. Propriétés physiques des composés aromatiques Benzène est liquide à la température de la pièce. Odorant exemples: Vanille: Cannelle: Point d’ébullition d’un hydrocarbure aromatique semblables à celui de l’hydrocarbures aliphatiques avec même nombre de C. Chimie Organique Les groupes fonctionnels (alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, et halogénure) Nomenclature des molécules contenant des groupes fonctionnels alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique et halogénure. LES GROUPES FONCTIONNELS LES GROUPES FONCTIONNELS Les propriétés chimiques et physiques des composés organiques sont dû à un groupe spécifique d’atomes qui forment un groupe fonctionnel. Groupe fonctionnel = atome ou groupe d’atome qui caractérise une famille de composés organiques et qui détermine l’ensemble de ses propriétés ainsi que sa réactivité chimique. Généralités Un groupe fonctionnel est une structure caractéristique constituée d’un assemblage d’atomes donnés qui confère une réactivité propre à la molécule qui le contient. Les composés organiques sont classés selon leur groupe fonctionnel parce que: Les composés du même groupe fonctionnel ont souvent des propriétés semblables. Les composés du même groupe fonctionnel ont des réactions chimiques semblables. Liste des groupes fonctionnels Les alcools R OH Groupe hydroxyde Les alcools de faibles poids moléculaires sont liquide à cause des liaisons hydrogènes. Cependant, ils s’évaporent très facilement. Liste des groupes fonctionnels Les aldéhydes Le groupe C O est appelé groupe carbonyle O R C H La plupart des substances odorantes sont des aldéhydes. Liste des groupes fonctionnels Les cétones Les cétones sont aussi responsables O R C R’ de plusieurs odeurs familières. R et R’ peuvent être identiques (même chaîne carbonée) Liste des groupes fonctionnels Aldéhydes Vs cétones O R Aldéhyde Glucose Fructose Cétone C O H R C R’ Liste des groupes fonctionnels Acide carboxylique O Acide carboxylique: acides faibles en solution aqueuse. R C OH Le vinaigre et le citron contiennent l’acide acétique. L’acide formique est utilisé comme arme par les fournis rouges. Liste des groupes fonctionnels Halogénure R X X = Halogène (fluor, chlore, brome, iode) Utilisé dans plusieurs contenant sous pression. H H H C C Cl H H Co-responsable de la destruction de la couche d’ozone. Liste des groupes fonctionnels R NH2 Amine Groupe amine Liste des groupes fonctionnels O R C Ester Groupe ester OR’ Liste des groupes fonctionnels R O R Ether Utilisé comme anesthésique Liste des groupes fonctionnels Amide Groupe carbonyle lié à un atome d’azote LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? H H C H O C H H H Aldéhyde H C H O H Éther C H H H O H C C C H H H alcool H H LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? H O H H H C H O C O H C H Ester H C C C H H H Cétone H LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? H C C O C H O H H H H H C H C C H C H H H H H Acide carboxylique alcool O H H LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? H H C O H C N H H H C C H H H H Amide Haloalcane Cl LES GROUPES FONCTIONNELS À quel groupe appartient les composés suivants? H H C H C H H H C C H H H alcène alcane H Chimie Organique Les alcools LES ALCOOLS Groupe fonctionnel: ─OH. Selon la position du groupe fonctionnel, on H distingue: Les alcools primaires: HO C C H H Les alcools secondaires: C C C HO C Les alcools tertiaires: C C HO C PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCOOLS Le groupe –OH des alcools est très polaire. Conséquences: Le alcools forment des liaisons hydrogène entre eux et avec l’eau. Liaison hydrogène Méthanol Cette polarité diminue au fur et à mesure que le nombre d’atome de carbone dans la chaîne carbonée augmente. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCOOLS En raison de la force des liaisons hydrogène, le point d’ébullition des alcools est plus élevé que celui des alcanes correspondant. Les petits alcools sont plus polaires que les grands, Méthanol PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALCOOLS La capacité des alcools à établir des liaisons hydrogène avec l’eau les rend soluble dans l’eau. Cependant, cette solubilité décroît à mesure que le nombre d’atome de carbone augmente. Méthanol NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 1: Localiser la chaîne la plus longue contenant un groupe –OH lié à l’un des atomes de carbone. À l’aide du nombre de carbone de la chaîne, nomme l’alcane d’origine. Il constitue la racine du nom. HO CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH3 HO Alcane d’origine: _____________________ octane NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 2: Remplacer le « -e » final du nom de l’alcane d’origine par le suffixe « -ol » pour HO CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH3 HO Alcool correspondant: _________________ Octan…ol NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 3: Numéroter la chaîne principale de l’hydrocarbure afin d’attribuer au groupe hydroxyle le plus petit indice de position possible. 5 HO CH2 1 2 3 44 CH CH CH CH 8 37 6 5 HO 8 6 7 CH2 CH2 CH3 2 1 3 CH3 Quelle numérotation choisir ?___________ Ajoute un indice de position avant le suffixe « ol » afin d’indique l’emplacement du groupe –OH. NOMENCLATURE DES ALCOOLS NB: S’il y a plus d’un groupe –OH, conservé le –e à la fin du nom de l’alcane d’origine et ajoute le préfixe approprié (di-, tri-, tétra-) devant le suffixe – ol. 8 6 7 5 HO CH2 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 CH3 CH CH CH CH3 HO -2,3-diol Suffixe:____________________________ NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 4: Nommer et numéroter les autres ramifications de la chaîne principale s’il y a lieu et les ajouter au préfixe. 8 6 7 5 HO CH2 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 CH3 CH CH CH CH3 4-méthyl HO 4-méthyl Préfixe:____________________________ NOMENCLATURE DES ALCOOLS Règle 5: Compose le nom: Préfixe + Racine + Suffixe 8 6 7 5 HO CH2 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 CH3 CH CH CH CH3 HO Préfixe Racine Suffixe 4-méthyl octane -2,3-diol Propriétés physiques des alcools Ils sont tous toxiques Méthanol peut causer la cécité Éthanol trouvé dans les boissons alcoolisés peut causer la mort si ingéré excessivement. La consommation d’alcool causerait possiblement 7 types de cancer. NOMENCLATURE DES ALCOOLS Lecture des pages 42-46 Exercices Page 45 Exercices # 75-84 Chimie Organique Les halogénures d’alkyle HALOGÉNURES D’ALKYLE Halogénure d’alkyle (haloalcane) = alcane dont un ou plusieurs des atomes d’hydrogène ont été remplacés par des halogènes (F, Cl, Br, I). Formule générale = CnH2n+1X, avec X = halogène. Un halogénoalcane peut être mono ou polysubstitué, ou encore complètement halogéné. Exemple: CH3Cl – CH2Cl2 – CHCl3 – CCl4 HALOGÉNURES D’ALKYLE Nommer les haloalcanes consiste à rajouter le préfixe de l'halogène (fluoro – chloro – bromo – iodo ) ainsi que sa position sur le nom de l'alcane. Exemple: Nomme l’haloalcane suivant: H Cl H H H–C–C–C–C–H H Cl Cl H 2,2,3-trichlorobutane Voir autre exemple tableau 1.14 de la page 47 et exemple page 48 et 49 du manuel de Chimie 12. HALOGÉNURES D’ALKYLE On distingue les haloalcanes: H Primaire X C C H H Secondaire C C C X C Tertiaire C C X C HALOGÉNURES D’ALKYLE Les petits haloalcanes sont légèrement solubles dans l’eau (fluorométhane, chlorométhane, bromométhane et iodométhane) Les autres sont tous insolubles dans l’eau. Plus spécifiquement les CFC (chlorofluorocarbone) jouent un rôle important dans la destruction de la couche d’ozone. L’usage des halogénures d’alkyle font aujourd’hui l’objet d’une régulation stricte. HALOGÉNURES D’ALKYLE Exercices 85-89 et 95, Page 49 Chimie Organique Les aldéhydes ALDÉHYDES (pages 50 à 53) Aldéhyde = composé organique dont le dernier carbone de la chaîne carbonée a un groupe carbonyle (C=O). O Groupe fonctionnel: C H (Groupe formyle) La formule générale d’un aldéhyde est R-CHO, ou R est un groupe alkyle. Éthanal PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALDÉHYDES La liaison C=O est polaire. En général, les aldéhydes sont polaires. L’absence de liaison O-H à l’intérieur des aldéhydes fait qu’elles ne peuvent pas former de liaisons hydrogène entre elles. Elles peuvent cependant former des liaisons hydrogène avec l’eau. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ALDÉHYDES Les aldéhydes à faible masse moléculaire sont très solubles dans l’eau (formés de 1 à 4 carbone très solubles;5 à 7 C peu solubles; plus que 7 C insolubles). Cette solubilité diminue à mesure que la chaîne carbonée (portion non polaire) s’allonge. Le point d’ébullition des aldéhydes est plus bas que celui de l’alcool correspondent et plus élevé que celui de l’alcane correspondant. NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES Étape 1: Nomme l’alcane d’origine (racine). Donne toujours à l’atome de carbone du groupe carbonyle l’indice de position 1. 4 3 2 CH3 1 CH3 CH2 CH CHO Butane Alcane d’origine: _______________________ NOMENCLATURE DES ALDÉHYDES Étape 2: Remplace la terminaison « -e » à la fin du nom de l’alcane d’origine par le suffixe « -al ». Le groupe carbonyle occupe toujours l’indice de position 1. Pas besoin de le préciser. Nommer et numéroter les autres ramifications de la chaîne principale s’il y a lieu et les ajouter au préfixe. 4 3 2 CH3 1 CH3 CH2 CH CHO 2-méthylbutanal Nom de l’aldéhyde: _____________________ Pratique-toi Complète les exercices # 96-99 page 52 Chimie Organique Les cétones CÉTONES Cétone = Composé organique dont le groupe carbonyle (C=O) se trouve à l’intérieur d’une chaîne d’hydrocarbure. Groupe fonctionnel: O C C C La formule générale d’une cétone est: R-CO-R’, ou R et R’ sont des groupes alkyles. Propanone (nom commun: acétone utilisé pour dissoudre des composés insolubles ex. vernis à ongles)) PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES CÉTONES La liaison C=O est polaire. En général, les cétones sont polaires. L’absence de liaison O-H à l’intérieur des cétones fait qu’elles ne peuvent pas former de liaisons hydrogène entre elles. Elles peuvent cependant former des liaisons hydrogène avec l’eau. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES CÉTONES Les cétones à faible masse moléculaire sont très soluble dans l’eau. Cette solubilité diminue à mesure que la chaîne carbonée (portion non polaire) s’allonge. Le point d’ébullition des cétones est plus bas que celui de l’alcool correspondent et plus élevé que celui de l’alcane correspondant. NOMENCLATURE DES CÉTONES Étape 1: Nomme l’alcane d’origine. La chaîne principale doit contenir le groupe carbonyle (C=O). =O CH3 CH2 C CH2 CH3 Alcane d’origine: Pentane _____________________ NOMENCLATURE DES CÉTONES Étape 2: S’il n’y a qu’un groupe cétone, remplace la terminaison « -e » de l’alcane d’origine par « -one ». S’il y a plus d’un groupe cétone, conserve le suffixe « -e » et ajoute-y une terminaison comme « dione » - « trione » =O CH3 CH2 C CH2 CH3 Pentan…one Nom de la cétone: __________________ NOMENCLATURE DES CÉTONES Étape 3: Si la chaîne carbonée compte plus de quatre carbones, il faut attribuer un indice de position au groupe carbonyle. Numérote la chaîne carbonée afin de donner le plus petit indice de position possible au groupe carbonyle. =O 5 4 3 2 1 CH3 CH2 C CH2 CH3 Pentan-3-one Nom de la cétone: __________________ NOMENCLATURE DES CÉTONES Pour le propanone (acétone) et butanone, il n’est pas nécessaire d’indiquer la position du groupe carbonyle. Il y a seulement une position possible. Propanone Butanone NOMENCLATURE DES CÉTONES Voir exemples pages 54 et 55 Complète les exercices #106-111 page 56 Chimie Organique Acide carboxylique ACIDE CARBOXYLIQUE Acide carboxylique = composé organique contenant le groupe fonctionnel carboxyle. O C OH Formule générale = R-COOH. Exemples:. O CH3COH Acide éthanoïque CH3 O CH3CHCH2COH Acide 3-méthylbutanoïque PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ACIDES CARBOXYLIQUES La présence des liaisons polaires -C=O et –OH fait que les acides carboxyliques sont des composés polaires. Les liaisons hydrogènes se forment entre les molécules d’acide carboxylique et entre les molécules d’acide carboxylique et l’eau. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DES ACIDES CARBOXYLIQUES En raison des solides liaisons hydrogènes entre les molécules, les points de fusion et d’ébullition des acides carboxyliques sont élevés. Les acides carboxyliques de faible masse moléculaire (les quatre premiers) sont solubles dans l’eau. À mesure que la chaine carbonée augmente, la solubilité diminue. Ce sont des acides faibles. Ils conduisent donc l’électricité. NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES Étape 1: Nommer l’alcane d’origine (racine). Étape 2: Ajouter le mot « acide » devant le nom de l’alcane d’origine et remplace sa terminaison « -e » par « -oique » (suffixe). Étape 3: L’atome de carbone du groupe carboxyle est toujours à l’indice de position 1. Nomme et numérote les ramifications liées au composé (préfixe). NOMENCLATURE DES ACIDES CARBOXYLIQUES Exemple: 4 3 CH3 2 1 CH3 CH2 CH COOH Acide 2-méthylbutanoïque Nom de l’acide: _________________________ ACIDES CARBOXYLIQUES Exercices 116 ,117,122,123,124 et 125 Page 61 Chimie Organique Esters ESTERS Esters = composés organiques dérivés des acides carboxyliques. Ils sont obtenus par réaction entre un acide carboxylique et un alcool (estérification). O O H2O + CH3 C O CH3 CH3 C OH + CH3 OH O Groupe fonctionnel des esters: R C O R’ NOMENCLATURE DES ESTERS Un ester est constitué de deux parties: La partie principale qui vient de l’acide carboxylique (contient le groupe –COO), La partie qui vient de l’alcool. = O R C O R’ Partie principale: Elle vient de l’acide d’origine R représente n’importe quel hydrocarbure ou un atome d’hydrogène Groupe alkyle provenant de l’alcool et doit contenir au moins un atome de carbone NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 1: Identifier la partie de l’ester qui vient de l’acide (elle contient le groupe C=O) et numérote la chaîne en attribuant l’indice 1 au carbone du groupe carboxyle. Nomme l’acide d’origine. O O-CH2CH2CH3 C 1 = CH3CH2CH2CH2CH2 6 5 4 3 2 Acide hexanoïque Nom de l’acide d’origine:___________________ NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 2: Remplace la terminaison « oïque » de l’acide par « oate ». O C O-CH2CH2CH3 1 = CH3CH2CH2CH2CH2 6 5 4 3 2 hexanoate Nom de la racine :________________________ NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 3: Nommer le groupe alkyle lié à l’atome d’oxygène (suffixe). O O-CH2CH2CH3 C 1 = CH3CH2CH2CH2CH2 6 5 4 3 2 Propyle Nom du groupe alkyle: ____________________ NOMENCLATURE DES ESTERS Étape 4: Construit le nom de l’ester en séparant les deux termes par la préposition « de ». O O-CH2CH2CH3 C 1 = CH3CH2CH2CH2CH2 6 5 4 3 2 Hexanoate de propyle Nom du l’ester : _________________________ Autre exemple Substituant: 2-méthyl Acide correspondant: acide propanoïque Groupe alkyle: éthyle 2-méthylpropanoate d’éthyle Propriétés des esters C O . S’il Peu polaires à cause de n’y a pas de groupe OH, les molécules d’esters ne peuvent pas former de liaisons hydrogènes entre elles. Donc pt d’ébullition et de fusion plus bas que les alcools et des acides carboxyliques correspondants. Esters de 4 atomes ou moins sont solubles dans l’eau;les plus grands insolubles dans l’eau. Volatile-odeur NOMENCLATURE DES ESTERS Exercices 126,127,128,132,133,134 et 135 Page 65 Liste des groupes fonctionnels R O R Ether Utilisé comme anesthésique Les éthers Un éther est un composé organique formé de deux groupes alkyle réunis par un atome d’oxygène. R O R’ Les éthers peuvent être vus comme des dérivés de l’eau. O H O H Eau R Alcool O H R R’ Éther Les éthers Nomenclature des éthers Étape 1: Choisis le groupe alkyle le plus long comme alcane d’origine et construis le nom de l’alcane. CH3CH2 O CH CH3 CH3 Propane • Alcane d’origine: _________________________ Les éthers Étape 2: Traite le deuxième groupe alkyle et l’atome d’oxygène comme un groupe alkoxy lié à l’alcane d’origine. Nomme le en remplaçant le « yl » final du nom du groupe alkyle correspondant par le suffixe « oxy » et attribue-le un indice de position. CH3CH2 O 2 CH 1CH 3 CH3 3 2-éthoxy • Nom de l’alcoxy: _________________________ Les éthers Étape 3: Réunis le préfixe et le suffixe: groupe alcoxy + alcane d’origine. CH3CH2 O 2 CH 1CH 3 CH3 3 2-éthoxypropane • Nom de l’éther: _________________________ Les éthers Exercices 136, 138, 143 et 144 Page 69 5 Minutes FINI Propriétés des éthers Angle de 110°, donc légèrement polaire. Pas de liaisons hydrogène entre les molécules d’éther. Mais liaisons hydrogènes avec l’eau. Donc éthers de 2-3 atomes sont solubles dans l’eau. Ceux de 4-6 C à chaine droite sont peu solubles dans l’eau. Les éthers plus gros que cela sont insolubles dans l’eau. Chimie Organique Amines Exemple d’amine complexe: Adrénaline AMINES Amines = composés organiques qui contiennent un atome d’azote (N). On distingue les amines: H Primaires: l’atome d’azote est lié à un groupe alkyle et à deux R N H atomes d’hydrogène Secondaires: l’atome d’azote est lié à deux groupes alkyle et à un atome d’hydrogène R R N H Tertiaires: l’atome d’azote est lié à trois groupes alkyle. R R N R NOMENCLATURE DES AMINES Étape 1: Identifie le groupe d’hydrocarbure le plus long lié à l’atome d’azote (racine) et construis le nom de l’alcane d’origine. C(CH3)3CH2 N CH2CH3 H CH3 CH3 C CH2 CH3 N CH2CH3 H Propane Alcane d’origine: _________________________ NOMENCLATURE DES AMINES Étape 2: Remplace la terminaison « -e » à la fin du nom de l’alcane d’origine par le suffixe « amine ». Au besoin, ajoute un indice de position au début du suffixe pour indiquer l’emplacement du groupe fonctionnel sur la chaîne d’hydrocarbure. 3 CH3 1 CH3 2C CH2 CH3 N CH2CH3 H Nom du radical et du suffixe: Propan-1-amine _______________ NOMENCLATURE DES AMINES Étape 3: Nomme et numérote les substituant (préfixe) sur la chaîne carbonée principale. 2-Méthyl 3 CH3 1 CH3 2C CH2 CH3 N CH2CH3 H 2-Méthyl Groupe alkyle sur le carbone de la chaine principale le plus près de l’azote: 2,2-diméthyl NOMENCLATURE DES AMINES Étape 4: Nomme le ou les autres groupes alkyle liés à l’atome d’azote (préfixe). Au lieu d’un indice de position, emploie la lettre « N- » pour localiser le ou les groupes. (Si deux groupes alkyles identiques se lient à l’atome d’azote, utilise « N,N- »). C’est le préfixe. N-Éthyl CH3 CH3 C CH2 CH3 N CH2CH3 H N-éthyl Groupe alkyle sur l’azote: __________________ NOMENCLATURE DES AMINES Étape 5: Construis le nom de l’amine: Préfixe + racine + suffixe. 3 CH3 2 1 CH3 C CH2 CH3 N CH2CH3 H N-éthyl-2,2-diméthylpropan-1-amine Nom de l’amine:__________________________ Propriétés des amines Les liaisons N-H des amines primaires et secondaires sont très polaires: donc point d’ébullition et de fusion élevés comparativement aux éthers et alcanes de taille semblables. Les amines tertiaires ne peuvent pas former de liaisons hydrogènes entre eux donc point d’ébullition et de fusion plus bas vs amines secondaires et tertiaires avec même nombre de C. Tous les amines peuvent former des liaisons hydrogène avec l’eau. Les plus petits amines sont solubles dans l’eau. NOMENCLATURE DES AMINES Exercices 147-150, Page 74 Liste des groupes fonctionnels Formule générale Amide Groupe carbonyle lié à un atome d’azote où R est soit un atome d’hydrogène, soit un groupe alkyle. Exemple: Acétaminophène Les amides Un amide est un composé organique dont un atome de carbone à une liaison double avec un atome d’oxygène et une liaison simple avec un atome d’azote. • Les amides contiennent donc le groupe fonctionnel: O C N = Les amides Nomenclature des amides Étape 1: Localise la portion de l’amide contenant le groupe C=O. Nomme l’acide carboxylique d’origine dont dérive cette portion. O NHCH2CH2CH3 C 1 = CH3CH2CH2CH2CH2 6 5 4 3 2 Acide hexanoïque • Nom de l’acide d’origine:___________________ Les amides Nomenclature des amides Étape 2: Remplace la terminaison « oïque » de l’acide par le suffixe « amide ». O NHCH2CH2CH3 C 1 = CH3CH2CH2CH2CH2 6 5 4 3 2 hexanamide • Nom de la racine :________________________ Les amides Nomenclature des amides Étape 3: Détermine si le composé est un amide primaire, secondaire ou tertiaire. Amide primaire: deux atomes d’hydrogène liés à l’azote. Il n’a pas besoin d’autres préfixes. Amide secondaire: Un groupe alkyle et un atome d’hydrogène liés à l’azote. Nomme l’alkyle et rattache-y la lettre N (pour signifier qu’il est lié à l’azote). Amide tertiaire: deux groupes alkyles sont liés à l’atome d’azote. Ajoute « N » devant le nom de chaque alkyle et s’ils sont identiques, ajoute « NN ». (voir page 75 du manuel de chimie 12) Les amides Nomenclature des amides Étape 3: O NHCH2CH2CH3 C 1 = CH3CH2CH2CH2CH2 6 5 4 3 2 N-Propyle • Nom du groupe alkyle: ____________________ Les amides Nomenclature des amides Étape 4: Réunis les éléments du nom: préfixe + racine + suffixe. O CH3CH2CH2CH2CH2 C NHCH2CH2CH3 = 6 5 4 3 2 1 N-Propylehexanamide • Nom de l’amide : ________________________ Provenance des amides Les amides proviennent soit de la réaction d’un acide carboxylique et de l’ammoniaque ou avec un amine primaire ou secondaire. Propriétés des amides Les amides primaires et secondaires peuvent former des liaisons hydrogènes entre eux donc point de fusion et d’ébullition élevés comparativement à des hydrocarbures de taille semblable. Les amides peuvent former de liaisons hydrogènes avec l’eau ; donc petits amides sont très solubles dans l’eau. Exercices d’application Exercices 159-162 Page 79 10 Minutes FINI Comparaison des propriétés physiques Groupes fonctionnels à liaison simple Groupes fonctionnels à liaison simple Type de composé Alcool Halogénures d’alkyle Éthers Amines Structure générale C OH R─X C O R NH2 R représente n’importe quel groupe alkyl Groupes fonctionnels à liaison C=O Groupes fonctionnels à liaison carbonyle (C=O) Type de composé Structure générale H Aldéhydes C= O R R Cétones C= O R =O Acides carboxyliques Esters OH C R O =O Amides C =O R R C N R’ Pratique-toi http://www.ostralo.net/4_exercices_jeu x/premiereS_chimie/chimIIB2/exo_fonc tions.swf Dérivés d’hydrocarbure avec groupes fonctionnels multiples Exemple glucosamine voir annexe B pages 730-732 du manuel de Chimie12
