Thème : La Santé Sous-thème : Les médicaments Séquence 1 : « Qu’est-ce qu’un médicament ? » Activité 1 : « Les molécules » Les médicaments sont des mélanges d’espèces chimiques dont une, le principe actif, est la molécule qui va soigner la maladie pour laquelle le médecin a prescrit le médicament. Le principe actif peut provenir d’une extraction à partir d’une substance naturelle ou d’un processus de synthèse chimique. Nous voyons ici comment des atomes s’associent entre eux pour former des molécules. Utilisation des modèles moléculaires Identifiez les couleurs conventionnelles utilisées dans les modèles moléculaires et les éléments chimiques correspondants : blanc : ……… ; noir : ……… ; bleu : ……… ; vert : ……… ; jaune : ……… ; rouge : ……… Nous disposons de deux types de modèles : compacts et éclatés La molécule de valine, représentée ci-contre en modèle éclaté est prise pour exemple. La valine est un acide aminé essentiel : elle est indispensable au bon fonctionnement de l'organisme humain et doit être apportée par l'alimentation. Réalisez la molécule de valine en modèle compact et éclaté. Quel vous semble l’intérêt propre à chaque modèle ? Représentations conventionnelles d'une molécule A partir d'un modèle moléculaire, on peut écrire : - la formule brute, qui indique simplement la nature et le nombre d'atomes dans la molécule. la formule développée qui est une représentation plane précisant l'enchaînement des atomes; la formule semi développée où les liaisons impliquant des atomes d'hydrogène ne sont pas représentées; C5H11O2N formule développée de la valine formule semi développée formule brute Modèles proposés Construisez les modèles moléculaires suivants, et représentez leurs différentes formules. L'éthanol, ou alcool éthylique, est communément appelé alcool. Il est utilisé comme désinfectant et est également présent dans les boissons dites alcoolisées. L'acide lactique n'est pas seulement présent dans le lait. Dans les muscles, sous forme de lactate, il est ensuite recyclé en glucose par le foie. Le chloroforme était utilisé comme anesthésique de base au XIXème siècle. Il rendait les patients inconscients et détendus. L'urée est produite par le foie à partir de la dégradation de certains acides aminés. Elle est éliminée dans les urines. C'est le modèle compact de la molécule qui est ici représenté. L'éther diéthylique, communément appelé éther, a longtemps été utilisé comme anesthésique. C'est un liquide très volatil et très inflammable. Le butane est un combustible principalement utilisé comme combustible d'appoint notamment pour les activités en intérieur. Synthèse A partir du travail fait précédemment, complétez ce tableau : Atome Carbone (C) Z=6 Hydrogène (H) Z=1 Oxygène (O) Z=8 Azote (N) Z=7 Chlore (Cl) Z = 17 Nombre de liaisons Puis indiquez ci-dessous, pour chacun de ces éléments, le nombre d’électrons externes manquants pour satisfaire à la règle de stabilité (duet ou octet selon le cas) : Que remarque-t-on pour les 5 éléments chimiques concernés ? Investigation .... Une formule brute donnée correspond-elle à une molécule unique ? Isomérie de constitution : Nous reprenons deux des molécules précédentes : le butane et l’éthanol Existe-t-il une autre façon d’organiser les enchaînements des atomes qui donne à la molécule une forme géométrique différente ? Pour chaque solution trouvée, écrire : la formule brute, la formule développée, la formule semi développée. Molécule isomère Molécule initiale nom f. brute f. développée f. semi développée éthanol butane Stéréo isomérie : Nous reprenons la molécule d’acide lactique Examinez la position du groupe O-H sur le carbone qui porte également le groupe CH3. Comparez avec une table voisine les molécules obtenues en variant le placement du groupe O-H sur ce carbone. Observez ensuite l’image de l’une des deux molécules dans un miroir et comparez cette image avec les deux molécules. Que remarquez vous ? Pour chaque solution trouvée, nous distinguerons ces molécules par leur formule semi développée en utilisant la notation de Cram : Liaison vers l’avant liaison vers l’arrière liaison dans le plan