Cours - Fabrice CAPBERT
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Lycée Joliot Curie à 7 PHYSIQUE - Chapitre XI Classe de Ter S Thème : Observer Exercices corrigés Cours n°11 « Transformation en chimie organique » Dans le chapitre précédent, nous nous sommes intéressés à la géométrie et à la structure des molécules organiques, en les considérants comme des objets isolés. Dans ce chapitre, nous abordons leur …………………………, c'est-à-dire …………………………………………………………………………………………………………… au cours des réactions chimiques. I- Modifications visées par le chimiste : 1- Modification de la chaine carbonée : a- Fragmentation de la chaîne carbonée : craquage de l'hexane en propane et propène CH3-(CH2)4-CH3 CH3-CH2 -CH3 + CH3-CH=CH2 b- Modification de la structure de la chaîne carbonée : exemple la cyclisation c- Allongement de la chaîne : l'alkylation qui consiste à allonger la chaine d'un alcane en le faisant réagir avec un alcène + Ou la polymérisation : n (H2C=CH2) (CH2-CH2)n 2- Modification du groupe caractéristique : Exemple : écrire la réaction d'oxydation de l'éthanol en acide éthanoïque sous l'action du dioxygène où le groupe caractéristique alcool est transformé en groupe caractéristique carboxyle. CH3-CH2-OH + O2 sous certaines II- Principales catégories de réactions : 1- Réaction d’addition : Une addition est définie comme une réaction au cours de laquelle un atome ou un groupe d'atome viennent se …………… sur des atomes initialement liés par une …………………………………………………………………………………………………………… d’autres groupes d’atomes Exemple : - addition du chlorure d’hydrogène sur un alcène (but-2-ène). Les liaisons rompues sont en rouge, les liaisons formées en bleu. - addition de l’eau sur le 4- méthylpent-2-ène Chapitre XI: « Transformation en chimie organique » 3- Modification du groupe ey de la chaîne : Exemple : l’acide pent-4-enoïque se transforme conditions en une cétone cyclique (cyclopentanone). 1 2 Réaction de substitution Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes est ……………………………….. par un autre atome ou groupe d'atome. Exemple : substitution d’un atome de chlore par un groupe OH. En rouge la liaison rompue, en bleu la liaison formée. ions hydroxyde et le chloropropane qui donne du propan-1-ol et un ion chlorure 3 Réaction d’élimination Une réaction d'élimination est définie comme une réaction chimique au cours de laquelle deux atomes ou ……………………………………………………voisins sont …………………………d'une molécule ……………………………………………………d’autres groupes d’atomes. Entre les 2 atomes porteurs de ces groupes d'atomes se forme une ………………………………………… Exemples : Au cours de la réaction ci-dessous les deux liaisons simples CBr et CH sont rompues et il se forme une double liaison C = C Ecrire la réaction d'élimination du 2-méthylbutan-2-ol qui donne du 2 méthylbut-2-ène et de l'eau. III- Vers une interprétation des transformations chimiques : 1-Polarisation des liaisons : a- Electronégativité d'un élément chimique L’électronégativité (« khi ») est une grandeur sans dimension qui traduit l'aptitude d'un atome A à attirer les électrons de la liaison covalente le liant à un atome B. Plus la valeur de l’électronégativité est importante, plus l’élément est électronégatif. L'échelle d'électronégativité la plus employée est celle de Pauling. Tableau d'électronégativité de Linus Pauling L'électronégativité d'un élément chimique dans la classification périodique varie de la manière suivante: - sur une ligne, l’électronégativité augmente ………………. ……………………………………………………………. - sur une colonne l’électronégativité ……………………………… ………………………………………………………………. Exemple: sur l'échelle de Pauling, l’élément le plus électronégatif, ………………………………… à une électronégativité de 4. Le Francium (Fr), l’élément le moins électronégatif, à une électronégativité de 0,7 Chapitre XI: « Transformation en chimie organique » Pour comprendre les différents types de réaction, le chimiste organicien décompose les bilans macroscopiques en différentes étapes. Chaque étape décrit le déplacement des électrons et des atomes provoquant la formation ou la rupture des liaisons covalentes, qui donnent naissance aux produits de la réaction. L'ensemble de ces étapes microscopiques s'appelle un ………………………………………………. 2 b- Liaison polarisée Dans une liaison AB, si l’atome B est plus électronégatif que l’atome A, le doublet constituant la laision covalente (doublet liant) est plus proche de B que de A. L’atome B possède alors une charge partielle négative (en coulomb symbole C) et l'atome A une charge partielle positive ……. La liaison covalente est alors appelée ……………………………………………………………………………. Elle est notée : Remarque : la charge partielle d’un atome dépend de l’atome avec lequel il est lié ; ici le carbone C porte avec le magnésium Mg une charge alors qu’avec l’oxygène il porte une charge + puisque (O) > (C) >(Mg) Exemples : Attribuez aux atomes représentés en gras dans la molécules ci-dessous leurs charges partielles H-OCH2CH3 BrMg-CH2-CH3 HO-CH2-CH3 c- Sites donneurs et accepteurs d’électrons Un site accepteur de doublet d'électrons est un atome présentant ………………………………………………………………………. Exemples de sites accepteur : - un atome présentant une charge partielle ……………………………….. - un cation porteur d’une ou de plusieurs charges élémentaires positives (défaut d’e), par perte d’un doublet (ou plusieurs) non liant et gain d’un doublet liant (ou plusieurs), ou par perte d’un doublet non liant (ou plusieurs) voir représentation de Lewis 1ère S. Exemples : ion ………………………………..………………………………..H Un site donneur de doublet d'électrons est un atome présentant ………………………………..………………………………... Exemples de sites donneurs: - un atome présentant une charge partielle ……………………………….. - une liaison multiple (double, triple ..) Exemple : dans la molécule d’éthène le site donneur est entre les 2 atomes de C. Le doublet d’électrons susceptible d’être donné est un des 2 doublets liants de a double liaison. - un anion porteur d’une ou de plusieurs charges élémentaires négative (e) par gain d’un doublet (ou plusieurs) non liant à la place d’un doublet liant Exemple avec les ions………………………………..: A chaque étape du mécanisme réactionnel correspond des mouvements de doublets d'électrons traduisant la formation ou la rupture de liaisons. Le transfert du doublet d'électrons est représenté par une ………………………………..………………………………..………………………………..………………………………..………………………………..………………………………. Lors de la formation d’une liaison la flèche courbe va du site donneur vers le site accepteur. Lors de la rupture d’une liaison, la flèche va de la liaison à rompre vers l’atome le plus électronégatif. Exemple 1 : réaction d’addition dans la double liaison C=C l’un des atomes de C joue le rôle de donneur l’autre d’accepteur. Exemple 2 : hydratation d’un alcène (+ H2O) Chapitre XI: « Transformation en chimie organique » d- Mouvement d’un doublet d’électrons 3 Autres exemples : La réaction de substitution: La réaction d’addition : Chapitre XI: « Transformation en chimie organique » La réaction d’élimination : 4
