Les esters

Chapitre 4
Les esters
1. Les esters
1.1. Le groupe fonctionnel ester
La formule générale d'un ester est :
Le groupe fonctionnel ester est :
1.2. Nomenclature des esters
‣Le nom d’un ester comporte deux termes :
-Le premier, qui se termine en –oate désigne la chaîne dite principale (celle qui contient la double
liaison C=O).
-Le second, qui se termine en –yle est le nom du groupe alkyle de l'autre chaîne rattachée à
l'oxygène lié simplement.
Exemple :
O — CH3
CH3 — CH2 — C
O
Propanoate de méthyle
2. Les réactions d'estérification et d'hydrolyse
‣La réaction d'estérification
H!O!R’ H2O
O–H
R – C
O
O–R’
R – C
O
+ +
‣La réaction d'hydrolyse de l'ester est la réaction inverse
H!O!R’H2O
O–H
R – C
O
O–R’
R – C
O
++
R — C — O — R'
O
2.1. Un équilibre dynamique
Ces réactions sont simultanées car lorsque les réactifs donnent les produits, ceux-ci réagissent pour
redonner les réactifs. Lorsque la vitesse de formation de l'ester est la même que la vitesse de sa
consommation, alors macroscopiquement, les quantités ne varient plus. On a atteint un état d'équilibre
dynamique, que l'on note avec un signe =.
R!COOH + R'!OH = R!COO!R' + H2O
2.2. Caractéristiques de ces réactions
quantité d'ester formé à partir d'un
mélange d'une mole d'acide et d'une
mole d'alcool.
0,67
1
t
quantité d'ester restant à partir
d'un mélange d'une mole d'ester
et d'une mole d'eau.
0,67
1
t
L’estérification comme l'hydrolyse de l'ester sont des réactions lentes et limitées.
On peut les accélérer en chauffant ou en ajoutant un catalyseur (ici un acide).
2.3. Le rendement
Le rendement de la synthèse d'un ester est définit par la relation :
η=
nexp
ntheo
nexp est la quantité d'ester obtenue expérimentalement lors de la transformation (en mol)
ntheo est la quantité d'ester attendue théoriquement si la réaction était totale. (en mol).
" est sans unité.
" # 1 (ou 100%)