L’éthanol et l’acétophénone sont placés dans un ballon à deux cols muni d’un réfrigérant
et d’une ampoule à addition. Une solution de 3,44g de NaBH4 dans 20 ml d’eau et 0,5 ml de
NaOH est ajoutée pendant environ 20 minutes. Le mélange est alors agité pendant 3h.
Lorsque toute l’acétophénone est réduite (vérification par TLC), la réaction est refroidie à
0°C et 40ml de HCl 2N sont ajoutés prudemment. Le mélange est alors versé dans une
ampoule à décanter dans 100 ml d’éther, mais on remarque alors que l’hydrolyse n’est pas
tout à fait finie. Le mélange est alors laissé au repos pendant la nuit.
Le lendemain, on constate la formation de sels dans l’ampoule à décanter, possiblement
du NaCl. On continue toutefois l’extraction 3 fois avec 100ml d’éther et la phase organique
est alors lavée avec une solution de 10% de NaHCO3 et de l’eau et finalement séchée sur
MgSO4.
L’éther est alors éliminé dans le rotavapor et le produit est finalement distillé sur 1g de
K2CO3 afin d’éviter que l’alcool se déshydrate. On distille d’abord à pression ambiante afin
d’éliminer toute trace d’éther dans l’échantillon par précaution. Une fois toute la fraction à
32°C passée, on distille à pression réduite. On distille alors à 115°C/27 mmHg. Le produit
passe avant la température attendue, soit 105°C ; la plupart des pertes sont dues au temps mis
pour se rendre compte qu’il s’agissait effectivement du produit.
5.2 Résultats
On effectue alors une analyse par CPV pour vérifier la pureté du produit. Celle-ci est
extrêmement longue (temps de rétention : ~45min et température d’abord à 120°C et puis
augmentée à 180°C). Nous arrivons tout de même à conclure que l’échantillon est dépourvu
d’impuretés et/ou produits secondaires.
Le rendement est ensuite déterminé. Comme expliqué plus tôt, une molécule de
borohydrure peut réduire jusqu’à quatre équivalents d’acétophénone. On en conclut que
l’acétophénone est le réactif limitant. Le nombre de moles de phenyl-1-ethanol attendues est
alors de 82,9 mmol. Nous avons récupéré 5,81g de phenyl-1-éthanol, soit 47,64 mmol. Ceci
représente un rendement de 57,2%.
5.3 Analyse des spectres
On commence l’analyse par le spectre IR. Etant donné que la référence ne nous donne
pas les valeurs des pics avec précision, mais plutôt une idée de l’apparence du spectre, nous
allons énumérer ceux-ci et les expliquer, basés sur la littérature.
IR : 3604 ; 3435 ; 3020 ; 2978 ; 2890 ; 2464 ; 1952 ; 1881 ; 1811 ; 1758 ; 1603 ; 1493 ;
1452 ; 1377 ; 1225 ; 1076 ; 1008 ; 897 ; 747 ; 698 ; 674 ; 605 ; 540.
Les principales fonctions se situent à :
3604 cm-1 : O-H stretching
2890 cm-1 : -C-H stretching
1603 cm-1 : noyau aromatique
1378 cm-1 : -CH3 déformations symétriques
1076 cm-1 : -C-OH, C-O stretching
Le spectre RMN nous procure, comme toujours, des informations plus valeureuses à
propos de la structure.