Exercice 1 - Académie de Créteil

Estérification
Version adaptée.
1. Comment la notion d’équilibre chimique permet-elle d’interpréter le caractère limité de la réaction
d’estérification ?
2. Pour quelle raison cette réaction est-elle souvent réalisée en présence d’acide sulfurique ?
3. On dispose des informations suivantes :
- Réaction d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool : le rendement à l’équilibre
est de 67% pour un alcool primaire, de 60% pour un alcool secondaire et de 5% pour un alcool
tertiaire ;
- Réaction d’un mélange pour lequel la quantité de matière initiale d’un réactif (quel qu’il soit)
est double de celle de l’autre : le rendement à l’équilibre est de 84% dans le cas d’un alcool
primaire.
Le tableau ci-dessous donne les conditions de 7 expériences, toutes réalisées à 70°C.
Expérience A B C D E F G
Quantité initiale d’acide/mol 2 2 2 2 1 2 2
Quantité initiale d’alcool primaire/mol 2 - 1 4 1 - -
Quantité initiale d’alcool secondaire/mol - 2 - - - 2 -
Quantité initiale d’alcool tertiaire/mol - - - - - - 2
Présence d’acide sulfurique oui oui oui oui oui non oui
Les graphes ci-dessous donnent l’évolution de la quantité d’ester formé en fonction du temps pour
chaque expérience.
En justifiant les réponses, associer chaque expérience à son graphe.
4. Lors d’une nouvelle expérience, on réalise le mélange réactionnel suivant : 2 moles de propanaoate
d’éthyle (H3C-CH2-COO-CH2-CH3), 2 moles d’eau en présence d’acide sulfurique.
4.1 Ecrire l’équation chimique associée à la réaction en utilisant les formules semi-développées.
4.2 Quelle est la composition du mélange dans l’état final ?
Réponses :
1. Car la réaction inverse se produit simultanément, ce qui conduit à un état d’équilibre (dans lequel
ces deux réactions se produisent à la même vitesse).
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2. La réaction est lente ; elle est catalysée par les ions oxonium.
3. A4 ;B7 ;C1 ;D3 ;E2 ;F5 ;G6.
4.
+H
2
O=
H
3
CCH
2
C
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n(propanoate d’éthyle) = n(eau) = 4/3 mol ; n(acide propanoïque) = n(éthanol) = 2/3 mol.
Version initiale
1. La réaction d’estérification est une réaction limitée. Pourquoi ? Pour quelle raison cette réaction est-
elle souvent réalisée en présence d’acide sulfurique ?
2. On dispose des informations suivantes :
- Réaction d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool : le rendement à l’équilibre
est de 67% pour un alcool primaire, de 60% pour un alcool secondaire et de 5% pour un alcool
tertiaire ;
- Réaction d’un mélange pour lequel la quantité de matière initiale d’un réactif (quel qu’il soit)
est double de celle de l’autre : le rendement à l’équilibre est de 84% dans le cas d’un alcool
primaire.
Le tableau ci-dessous donne les conditions de 7 expériences, toutes réalisées à 70°C.
Expérience A B C D E F G
Quantité initiale d’acide/mol 2 2 2 2 1 2 2
Quantité initiale d’alcool primaire/mol 2 - 1 4 1 - -
Quantité initiale d’alcool secondaire/mol - 2 - - - 2 -
Quantité initiale d’alcool tertiaire/mol - - - - - - 2
Présence d’acide sulfurique oui oui oui oui oui non oui
Les graphes ci-dessous donnent l’évolution de la quantité d’ester formé en fonction du temps pour
chaque expérience.
En justifiant les réponses, associer chaque expérience à son graphe.
Adaptations.
Questions 1 et 2. Eviter de tester plusieurs compétences dans la même question.
Questions 4. Questions ajoutées pour vérifier l’acquisition de compétences exigibles.
O
OCH
2
CH
3
+H
3
CCH
2
OHH
3
CCH
2
C
O
OH