Synthèse énantiosélective du Monate de méthyle C et Réaction

UNIVERSITE CATHOLIQUE DE LOUVAIN
Faculté des Sciences
Laboratoire de Chimie Organique et Médicinale
Professeur I.E. Markó
Synthèse énantiosélective du Monate de méthyle C
et
Réaction aldol organocatalysée d’aldéhydes
α , β -insaturés :
application à la synthèse de dérivés de la Goniothalamine
Dissertation présentée en vue de
l’obtention du grade de docteur en sciences
van INNIS Livia
Louvain-la-Neuve
12 Octobre 2007

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Acide Pseudomonique C
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(R)-(+)-goniothalamine(R)-(+)-fannythalamine (R)-(+)-liviathalamine
Composition du Jury:
Professeur C. Willis (University of Bristol, UK)
Professeur W. Dumont (FUNDP)
Professeur O. Riant (UCL)
Professeur J. Marchand (UCL)
Professeur I. E. Markό (UCL)

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« Celui qui trouve sans chercher est celui qui a longtemps cherché sans trouver. »
Gaston Bachelard
«
Chercher un refuge dans la sagesse seule, car s’attacher aux résultats est
cause de malheur et de misère. »
Beethoven

Remerciements
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Je tiens à remercier tout d’abord le professeur Markό, plus connu sous le nom de BOSS,
pour m’avoir accueillie dans son laboratoire et pour m’avoir soutenue tout au long de ces 4 années
de thèse. En plus du goût pour la chimie organique que vous m’avez transmise par le biais de vos
cours, je vous suis reconnaissante de m’avoir apporté des connaissances en chimie et surtout de
m’avoir appris à m’intéresser et à élargir ma curiosité à d’autres domaines que « ma petite chimie ».
Un tout grand merci à Juliette et à Chantal pour leur aide précieuse dans les moments
importants de la thèse.
Je remercie spécialement mes deux grandes copines rencontrées à LLN : Céline et Julie.
On a passé de supers bons moments ensembles. Je n’oublierai pas nos diverses sorties nocturnes,
nos petites virées shopping ou nos repas entre filles. Ca va me manquer !!!
Un gros merci à Fabio, mon collègue de labo, pour ton amitié et pour nos bonnes
discussions entre deux colonnes (eh oui je parle beaucoup !!). Si le prix du « meilleur collègue de
labo » existait, je n’hésiterai pas une seconde à te le donner. Où que l’on sera, toi et ta petite famille
seront toujours la bienvenue chez le « galleux » et moi.
Je tiens aussi à remercier tout particulièrement :
- Guiz pour ton amitié et pour les sorties cinéma et musées. Au fait, j’attends toujours la
saison 2 de « Prison Break ».
-Nico et Steph pour leur gentillesse et leur accueil merveilleux chaque fois que l’on allait
chez eux.
- J.C. et Eleonora pour leur sympathie et les nombreux repas arrosés. J’attends avec hâte
votre mariage en Hongrie.
-Seb et Mélanie pour les moments agréables passés ensembles.
Vous êtes tous les bienvenus en Suisse ou au Portugal.
- Ben L. et Fred qui m’a tenu compagnie pendant presque 3 ans dans le C328b.
Saiphon a big thanks for your friendship and for the good moments spent in and outside the
lab. I hope I will be able to visit you in Thailand one day. Meanwhile, you are welcome in
Switzerland or in Portugal.
Un grand merci aux anciens du laboratoire:
- Pierre W., Mickachou, Ali, Laurent, J.C., Nico, Guillaume Michaud, Seb. Lemaire et
Mélanie D. pour leurs conseils en chimie et pour les bons moments partagés en dehors
du labo.
- J.F. Brière qui m’a appris les rudiments de la manipulation lors de mon stage chez
Rhodia.
- J.M. Plancher pour avoir débuté ce merveilleux travail de synthèse et pour son soutien
tout au long de cette thèse.
Je souhaite aussi remercier ma famille :
- mes parents sans qui je ne serai pas là aujourd’hui. Papa merci pour tes conseils avisés et pour
tes visites régulières en Belgique qui m’ont permis de « matar saudades » plus souvent. Maman un
grand merci pour ton réconfort et ton soutien à tout moments. Tu es pour moi plus qu’une mère, tu
es mon amie et ma confidente.
-mon frère Lourenço et mes sœurs Mariana et Ana Luisa.