1ère S Comprendre 7 : Alcanes et Alcools page 1/3 ALCANES ET ALCOOLS 1 Chaînes carbonées On appelle squelette carboné ou chaîne carbonée, l'enchaînement des atomes de carbone d'une molécule liés entre eux par des liaisons covalentes Lorsque chaque atome de carbone du squelette carboné n'est lié qu’à deux autres atomes de carbone au plus, on parle de chaîne chaîne linéaire Lorsqu’au moins un atome de carbone est lié à plus de deux autres atomes de carbone, on parle de chaîne chaîne ramifiée Lorsque le squelette carboné se referme sur lui-même, on parle de chaîne cyclique 2 Alcanes 2.1 Définition Les alcanes sont des hydrocarbures saturés de formule brute CnH2n+2 où n est un entier supérieur ou égal à 1 Remarques : Ils ne contiennent que des liaisons simples, tous les carbones sont tétraédriques. 2.2 Nomenclature Le nom d'un alcane est constitué d’un préfixe dépendant de l'enchaînement carboné suivi de la terminaison ane Alcanes à chaîne linéaire : Le préfixe d'un alcane à chaîne linéaire est lié au nombre d’atomes de carbone de la chaîne. Les quatre premiers préfixes sont des noms consacrés : méth- (pour 1 carbone) ; éth- (pour 2) ; prop- (pour 3) ; but- (pour 4) Les autres sont des préfixes numéraux : pent- (pour 5) ; hex- (pour 6) ; hept- (pour 7) ; oct- (pour 8) ; non- (pour 9) ; dec- (pour 10). Ainsi : CH4 : méthane C4H10 : butane C2H6 : éthane C5H12 : pentane C3H8 : propane C6H14 : hexane Groupes alkyles Le nom d’un groupe alkyle (CnH2n+1 ) est constitué du préfixe lié au nombre d'atomes de carbone suivi de la terminaison yle ex : CH3 méthyle C2H5 éthyle C3H7 propyle 1ère S Comprendre 7 : Alcanes et Alcools page 2/3 Alcanes à chaîne ramifiée Le nom d’un alcane ramifié est constitué du nom de l’alcane linéaire correspondant à la chaîne principale (la plus longue) Devant ce nom, on place dans l’ordre alphabétique le nom des ramifications alkyles précédées de leurs indices de position Remarques : Dans le nom de l’alcane ramifié, le "e" terminal de l’alkyle est supprimé. La somme des indices de positions doit être la plus petite possible. Si il y a plusieurs groupes alkyles identiques, on utilise les préfixes : di- (2) ; tri- (3) ; tétra- (4) 3 Alcools 3.1 Définition Les alcools possèdent un groupe hydroxyle OH lié à un carbone tétraédrique (que des liaisons simples) La formule générale est : ROH COH fonction alcool carbone fonctionnel Remarques : Comme pour les alcanes, la chaîne carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique. 3.2 Nomenclature Le nom d’un alcool découle du nom de l’alcane correspondant (même chaîne carbonée) avec les spécificités suivantes : • la chaîne principale doit contenir le carbone fonctionnel • le nom se termine par –ol (qui remplace la terminaison "e" de l’alcane) • cette terminaison est précédée, si nécessaire, de l’ndice de position du carbone fonctionnel qui doit être plus petit possible 3.3 Classes d’alcool Les classes d’alcool : La classe d’un alcool est définie par le nombre d’atomes de carbone lié au carbone fonctionnel. • Si le carbone fonctionnel est lié à un seul atome de carbone (ou aucun), l’alcool est primaire • Si le carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone, l’alcool est secondaire • Si le carbone fonctionnel est lié à trois autres atomes de carbone, l’alcool est tertiaire 1ère S Comprendre 7 : Alcanes et Alcools page 3/3 4 Propriétés physiques des alcanes et des alcools 4.1 Températures de changement d’état 4.1.1 Cas des alcanes linéaires L’intensité des interactions de Van Der Waals et de ce fait les températures de fusion et d’ébullition des alcanes linéaires augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée des molécules. Remarques : On retrouve ce même résultat pour les alcools 4.1.2 Cas des alcanes ramifiés Pour des alcanes isomères, la température d’ébullition θeb est d’autant plus basse que l’isomère est ramifié. Remarques : On retrouve ce même résultat pour les alcools 4.1.3 Cas des alcools Les alcools ont des températures de changement d’état plus élevées que celles des alcanes correspondant. Ceci est du à la liaison hydrogène 4.2 Miscibilité avec l’eau Deux liquides sont miscibles s’ils forment un mélange homogène Les alcanes sont des molécules insolubles dans l’eau Les alcools de courte chaîne carbonée sont miscibles avec l’eau. Lorsque la longueur de la chaîne carbonée d’un alcool augmente, sa solubilité dans l’eau diminue La miscibilité avec l’eau des alcools ramifiés est plus grande que celle des alcools linéaires de même nombre de carbone. C’est la liaison hydrogène qui permet la solubilité dans l’eau, alors que la chaîne carboné elle ne l’est pas. 4.3 Distillation fractionnée La distillation fractionnée est une technique de séparation de liquides miscibles ayant des températures d’ébullition différentes. Remarques : Pour que la séparation puisse se faire il faut que les températures d’ébullition soit nettement différentes (au moins 15 °C) Le premier liquide récupéré est le plus volatil (température d’ébullition la plus faible) Le liquide récupéré après distillation est appelé le distillat, celui qui reste dans le ballon est appelé le résidu