preparation du propan-2-ol

Sujet 29 1/5
BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012
SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE
Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels
Epreuve Techniques de laboratoire
Durée : 4 heures Coefficient : 7
SUJET N°29
PREPARATION DU PROPAN-2-OL
Le propan–2–ol est obtenu par réduction de la propanone par le tétrahydruroborate de sodium
(NaBH
4
).
I DONNEES
Propanone
(acétone) M = 58,1 g.mol
–
1
d = 0,79 ; T
eb
= 56 °C ; pureté = 96 %
Miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
Facilement inflammable. Nocif.
Tétrahydruroborate
de
sodium M = 37,8 g.mol
–
1
; pureté en masse = 98 %
Décomposition violente et exothermique avec l'eau. Insoluble
dans les solvants organiques.
Au contact de l'eau dégage un gaz inflammable. Nocif par
ingestion. Provoque des brûlures par contact.
Propan
–
2
–
ol
M = 60,1 g.mol
–
1
T
eb
= 82 °C
Assez soluble dans l'eau, miscible aux solvants organiques.
Très peu soluble dans l'eau salée.
Facilement inflammable. Nocif.
Éther diéthylique
M = 74,1 g.mol
–
1
T
eb
= 35 °C
Non miscible à l'eau, miscible aux solvants organiques.
Extrêmement inflammable. Peut former des peroxydes
explosifs.
NB: à la sortie d'une colonne apolaire les composés sont classés selon l'ordre croissant des
températures d'ébullition.
II. MODE OPERATOIRE
1. Réduction de la propanone
• Introduire 5 g de tétrahydruroborate de sodium et un barreau aimanté dans un erlenmeyer
rodé de 250 mL (bien sec).
• Ajouter une allonge à deux voies, une ampoule de coulée et un condenseur à reflux.
• Couler progressivement 60 mL de propanone, séchée sur sulfate de magnésium anhydre, en
agitant.
• Régler le débit de façon à maintenir le milieu réactionnel à ébullition douce, car l'addition est
exothermique. Refroidir éventuellement dans un bain d’eau glacée.
• Sans changer la température, agiter encore 10 min au plus après la fin de l'addition.

Sujet 29 2/5
• Maintenir le refroidissement, puis couler lentement 60 mL d'eau (en excès) ; dans cette phase
la température doit rester basse et l'agitation maintenue 10 min.
2. Obtention du propan-2-ol
• Démonter et transvaser le contenu dans un becher.
• Saturer le mélange réactionnel avec du chlorure de sodium, séparer la phase organique.
Vérifier le pH de la phase aqueuse, à l'aide d'un papier indicateur, et noter sa valeur, pH
1
.
• Peser la phase organique brute, soit m
1
la masse obtenue.
3. Purification et contrôle de pureté
• Sécher sur sulfate de magnésium anhydre et rectifier sous pression atmosphérique.
Récupérer la fraction qui passe entre 80 et 85 °C.
• Peser le produit rectifié, soit m
2
la masse obtenue.
• Mesurer l'indice de réfraction du produit purifié, en présence de l'examinateur.
• Effectuer la correction de température pour donner l’indice à 20 °C grâce à la relation :
n
20
= n
T
+ 0,00045 (T - 20), T en °C.
III COMPTE RENDU
Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5.
1. On indique que la réaction de réduction met en jeu 4 moles de propanone pour une mole de
tétrahydruroborate de sodium et donne théoriquement 4 moles de propan–2–ol après hydrolyse.
Calculer la quantité de matière totale des réactifs introduits. En déduire, en justifiant, le réactif
limitant. Calculer la masse théorique de propan–2–ol attendue.
2. Expliquer pourquoi on utilise de la propanone séchée sur sulfate de magnésium anhydre.
3. Pour quelle raison faut–il régler soigneusement le débit d'écoulement du réactif ?
4. Indiquer le nom du traitement réalisé avec le chlorure de sodium (paragraphe 2.). Justifier son
utilité dans ce cas.
5. Faire l'inventaire des espèces chimiques présentes dans les phases aqueuse et organique
lors de la séparation.
6. La valeur de pH
1
est nettement supérieure à 7. Expliquer pourquoi.
7. Donner les expressions des rendements : en produit brut, de la rectification et en produit
rectifié. Calculer leurs valeurs.
8. Plusieurs chromatogrammes ont été réalisés en CPG sur le produit brut à différents moments
et sur le produit purifié. Ils sont fournis en annexe 1, page 3/6. Indiquer la nature du composé
correspondant au pic n°3 et celui correspondant au pic n°1. Justifier.
9. Les spectres IR de la propanone de départ et du propan–2–ol purifié sont fournis en annexe 2,
page 4/6. Montrer, en analysant les spectres, que la réaction de réduction a bien eu lieu.
10. Proposer un test chimique simple qui permettrait de montrer que la fonction cétone a disparu
au cours de la réaction.

Sujet 29 3/5
ANNEXE 1
Chromatogrammes CPG du produit brut et rectifié
La seringue utilisée est lavée à l'éther puis rincée avec l'échantillon entre chaque injection.
L'appareil utilise une colonne apolaire.
Produit brut non séché
2
Ether de lavage
Air 1 3
temps de rétention
Produit brut séché
2
Éther de lavage
Air 1
temps de rétention
Produit rectifié
2
Ether de lavage
Air
temps de rétention

Sujet 29 4/5
ANNEXE 2
Spectres IR
Nombre d’onde (cm
-
1
)
Nombre d’onde (cm
-
1
)

Sujet 29 5/5
NOM : PRENOM :
FEUILLE DE RESULTATS
Masse de produit brut : m
1
=
Masse de produit rectifié : m
2
=
Rendement en produit brut : R
1
=
Rendement de la rectification : R
2
=
Rendement en produit rectifié : R
3
=
Aspect du produit rectifié :
Indice de réfraction : n = à la température de °C
Indice de réfraction corrigé, à 20 °C : n
20
=