preparation du 2-chlorobutane

PREPARATION DU 2-CHLOROBUTANE
I - PRINCIPE
On veut préparer le 2-chlorobutane selon une réaction d’halogénation par substitution nucléophile sur le
butan-2-ol.
II - MODE OPERATOIRE
Dans un tricol de 100 mL, introduire dans l’ordre :
- 25 mL d’acide chlorhydrique concentré
- 42,5 g de chlorure de zinc anhydre
- lentement, 11,5 g de butan-2-ol.
Surmonter le ballon d’un réfrigérant à reflux, prévoir un piège pour les vapeurs incondensables.
Chauffer pour obtenir un léger reflux pendant 20 minutes.
Après refroidissement, remplacer le réfrigérant à reflux par un montage de distillation simple.
Distiller le milieu réactionnel, recueillir la fraction de température d’ébullition inférieure à 80°C.
Introduire le distillat dans une ampoule à décanter, le laver avec 15 mL d’eau, puis 15 ml de solution à 5%
d’hydrogénocarbonate de sodium, puis avec 15 mL d’eau.
Sécher la phase organique (produit brut) sur environ 1 g de sulfate de magnésium anhydre (test de séchage).
Purifier le 2-chlorobutane par rectification sous pression atmosphérique.
Peser le produit purifié.
Mesurer l’indice de réfraction.
Réaliser un spectre IR.
Réaliser une CPG.
III - DONNEES TECHNIQUES
* Butan-2-ol : M = 74 g.mol -1
d = 0,808
Eb 760 = 99,5°C
Soluble dans l’eau.
* 2-chlorobutane : M = 92,6 g.mol -1
d = 0,873
Eb 760 = 68,25°C
Très peu soluble dans l’eau.

* Chlorure de zinc anhydre : M = 136,3 g.mol -1
Corrosif, provoque des brûlures, émet des vapeurs irritantes pour les voies
respiratoires.
* Acide chlorhydrique : M = 36,5 g.mol -1
d = 1,19 ; pur à 37% en masse
Corrosif, provoque des brûlures, émet des vapeurs irritantes pour les voies
respiratoires.
IV - QUESTIONS
1 - Ecrire l’équation bilan de la réaction.
2 - Pourquoi le chlorure de zinc doit-il être anhydre ?
3 - Lors du chauffage à reflux, justifier l’utilisation du piège à vapeurs incondensables.
4 - Lors de la séparation par distillation simple, pourquoi recueille-t-on le distillat à une température inférieure
à 80°C ?
5 - Quel est le rôle du lavage par la solution d’hydrogénocarbonate de sodium ?
Aurait-on pu la remplacer par une solution d’hydroxyde de sodium ? Justifier la réponse.
6 - Calculer le rendement en produit purifié.
7 - En vous aidant de l’étude chromatographique en phase gazeuse réalisée sur la manipulation (voir partie V),
7 - 1 - Lors des lavages effectués sur la phase organique issue de la distillation simple, quelle impureté est
partiellement éliminéé ? Justifier.
7 - 2 - Quelle impureté est éliminée par le sulfate de magnésium anhydre ?
7 - 3 - Déduire des réponses données aux questions 7 - 1 et 7 - 2 l’ordre de sortie en CPG des trois
constituants identifiés.
8 - Compléter le tableau suivant, descriptif du produit préparé.
Nom
Formule semi-développée
Aspect
Indice de réfraction
Masse obtenue
9 - Interpréter le spectre IR du produit d’arrivée obtenu.
10 - Prévoir le spectre RMN du produit d’arrivée.

V - ETUDE CPG REALISEE SUR LA MANIPULATION
Un opérateur a effectué, dans les mêmes conditions opératoires, la manipulation. Il a de plus réalisé le suivi des
différentes étapes par CPG.
Dans les chromatogrammes suivants, les trois pics montrent la présence d’eau, de butan-2-ol et de
2-chlorobutane. Cette identification a été effectuée par une étude préliminaire.
Au dessous de chaque pic, figure le pourcentage molaire du constituant relatif dans le produit analysé.