Chimie – Terminale S
Chapitres 8 et 9
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PRESENTATION DES FONCTIONS ORGANIQUES
DEFINITIONS GENERALES
Les règles de nomenclature sont définies par l’IUCPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée).
I. LA CHIMIE ORGANIQUE
De manière générale, la chimie organique est la chimie des composés d’origine naturelle ou synthétique qui
contiennent l’élément carbone l’exception du carbone solide, du monoxyde de carbone, du dioxyde de
carbone, de l’ion carbonate et de l’ion hydrogénocarbonate).
II. LES MOLECULES ORGANIQUES
Les molécules organiques sont essentiellement constituées des éléments carbone et hydrogène.
L’atome de carbone ne peut faire que 4 liaisons covalentes.
Deux atomes de carbone se lient :
- par une liaison covalente ___________ (dans ce cas, l’atome de carbone est tétragonal),
- par une liaison covalente ____________ (dans ce cas, l’atome de carbone est trigonal)
- Ou par une liaison covalente __________ (dans ce cas, l’atome de carbone est digonal).
L’atome d’hydrogène se lie par une liaison covalente simple.
L’atome d’oxygène se lie par deux liaisons covalentes simples ou une liaison covalente double.
L’atome d’azote se lie par trois liaisons covalentes simples, une double et une simple ou une
triple.
Une molécule organique ne contenant que les éléments carbone et hydrogène est un hydrocarbure.
Exemple : le méthane CH4
Si une molécule organique contient d’autres atomes (autres que carbone et hydrogène), ces autres atomes
forment des groupes caractéristiques ou groupes fonctionnels (lié à la chaîne carbonée) et donnent à la molécule
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des propriétés spécifiques. Chaque groupe caractéristique identifie une famille et les composés d’une même
famille ont des propriétés ____________________.
Exemple R-OH : famille des alcools ; R-NH2 : famille des amines ; …. Avec R : CXHY
III. LA CHAINE CARBONEE ET LES DIFFERENTES FORMULES DUN COMPOSE ORGANIQUE
La chaîne carbonée
C’est l’enchaînement des atomes de carbones dans une molécule organique.
Une molécule organique possède une chaîne carbonée et parfois un ou des groupes fonctionnels.
Représentation d’une molécule
La formule brute : c’est le symbole de chaque atome avec, en indice à droite, son nombre.
La formule développée : On représente les liaisons entre tous les atomes.
La formule semi-développée : Comme la formule développée mais on regroupe les atomes d’hydrogènes sur
leur atome.
La représentation topologique : On représente les liaisons C-C par des tirets et en regroupant les atomes
d’hydrogènes sur leurs atomes.
Exemple : L’éthanol : Sa formule semi-développée est :
Sa formule brute est :
Sa formule développée est :
Sa représentation topologique est :
Les différentes chaînes carbonée
Il existe des chaînes :
- Ouvertes : ou cyclique :
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- Linéaires : ou ramifiées :
- Saturées : ou insaturées :
IV. LES ALCANES
Définition
Les alcanes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée ouverte et saturée (donc tous les atomes de carbones sont
liés par des liaisons covalentes ______________). Tous les atomes de carbones sont _____________________.
Leur formule brute générale est _________________ (avec n un nombre entier positif)
Nomenclature
Il existe des alcanes linéaires et ramifiés.
a. Nomenclature des alcanes linéaires
On ajoute la terminaison –ane à un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone.
Nombre d’atomes de
carbone
Préfixe Nombre d’atomes de
carbone
Préfixe
1 C . 6 C .
2 C . 7 C .
3 C . 8 C .
4 C . 9 C .
5 C . 10 C .
Exemple : Nommer CH4; C3H8et
b. Le groupe alkyle
La ramification de la chaîne carbonée est appelée groupe alkyle. Son nom et sa formule correspondent à celui
de l’alcane correspondant : en enlevant un H à la formule et en remplaçant la terminaison –ane par
___________.
Exemple : Exemple la formule et le nom des groupes alkyles des alcanes ci dessus :
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c. Nomenclature des alcanes ramifiés
On cherche la chaîne carbonée la plus ______________ : c’est la chaîne _________________ (elle détermine
le nom de l’alcane). On numérote cette chaîne de façon à ce que les ramifications aient les numéros les plus
___________ (ou leur somme).
On place le numéro de l’atome de carbone de la chaîne principale portant la ramification (un tiret entre numéro
et nom) puis le nom de la ramification (sans le –e) devant le nom de la chaîne principale.
Exemple : Nommer ou écrire les formules de : 3-éthylheptane
S’il y a plusieurs ramifications, on les classe par ordre alphabétique.
Exemple : Nommer : 3-éthyl-2-méthylhexane
S’il y a plusieurs ramifications identiques, on met les numéro des atomes de carbone portant ces ramifications
(une virgule entre les numéros) puis ajoute di, tri, … devant le nom du groupe alkyle.
Exemple : Nommer
V. LES ALCENES
Définition
Les alcènes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée ouverte possédant une seule liaison covalente
_________________________.
Tous les atomes de carbones sont _______________ sauf les 2 carbones portant la double liaison qui sont
_______________________.
Leur formule brute générale est ____________________ (avec n un nombre entier positif supérieur à 2)
Nomenclature
Il existe des alcènes linéaires et ramifiés.
Les règles de nomenclature pour les alcènes sont les mêmes que pour les ______________________.
On ajoute la terminaison _______________ à un préfixe indiquant le nombre d’atomes de _________________
dans la chaîne _______________.
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La chaîne principale doit toujours comporter la double liaison et cette _______________ liaison doit avoir le
plus __________________ indice.
On place, devant la terminaison –ène, l’indice du 1er atome de carbone qui porte la double liaison.
Exemple : Nommer ou écrire les formules de
4,4-diméthylhex-2-ène 3-éthyl-4,5-diméthyloct-2-ène
VI. LA FAMILLE DES COMPOSES HALOGENES
Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe halogéno –X qui est un atome d’halogénure (F, ____,
______ et ______) lié à un atome de carbone par _______________ liaison.
Remarque : pour la nomenclature, le groupe caractéristique à toujours le plus ___________ indice.
La famille correspond aux composés halogénés et leur formule générale est R-X
On distingue : - les composés fluorés _________
- les composés chlorés _________
- les composés bromés __________
- les composés iodés _________
Nomenclature : On met le préfixe fluoro, ____________, ____________ ou ___________ précédé de son
indice de position devant le nom de l’alcane.
Nommer ou écrire les formules de
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