Thème : La Santé

Thème : La Santé
Sous-thème : Les médicaments
Séquence 1 : « Qu’est-ce qu’un médicament ? »
Activité 1 : « Les molécules »
Les médicaments sont des mélanges d’espèces chimiques dont une, le principe actif, est la molécule qui
va soigner la maladie pour laquelle le médecin a prescrit le médicament. Le principe actif peut provenir
d’une extraction à partir d’une substance naturelle ou d’un processus de synthèse chimique. Nous voyons
ici comment des atomes s’associent entre eux pour former des molécules.
Utilisation des modèles moléculaires
Identifiez les couleurs conventionnelles utilisées dans les modèles moléculaires et les éléments chimiques
correspondants : blanc : ……… ; noir : ……… ; bleu : ……… ; vert : ……… ; jaune : ……… ; rouge : ………
Nous disposons de deux types de modèles : compacts et éclatés
La molécule de valine, représentée ci-contre en modèle éclaté est
prise pour exemple. La valine est un acide aminé essentiel : elle est
indispensable au bon fonctionnement de l'organisme humain et doit
être apportée par l'alimentation.
Réalisez la molécule de valine en modèle compact et éclaté.
Quel vous semble l’intérêt propre à chaque modèle ?
Représentations conventionnelles d'une molécule
A partir d'un modèle moléculaire, on peut écrire :
- la formule brute, qui indique simplement la nature et le nombre d'atomes dans la molécule.
- la formule développée qui est une représentation plane précisant l'enchaînement des atomes;
- la formule semi développée où les liaisons impliquant des atomes d'hydrogène ne sont pas
représentées;
formule développée de la valine
formule semi développée
C5H11O2N
formule brute
Modèles proposés
Construisez les modèles moléculaires suivants, et représentez leurs différentes formules.
L'éthanol, ou alcool
éthylique, est
communément appelé
alcool. Il est utilisé comme
désinfectant et est
également présent dans les
boissons dites alcoolisées.
Le chloroforme était
utilisé comme
anesthésique de base au
XIXème siècle. Il rendait
les patients inconscients
et détendus.
L'acide lactique n'est
pas seulement présent
dans le lait. Dans les
muscles, sous forme de
lactate, il est ensuite
recyclé en glucose par
le foie.
L'urée est produite par le
foie à partir de la dégradation
de certains acides aminés.
Elle est éliminée dans les
urines. C'est le modèle
compact de la molécule qui
est ici représenté.
L'éther diéthylique,
communément appelé
éther, a longtemps été
utilisé comme
anesthésique. C'est un
liquide très volatil et
très inflammable.
Le butane est un
combustible
principalement utilisé
comme combustible
d'appoint notamment
pour les activités en
intérieur.

Synthèse
A partir du travail fait précédemment, complétez ce tableau :
Atome
Carbone (C)
Z = 6
Hydrogène (H)
Z = 1
Oxygène (O)
Z = 8
Azote (N)
Z = 7
Chlore (Cl)
Z = 17
Nombre de liaisons
Puis indiquez ci-dessous, pour chacun de ces éléments, le nombre d’électrons externes manquants pour
satisfaire à la règle de stabilité (duet ou octet selon le cas) :
Que remarque-t-on pour les 5 éléments chimiques concernés ?
Investigation .... Une formule brute donnée correspond-elle à une molécule unique ?
Isomérie de constitution :
Nous reprenons deux des molécules précédentes : le butane et l’éthanol
Existe-t-il une autre façon d’organiser les enchaînements des atomes qui donne à la molécule une forme
géométrique différente ?
Pour chaque solution trouvée, écrire : la formule brute, la formule développée, la formule semi
développée.
Molécule isomère
Molécule initiale
nom
f. brute
f. développée
f. semi développée
éthanol
butane
Stéréo isomérie :
Nous reprenons la molécule d’acide lactique
Examinez la position du groupe O-H sur le carbone qui porte également le groupe CH3. Comparez avec
une table voisine les molécules obtenues en variant le placement du groupe O-H sur ce carbone.
Observez ensuite l’image de l’une des deux molécules dans un miroir et comparez cette image avec les
deux molécules. Que remarquez vous ?
Pour chaque solution trouvée, nous distinguerons ces molécules par leur formule semi développée en
utilisant la notation de Cram :
Liaison vers l’avant liaison vers l’arrière liaison dans le plan