B1090

Informations de l'unité d'enseignement
Implantation IPL
Cursus de Bachelier en biologie médicale
Intitulé Chimie organique
Code B1090
Cycle 1
Bloc 1
Quadrimestre 2
Pondération 1
Nombre de crédits 6
Nombre d’heures 66
Obligatoire / optionnel Obligatoire
Langue Français
Responsable de l’UE BAYARD Philippe
Thèmes abordés L'objectif de ce cours est d'aborder et de développer la connaissance et la maîtrise de la chimie
organique de base, à savoir :
- la connaissance et l'utilisation des concepts de la chimie organique (représentations des
structures, nomenclature, représentation des mécanismes)
- la réactivité des principaux groupements fonctionnels
- l’étude des principaux mécanismes de réaction.
- une vue d’ensemble des principales réactions et de la synthèse organique de base.
- l’étude de la structure et de la réactivité de quelques molécules d’intérêt biochimique.
Activité Intitulé de l'activité Volume horaire
B109A B109A - Chimie organique : théorie 42
B109B B109B - Chimie organique : exercices 24
* Détails des activités en fin de document
Compétence - Capacité
C1 - S'impliquer dans sa formation et dans la construction de son identité professionnelle
CA1.6 - Exercer son raisonnement scientifique
C4 - Concevoir des projets techniques ou professionnels complexes dans les domaines biomédical et pharmaceutique
CA4.1 - Intégrer les connaissances des sciences fondamentales, biomédicales et professionnelles
C5 - Assurer une communication professionnelle
CA5.1 - Transmettre oralement et/ou par écrit les données pertinentes
Acquis d’apprentissage spécifiques visés
Année Académique 2016 - 2017 (Version définitive du : 13 Septembre 2016 )

- Connaître les bases de la nomenclature organique et pouvoir les appliquer pour nommer des molécules organiques
simples (nomenclatures usuelle et IUPAC).
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir reconnaître et écrire les principales fonctions abordées au cours.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir dessiner les molécules organiques simples selon les différentes conventions d'écritures vues au cours.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Connaître et comprendre les concepts fondamentaux relatifs à la réactivité (nucléophile et électrophile, acides et bases,
résonance, intermédiaire réactionnel et état de transition, cinétique, équilibres, …).
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 01
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir prévoir les produits d'une réaction simple (sans mécanisme) à partir des réactifs.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir écrire rigoureusement les mécanismes des réactions simples abordées au cours.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Connaître, comprendre et pouvoir appliquer les notions fondamentales relatives à la structure et la stéréochimie des
molécules (écriture des structures moléculaires, représentation rigoureuse de la stéréochimie, notions d'isomères, de
diastéréo-isomères, d'énantiomères, de conformères, ...).
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 01
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir décrire la géométrie des molécules simples sur base de l'hybridation des atomes intervenant dans les liaisons.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Connaître les propriétés et les structures générales de quelques molécules biologiques simples (acides aminés,
glucides, lipides).

Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
Méthode d’enseignement
Voir B109A et B109B
Responsable de l'évaluation BAYARD Philippe
Langue de l’évaluation Français
Type d'évaluation : Autre
Mode d’évaluation
1. Des interrogations ponctuelles ont lieu au début des séances d’exercices. La matière de ces évaluations est cumulative, donc à
tout moment, l’étudiant peut être interrogé sur toute la matière déjà abordée. Quatre à six interrogations sont prévues.
2. Une interrogation générale sur la première partie du cours a lieu la semaine après les vacances de Pâques.
3. Un seul examen écrit de théorie et d’exercices lors de la session de juin.
4. La partie correspondant à l'évaluation continue (voir pourcentage dans la rubrique "pondération") n'intervient plus dans la note
globale de l'UE en seconde session
Pour toutes ces évaluations, les questions proposées sont d’un niveau équivalent à celles abordées au cours ou en séances
d’exercices.
Pondération des évaluations
examen écrit de juin : 75%
interrogations de séances : 10% au total (évaluation continue)
interrogation de Pâques : 15%
examen écrit de septembre (le cas échéant) : 100%
Support
Voir B109A et B109B
Références
Voir B109A et B109B
Activité d’apprentissage
Intitulé B109A - Chimie organique : théorie
Code B109A
Volume
horaire
42
Langue Français
Enseignants BAYARD Philippe
Contenu CHAPITRE 1 : NOTIONS FONDAMENTALES

Structure atomique et isotopes - Orbitales atomiques - Règle de l’octet - Hybridation des orbitales - Liaisons
chimiques sigma et pi - Polarité des molécules – Attractions intermoléculaires - Ecriture des formules structurales
CHAPITRE 2 : ISOMÉRIE ET GROUPES FONCTIONNELS
Isomères de structure - Degré d’insaturation – Composés acycliques, carbocycliques et hétérocycliques –
Fonctions chimiques
CHAPITRE 3 : ALCANES
Hydrocarbures saturés - Nomenclature des alcanes - Propriétés des alcanes - Conformation des alcanes - Alcanes
cycliques - Conformations des alcanes cycliques - Isomérie cis-trans des cycloalcanes - Liaisons axiales et
équatoriales - Equilibre conformationnel du cyclohexane
CHAPITRE 4 : RÉACTIVITÉ ET MÉCANISME
Equations chimiques - Flèches de mécanismes – Additions, éliminations, substitutions et réarrangements -
Diagrammes énergétiques – Intermédiaires réactionnels - Acides et bases de Lewis – Nucléophiles et
électrophiles – Oxydants et réducteurs - Effets inductif et effet mésomère
CHAPITRE 5 : ALCÈNES
Définitions - Nomenclature des alcènes - Isomérie géométrique et convention Z-E - Réactions d’addition sur les
alcènes - Additions radicalaires et polymérisation - Oxydation des alcènes - Préparation des alcènes par
élimination
CHAPITRE 6 : DIÈNES CONJUGUÉS ET ALCYNES
Diènes conjugués - Mécanismes des additions 1,2 et 1,4 – Alcynes - Réactivité des alcynes - Acidité des alcynes
CHAPITRE 7 : STÉRÉOISOMÉRIE
Chiralité et énantiomères - Carbone asymétrique - Configuration absolue R-S - Activité optique - Propriétés des
énantiomères - Projections de Fischer – Diastéréoisomères et composés méso - Stéréochimie des réactions -
Résolution d’un mélange racémique
CHAPITRE 8 : COMPOSÉS AROMATIQUES
Aromaticité - Représentation du benzène – Nomenclature - Réactivité du benzène - Halogénation, nitration,
sulfonation, alkylation et acylation – Substituants activants et désactivants - Effets d’orientation des substituants -
Oxydations et réductions - Hydrocarbures aromatiques polycycliques – Hétérocycles aromatiques
CHAPITRE 9 : HALOGÉNOALCANES
Exemples et degré de substitution – Nomenclature - Propriétes physiques et réactivité - Préparation des
halogénoalcanes - Réactions des halogénoalcanes – Réaction SN2 et SN1 - Comparaison entre SN2 et SN1 -
Réactions E2 et E1 - Compétition SN / E
CHAPITRE 10 : ALCOOLS, PHÉNOLS ET THIOLS
Définitions et classification des alcools - Nomenclatures des alcools - Nomenclature des phénols - Nomenclature
des thiols - Acidité et basicité des alcools et phénols - Préparation des alcools - Réactivité des alcools - Réactivité
des phénols - Synthèse et réactivité des thiols
CHAPITRE 11 : ÉTHERS ET THIOÉTHERS
Généralités - Nomenclatures des éthers - Synthèse et réactivité des éthers – Epoxydes - Ethers cycliques –
Thioéthers
CHAPITRE 12 : ALDÉHYDES ET CÉTONES
Dérivés carbonylés - Structure et propriétés des dérivés carbonylés - Nomenclatures des aldéhydes -
Nomenclatures des cétones - Synthèse des aldéhydes et cétones - Réactions des aldéhydes et cétones - Additions
nucléophiles - Tautomérie céto-énolique - Réactions de substitution en alpha – Réactions d’aldolisation
CHAPITRE 13 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
Introduction - Nomenclature des acides et dérivés - Structures et propriétés des acides - Synthèse des acides -
Réactivité des acides et dérivés – Réactions des acides carboxyliques - Réactivité des esters, des chlorures
d’acides, des anhydrides, des amides et des nitriles - Polymères de condensation – Réactions en alpha du
carbonyle
CHAPITRE 14 : AMINES ET DÉRIVÉS
Classification - Nomenclature des amines - Structures et propriétés des amines - Basicité des amines -
Préparation des amines - Réactions des amines

CHAPITRE 15 : GLUCIDES
Introduction - Forme linéaire des monosaccharides – Aldoses et cétoses - Séries D et L - Configurations des
aldoses - Réactions des monosaccharides en forme linéaire - Formes cycliques des monosaccharides : projections
de Haworth, projection plane et représentations conformationelles – Formes furanoses et pyranoses - Formes alpha
et beta - Formation de glycosides, d’éthers et d’esters – Disaccharides – Polysaccharides
CHAPITRE 16 : ACIDES AMINÉS ET PEPTIDES
Introduction - Acides aminés : structure et stéréochimie - Principaux acides aminés - Propriétés acido-basiques :
natures des formes en solution en fonction du pH – Electrophorèse - Réactions des acides aminés - Peptides :
liaison peptidique, ponts disulfures et nomenclature - Détermination de la structure d’un peptide - Acides aminés N-
terminal et C-terminal - Synthèse peptidique
CHAPITRE 17 : LIPIDES
Classification - Graisses et huiles : triglycérides, cires, phospholipides - Réactions des lipides saponifiables -
Savons et détergents - Lipides non saponifiables : terpènes, prostaglandines, stéroïdes
Méthode Les cours théoriques sont donnés en auditoire à l’ensemble des étudiants 1BBM.
Support 1. Diaporama du cours disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Le diaporama est aussi
disponible en version papier, mais l’étudiant doit le commander et payer son exemplaire.
2. Syllabus (facultatif) de nomenclature organique de base au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus.
Référence Paula Yurkanis – Chimie Organique (2ème édition) – Pearson, 2012, ISBN 978-2-7613-4994-9
Harold Hart – Chimie Organique 1 (12ème édition) – Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051984-2
Harold Hart – Chimie Organique 2 (12ème édition) – Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051985-9
John McMurry et Eric Simanek – Chimie Organique – Les grands principes (2ème édition) – Dunod, 2007, ISBN
978-2-10-050547-0
Intitulé B109B - Chimie organique : exercices
Code B109B
Volume
horaire
24
Langue Français
Enseignants BAYARD Philippe LAMY Hélène NEMERY Isabelle FELEDZIAK Marion GOURSAUD Matthieu
Contenu SÉANCE 1 : Ecriture des formules - Isomérie – Groupes fonctionnels
SÉANCE 2 : Alcanes
SÉANCE 3 : Alcènes - Diènes – Alcynes
SÉANCE 4 : Représentation spatiale des molécules – Activité optique - Stéréoisomérie - Configurations absolues
SÉANCE 5 : Composés aromatiques
SÉANCE 6 : Dérivés halogénés
SÉANCE 7 : Alcools, phénols, thiols, éthers et thioéthers
SÉANCE 8 : Aldéhydes et cétones
SÉANCE 9 : Acides carboxyliques et dérivés
SÉANCE 10 : Amines et composés azotés
SÉANCE 11 : Glucides
SÉANCE 12 : Acides aminés et peptides