Travaux pratiques - Olympiades de chimie

OLYMPIADES NATIONALES DE LA CHIMIE 2007
EPREUVE PRATIQUE REGIONALE
ACADEMIE DE NANCY-METZ
CHIMIE, TRANSPORT ET DEVELOPPEMENT DURABLE
Le sujet comporte deux parties :
- La nature source de matières premières organiques
- Développement et automobile
I – DEVELOPPEMENT DURABLE : LA NATURE PRODUCTEUR DE MATIERES
PREMIERES ORGANIQUES. SYNTHESE D'UN AROME.
La nature est ou a été la source de nombreuses matières premières organiques. On peut citer
de manière non limitative :
A) Les graisses et les huiles utilisées dans l’alimentation mais qui peuvent conduire à des
carburants (voir deuxième partie).
B) Les sucres et l’amidon utilisés également dans l’alimentation mais qui peuvent aussi
conduire à des carburants par fermentation alcoolique (obtention d’éthanol)
- Ecrire la formule de l’éthanol
- Que signifient les termes alcool absolu et alcool à 95 °C ?
- Peut-on obtenir de l’éthanol rigoureusement pur par distillation
C) Des colorants qui peuvent être extraits du monde animal et du monde végétal. On retrouve
une structure organique commune à beaucoup de colorants naturels. On peut citer par
exemple :
- Les systèmes quinoniques qui colorent en général en rouge
O
O
OH O
O
OH
O
O
OH
OH
JUGLONE LA
W
SONE ALIZARINE

- la lawsone est extraite du héné. Quelle est l’application courante de ce colorant ?
- la juglone est extraite de l’écorce du fruit de « juglans regia ». Quel est cet arbre très
courant ?
- comment peut-on qualifier les deux molécules juglone et lawsone ?
- de quelle plante est extraite l’alizarine ? Quelle était sa principale application ?
- identifier à partir de ces trois molécules la structure quione.
- Les systèmes à flavonoides donnant des coulorants dans le jaune.
La structure de base est la suivante :
O
O
FLAVONOIDES
- Identifier trois fonctions présentes dans cette structure de base
- Les colorants sont obtenus par substitution plus ou moins importante
des hydrogènes des cyclones par des groupes OH.
On peut, par exemple, extraire la quercitine. De quelle variété d’arbres
est extraite la quercitine ?
- La quercitine est facilement observable à l’œil à une certaine saison.
Laquelle et pourquoi ?
- Le système chalcone qui colore également en jaune.
O
CCH
CH
CHALCONE
Une question sera posée plus loin sur cette structure.

D) Des arômes
a) Quelques arômes
- la vanille, les propriétés de la vanille sont dues à cette molécule
CHO
H3CO
H
O
VANILLE
- identifier les trois fonctions présentes dans cette molécule.
- la cannelle, l’aldéhyde cinnamique a une forte odeur de cannelle
C
H
C
H
HC
O
ALDEHYDE CINNAMIQUE
- quelle est la configuration de la double liaison ?
L’alcool cinnamique
CH CH CH2OH
a une odeur de jacinthe.
- par quel type de réaction peut-on passer de l’aldéhyde cinnamique à l’alcool
cinnamique ?
-
L’alcool suivant
CH2CH2CH2OH
a une odeur de concombre.
- quel est son nom en nomenclature systématique ?

L’acide cinnamique
CH CH COOH
est préparé à partir de benzaldéhyde et d’anhydride éthanoïque en présence d’une base faible.
- donner les formules du benzaldéhyde et de l’anhydride éthanoïque.
Le benjoin est obtenu par réaction entre l’acide cinnamique et l’alcool cinnamique.
- Ecrire l’équation – bilan de cette réaction
- Quelle fonction a-t-on créée au cours de cette synthèse ?
- Quelle est l’utilisation du benjoin ?
b) Synthèse d’un arôme : la cinnamone ou 1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one.
1°) Principe
C
H
O
H3CC
O
CH3C
O
H
benzaldéhyde propanone benzaldéhyde
CH
OH
CH2CCH
2CH
OHO
milieu
basique
++
CH CH C CH CH
O
déshydratation
produit cherché
2°) Mise en œuvre pratique
- Préparation d’une solution hydro alcoolique de soude. Placer dans un erlen :
o 5 g de soude en pastille,
o 50 mL d’eau,
o 40 mL d’alcool à 95 °
Ajouter l’alcool lorsque la soude est en solution.

- Préparation du mélange réactionnel dans un petit bécher.
o 5 mL de benzaldéhyde (éprouvette graduée)
o 3 mL de propanone (éprouvette graduée).
Placer ce mélange dans l’ampoule de coulée.
- Placer l’erlen dans un bain marie à environ 25 °C
- Ajouter lentement (environ 5 mn), en agitant à l’aide d’un agitateur magnétique,
la moitié du mélange réactionnel.
- Attendre, tout en agitant, 15 minutes et ajouter lentement le reste du mélange
- Poursuivre l’agitation 15 minutes
- Filtrer le précipité sur filtre Buchner. Laver sur le filtre à l’eau froide
- Sécher le produit sur papier filtre
- Peser le produit sec en fin de séance
- Déterminer le rendement des opérations. Pour cela, on calculera la masse théorique
sachant que le benzaldéhyde est le réactif limitant et que sa masse volumique est de
1,05 g/mL
- Présenter votre produit sur un papier filtre avec votre nom.
c) Exercice de réflexion
En vous inspirant de la synthèse de la cinnamone, proposer une synthèse de la structure
chalcone qui se réalise dans les mêmes conditions (température 25°C et en milieu basique).
On se contentera de préciser les deux réactifs utilisés (autre que la base).
II – DEVELOPPEMENT DURABLE ET AUTOMOBILE
Dosage du glycérol, sous-produit de la synthèse du diester, en solution aqueuse.
A) La nature productrice de triglycérides
Les huiles et les graisses font partie de notre vie quotidienne. Les graisses (beurre, lard …)
sont plus ou moins solides à la température ambiante et les huiles (huile d’olive, de colza ….)
sont liquides, mais elles ont la même structure organique de base. Les huiles et les graisses
sont des triesters du glycérol et d’un acide gras. On les appelle des triglycérides.
- Rappeler la formule du glycérol ou propan-1,2,3-triol.
Les acides « gras » sont des acides monocarboxyliques, généralement à chaine linéaire et à
nombre pair d’atomes de carbone. Les plus abondants sont l’acide palmitique en C16 et
l’acide stéarique en C 18.
- Donner les formules de l’acide palmitique et de l’acide stéarique.
Les deux acides « gras » signalés plus haut sont des acides gras saturés. Certains acides gras
peuvent présenter une, deux, trois doubles liaisons. Ces doubles liaisons présentent, en
général, les caractéristiques suivantes :
- la 1° double liaison se situe entre le 9° et le 10°C
- la 2° entre le 12° et le 13° C