1
UNIVERSITE DE CAEN 2003-12-02
OLYMPIADES REGIONALES de LA CHIMIE - 19ème édition
PROTOCOLE EXPERIMENTAL
Durée 2 h
La propanone ou acétone est un solvant qui entre dans la formulation du dissolvant pour
vernis à ongles. Propanone : CH3 – CO – CH3
L’objectif est ici de :
- Préparer la propanone par oxydation du propan-2-ol.
- Déterminer la concentration de l’acétone dans un dissolvant pour vernis à ongles.
1 - PREPARATION DE L’ACETONE
Protocole expérimental
- Introduire 25 ml de propan-2-ol dans un réacteur (tricol de 250 ml) équipé d’une ampoule
de coulée, d’un thermomètre et d’un montage de distillation (colonne, réfrigérant et ballon
récepteur)
- Chauffer le contenu du réacteur de façon à porter l’alcool à une température inférieure à
sa température d’ébullition.
- Ajouter alors par l’ampoule de coulée le mélange oxydant (25 g de dichromate de sodium
cristallisé, 100 ml d’eau, 20 ml d’acide sulfurique concentré).
- Chauffer de telle sorte que le liquide qui passe en haut de la colonne ne dépasse pas 73°C.
- Recueillir le distillat.
1-Faire une représentation annotée du montage.
2-Comment mesure-t-on les volumes ?
3-Quelles précautions faut-il prendre pour se servir d’acide sulfurique et pour réaliser le mélange
eau-acide ?
4-Comment peser les 25 g de dichromate de sodium, avec une balance au dg ou au 1/10 de mg ?
5-Donner la composition du distillat.
6-Écrire les demi-équations d’oxydoréduction et l’équation bilan.
7-Calculer le nombre de moles de propan-2-ol, de dichromate de sodium dihydraté et d’acide
sulfurique introduits. Pour ces calculs, consulter les données.
8-Quel est le composé limitant dans la réaction ?
9-Déduire le nombre de moles théoriques de propanone ainsi préparée.
- Sécher sur sulfate de magnésium anhydre.
- filtrer et rectifier l’acétone brute obtenue, la température indiquée par le thermomètre en
haut de la colonne est de 55°C.
2
10-Faire les schémas annotés de la verrerie utilisée pour :
- Le séchage de la phase organique
- La filtration
- La rectification
11-Faire le calcul de rendement de la synthèse sachant que l’on a obtenu 15 ml de propanone.
Analyse de l’acétone obtenue
12-Quelles sont les mesures physiques possibles (2) pour vérifier la pureté de l’acétone ?
les spectres IR du propan-2-ol et de la propanone sont à consulter.
13-À l’aide de la table IR, identifier le spectre de chacun de ces composés en notant la bande
principale caractéristique de la fonction présente. Reste-t-il du propan-2-ol dans la propanone
obtenue après la rectification?
14-Citez un test chimique qui permet de mettre en évidence la fonction carbonyle.
2 - DETERMINATION DE LA CONCENTRATION EN ACETONE DANS UN
DISSOLVANT POUR VERNIS A ONGLES
Principe
Les différentes étapes de cette détermination sont les suivantes :
- Dismutation en milieu basique du diiode en ions iodure I - et hypoiodite IO -
I2 + 2 HO - = I - + IO - + H2O (1)
- Réaction entre les ions hypoiodite IO - et la propanone pour donner un précipité d’iodoforme
CHI3 (s).
CH3 – CO – CH3 + 3 IO - = 2 OH - + CHI3 (s) + RCOO - (2)
- On passe ensuite en milieu acide afin de transformer les ions I - et IO - qui n’ont pas réagi en
diiode :
I - + IO - + 2 H 3O + = I2 + 3 H2O (3)
- On dose alors le diiode formé par une solution de thiosulfate de sodium de concentration Co.
Equation (4)
Expérience
- On dilue au 1/100 le dissolvant pour vernis à ongles. On appellera C la concentration en
cétone dans cette solution diluée.
- On place dans un erlen :
une prise d’essai E de 5,00 mL de la solution de dissolvant diluée à doser.
- On ajoute V= 20,00 mL de la solution de diiode à 0,05 mol. L-1.
- Puis 15 ml de soude à environ 0,4 mol. L-1.
- Sous agitation, l’iodoforme CHI3 (s) précipite.
3
- On additionne 15 ml d’acide sulfurique à 0,5 mol.L-1 pour régénérer le diiode.
Le diiode libéré est dosé par une solution de thiosulfate de sodium de concentration
Co = 0,100 mol. L-1 ; Le volume équivalent est de VE = 2,65 ml
Questions
1- Comment procéder pour faire la dilution dans l’eau au 1/100 du dissolvant à ongles.
2- Quel est le nombre d’oxydation de l’iode dans I2 , I , IO ?
Justifier le mot dismutation.
3- Retrouver les demi-équations redox relatives à l’équation (1).
4- Retrouver l’équation relative à l’équation (4).
Données : Couples I2 / I ( E o = 0,60 V) et S4O62- / S2O32- (Eo = 0,08 V)
5- Quel est le nom de S4O62- ?
6- Faire un montage annoté du dosage avec le thiosulfate. Avec quelle verrerie prenez- vous les
volumes notés E et V ? Quel est l’indicateur de fin de réaction du dosage ?
7- Établir la relation entre la quantité en moles de I2 dosée par S2O3 2- et la quantité de
S2O3 2- versée à l’équivalence.
8- Déterminer la concentration C en propanone dans le dissolvant à ongles dilué.
9- En déduire la concentration en propanone dans le dissolvant à ongles commercial.
DONNEES
PROPAN-2-OL
M = 60 g.mol-1 Téb = 82,4°C d = 0,78
PROPANONE
M = 58 g.mol-1 Téb = 56°C d = 0,79
H2SO4
M = 98 g.mol-1 d = 1 ,83 pureté : 96%
DICHROMATE DE SODIUM DIHYDRATE Na2Cr2O7,2H2O
M = 298 g.mol-1
SPECTRES INFRAROUGE
PROPAN-2-OL
PROPANONE
1 / 3 100%
La catégorie de ce document est-elle correcte?
Merci pour votre participation!

Faire une suggestion

Avez-vous trouvé des erreurs dans linterface ou les textes ? Ou savez-vous comment améliorer linterface utilisateur de StudyLib ? Nhésitez pas à envoyer vos suggestions. Cest très important pour nous !