Chapitre XV ALCANES ET ALCOOLS 1 /5

Cours de Physique – Chimie
Première S
Partie : Comprendre : Lois et modèles
Thème : Cohésion et transformation de la matière
Chapitre XV
ALCANES ET ALCOOLS
Compétences attendues :
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique.
Nommer un alcane et un alcool.
Donner les formules semi développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de
molécules simples.
Interpréter l'évolution des températures de changement d'état au sein d'une famille de composés.
Interpréter les différences de température de changement d'état entre les alcanes et les alcools.
Interpréter la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l'eau.
Réaliser une distillation fractionnée.
Écrire une équation de combustion.
Mettre en œuvre un protocole pour estimer la valeur de l'énergie libérée lors d'une combustion.
I. Structure des alcanes et des alcools
1°) Les chaînes carbonées
On appelle chaîne carbonée l'enchaînement des atomes de C constituant une molécule organique.
Les chaînes carbonées peuvent être classées en trois catégories :
•
•
•
Exemple :
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Chaîne linéaire
pentane
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
2-méthylbutane
CH3
C
CH3
Chaînes ramifiées
CH3
2,2-diméthylpropane
1 /5
Cours de Physique – Chimie
Première S
CH2
CH2
CH2
Chaîne cyclique
CH2
CH2
cyclopentane
2°) Nomenclature des alcanes
On appelle hydrocarbures, les molécules constituées uniquement d'atomes de carbone et
d'hydrogène.
•
Les alcanes à chaîne linéaire
n
formule
Nom du radical ou préfixe
Nom de l'alcane à chaîne linéaire
1
CH4
méth-
méthane
2
C2H6
éth-
éthane
3
C3H8
prop-
propane
4
C4H10
but-
butane
5
C5H12
pent-
pentane
6
C6H14
hex-
hexane
7
C7H16
hept-
heptane
8
C8H18
oct-
octane
9
C9H20
non-
nonane
10
C10H22
déc-
décane
Remarque :
Pour les alcanes cycliques, appelés cycloalcanes ou encore cyclanes, on
ajoute le préfixe cyclo- au nom de l'alcane linéaire ayant le même nombre
d'atome de carbone.
Exemple :
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
•
cyclohexane
CH2
Les alcanes à chaîne ramifiée
En retirant un atome d'hydrogène à un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle dont le
nom s'établit en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle.
2 /5
Cours de Physique – Chimie
Première S
Exemple : -CH3 est le groupe méthyle
-CH2-CH4 ou -C2H5 est le groupe éthyle
La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale. Son nombre d'atomes de
carbones détermine le nom de l'alcane.
On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de
carbone portant une ramification soit le plus petit possible.
Le « e » final des groupes alkyles est supprimé. Si plusieurs groupes alkyles sont
identiques, leur nombre (2, 3, 4) est indiqué par les préfixes di, tri, tétra précédés de leur
indice de position qui doit être le plus petit possible.
Exemple :
CH3
5
CH2
4
CH2
3
2-méthylpentane
CH3
5
CH2
4
3
CH
2
CH
CH3
1
CH3
2
CH3
CH
CH3
1
CH3
CH3
1
2
CH
CH3
3
CH
CH2
4
CH2
5
CH3
6
C2H5
3-éthyl-2-méthyl hexane
2,3-diméthyl-pentane
3°) Nomenclature des alcools
Un alcool est une molécule organique possédant un groupe caractéristique hydroxyle -OH porté
par un atome de carbone qui n'est lié qu'à des atomes de carbone ou d'hydrogène par des liaisons
simples.
Ce suffixe est éventuellement précédé du numéro de l'atome de carbone porteur du groupe
caractéristique hydroxyle -OH.
Exemple :
CH 3 −OH méthanol
CH 3 −CH 2−OH
éthanol
CH3
CH
OH
CH2
CH3
butan-2-ol
II. Propriétés des alcanes et des alcools
1°) Les températures de changement d'état
Les alcanes et les alcools de chaîne carbonée linéaire ont des températures de changement
d'état :
• qui augmentent avec la longueur de la chaîne carbonée ;
•
qui diminuent, pour un même nombre d'atomes de carbones, quand le nombre de
3 /5
Cours de Physique – Chimie
Première S
substituants augmente.
Pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement d'état
supérieures à celles des alcanes.
Les températures de changement d'état de l'eau sont très supérieures à celles des alcanes et des
alcools de masse moléculaire proche.
Comparons les interactions mises en jeu dans les différentes familles de composés pour
comprendre :
•
•
•
2°) Miscibilité des alcools avec l'eau
On dit d'un liquide qu'il est miscible avec l'eau s'il forme un mélange homogène avec elle.
Les alcanes liquides ne sont pas miscibles avec l'eau.
Lorsque la longueur de la chaîne carbonée de l'alcool augmente, la miscibilité de l'alcool avec
l'eau diminue.
Par contre, quand le nombre de substituants augmente, pour un même nombre d'atomes de
carbone la miscibilité de l'alcool avec l'eau augmente.
3°) Application : la distillation fractionnée
Une distillation fractionnée permet de séparer les constituants d'un mélange de liquides miscibles
ayant des températures d'ébullition nettement différentes.
Dans une distillation fractionnée, le liquide le plus volatil constitue le distillat et le liquide le moins
volatil est le résidu.
Au laboratoire, la distillation fractionnée permet d'extraire ou de purifier un produit après une
synthèse. Dans l'industrie pétrochimique, son utilisation permet, par exemple, de séparer les
constituants du pétrole.
4 /5
Cours de Physique – Chimie
Première S
III. Combustion des alcanes et des alcools
1°) La combustion (cf chapitre Combustion et énergie chimique)
La combustion d'un alcane ou d'un alcool est une transformation chimique qui se fait en présence
de dioxygène. Les produits formés sont uniquement du dioxyde de carbone (CO 2) et de l'eau
(H2O).
C'est une réaction exothermique. L'énergie libérée est par exemple utilisée dans les moteurs à
combustion des voitures.
Si la quantité d'oxygène est insuffisante, la combustion est incomplète : il peut se former aussi du
monoxyde de carbone (CO) et du carbone (C).
2°) Équation d'une combustion complète
Pour écrire une équation de combustion,
➢ on écrit les réactifs à gauche de la flèche, les produits à droite.
➢ Ensuite on ajuste les nombres stoechiométriques pour vérifier la conservation des
éléments C et H ;
➢ et enfin on vérifie la conservation de l'élément O en ajustant les nombres
stoechiométriques correspondants.
Exemple :
C 2 H 6 O(l ) + 3 O2( g) → 2 CO 2( g) + 3 H 2 O ( g)
5 /5