Informations de l'unité d'enseignement
Implantation IPL
Cursus de Bachelier en biologie médicale
Intitulé Chimie organique
Code B1090
Cycle 1
Bloc 1
Quadrimestre 2
Pondération 1
Nombre de cdits 6
Nombre dheures 66
Obligatoire / optionnel Obligatoire
Langue Français
Responsable de lUE BAYARD Philippe
Thèmes abordés L'objectif de ce cours est d'aborder et de développer la connaissance et la mtrise de la chimie
organique de base, à savoir :
- la connaissance et l'utilisation des concepts de la chimie organique (représentations des
structures, nomenclature, représentation des mécanismes)
- la réactivité des principaux groupements fonctionnels
- létude des principaux mécanismes de réaction.
- une vue d’ensemble des principales réactions et de la synthèse organique de base.
- létude de la structure et de la réactivité de quelques molécules d’intérêt biochimique.
Activité Intitulé de l'activité Volume horaire
B109A B109A - Chimie organique : théorie 42
B109B B109B - Chimie organique : exercices 24
* Détails des activités en fin de document
Comtence - Capacité
C1 - S'impliquer dans sa formation et dans la construction de son identi professionnelle
CA1.6 - Exercer son raisonnement scientifique
C4 - Concevoir des projets techniques ou professionnels complexes dans les domaines biomédical et pharmaceutique
CA4.1 - Intégrer les connaissances des sciences fondamentales, biomédicales et professionnelles
C5 - Assurer une communication professionnelle
CA5.1 - Transmettre oralement et/ou par écrit les données pertinentes
Acquis d’apprentissage scifiques vis
Année Académique 2016 - 2017 (Version définitive du : 13 Septembre 2016 )
- Connaître les bases de la nomenclature organique et pouvoir les appliquer pour nommer des mocules organiques
simples (nomenclatures usuelle et IUPAC).
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir reconnaître et écrire les principales fonctions abordées au cours.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir dessiner les molécules organiques simples selon les différentes conventions d'écritures vues au cours.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Connaître et comprendre les concepts fondamentaux relatifs à la réactivi (nucléophile et électrophile, acides et bases,
résonance, intermédiaire réactionnel et état de transition, citique, équilibres, ).
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 01
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir pvoir les produits d'une action simple (sans mécanisme) à partir des actifs.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir écrire rigoureusement les mécanismes des actions simples abordées au cours.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Connaître, comprendre et pouvoir appliquer les notions fondamentales relatives à la structure et la stéréochimie des
molécules criture des structures moléculaires, représentation rigoureuse de la stéochimie, notions d'isomères, de
diastéréo-isomères, d'énantiomères, de conformères, ...).
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 01
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Pouvoir décrire la géométrie des molécules simples sur base de l'hybridation des atomes intervenant dans les liaisons.
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
- Connaître les propriétés et les structures générales de quelques molécules biologiques simples (acides aminés,
glucides, lipides).
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07
Méthode d’enseignement
Voir B109A et B109B
Responsable de l'évaluation BAYARD Philippe
Langue de lévaluation Français
Type d'évaluation : Autre
Mode dévaluation
1. Des interrogations ponctuelles ont lieu au début des séances d’exercices. La matière de ces évaluations est cumulative, donc à
tout moment, l’étudiant peut être interrogé sur toute la matière déjà abordée. Quatre à six interrogations sont prévues.
2. Une interrogation générale sur la première partie du cours a lieu la semaine après les vacances de Pâques.
3. Un seul examen écrit de théorie et d’exercices lors de la session de juin.
4. La partie correspondant à l'évaluation continue (voir pourcentage dans la rubrique "ponration") n'intervient plus dans la note
globale de l'UE en seconde session
Pour toutes ces évaluations, les questions proposées sont d’un niveau équivalent à celles abordées au cours ou en séances
d’exercices.
Pondération des évaluations
examen écrit de juin : 75%
interrogations de séances : 10% au total (évaluation continue)
interrogation de Pâques : 15%
examen écrit de septembre (le cas échéant) : 100%
Support
Voir B109A et B109B
rences
Voir B109A et B109B
Activité d’apprentissage
Intitu B109A - Chimie organique : théorie
Code B109A
Volume
horaire
42
Langue Français
Enseignants BAYARD Philippe
Contenu CHAPITRE 1 : NOTIONS FONDAMENTALES
Structure atomique et isotopes - Orbitales atomiques - Règle de l’octet - Hybridation des orbitales - Liaisons
chimiques sigma et pi - Polarides molécules – Attractions intermoléculaires - Ecriture des formules structurales
CHAPITRE 2 : ISOMÉRIE ET GROUPES FONCTIONNELS
Isomères de structure - Degd’insaturationComposés acycliques, carbocycliques et hétérocycliques –
Fonctions chimiques
CHAPITRE 3 : ALCANES
Hydrocarbures saturés - Nomenclature des alcanes - Propriétés des alcanes - Conformation des alcanes - Alcanes
cycliques - Conformations des alcanes cycliques - Isomérie cis-trans des cycloalcanes - Liaisons axiales et
équatoriales - Equilibre conformationnel du cyclohexane
CHAPITRE 4 : RÉACTIVITÉ ET MÉCANISME
Equations chimiques - Flèches de mécanismes – Additions, éliminations, substitutions et réarrangements -
Diagrammes énergétiques – Intermédiaires réactionnels - Acides et bases de Lewis – Nucléophiles et
électrophiles – Oxydants et réducteurs - Effets inductif et effet mésomère
CHAPITRE 5 : ALCÈNES
Définitions - Nomenclature des alcènes - Isomérie géométrique et convention Z-E - Réactions d’addition sur les
alnes - Additions radicalaires et polymérisation - Oxydation des alcènes - Préparation des alcènes par
élimination
CHAPITRE 6 : DIÈNES CONJUGUÉS ET ALCYNES
Dnes conjugués - Mécanismes des additions 1,2 et 1,4 – Alcynes - Réactivides alcynes - Acidides alcynes
CHAPITRE 7 : STÉRÉOISOMÉRIE
Chiralité et énantiomères - Carbone asymétrique - Configuration absolue R-S - Activité optique - Propriétés des
énantiomères - Projections de Fischer – Diastéréoisomères et composés méso - Stéréochimie des réactions -
Résolution d’un mélange racémique
CHAPITRE 8 : COMPOSÉS AROMATIQUES
Aromatici- Représentation du benzène – Nomenclature - Réactivité du benzène - Halogénation, nitration,
sulfonation, alkylation et acylationSubstituants activants et désactivants - Effets d’orientation des substituants -
Oxydations et réductions - Hydrocarbures aromatiques polycycliques – Hétérocycles aromatiques
CHAPITRE 9 : HALOGÉNOALCANES
Exemples et degré de substitution – Nomenclature - Propriétes physiques et réactivité - Préparation des
halogénoalcanes - Réactions des halogénoalcanes – Réaction SN2 et SN1 - Comparaison entre SN2 et SN1 -
Réactions E2 et E1 - Compétition SN / E
CHAPITRE 10 : ALCOOLS, PHÉNOLS ET THIOLS
Définitions et classification des alcools - Nomenclatures des alcools - Nomenclature des phénols - Nomenclature
des thiols - Acidiet basicité des alcools et phénols - Préparation des alcools - Réactivité des alcools - Réactivi
des phénols - Synthèse et réactivides thiols
CHAPITRE 11 : ÉTHERS ET THIOÉTHERS
Généralités - Nomenclatures des éthers - Synthèse et réactivité des éthers – Epoxydes - Ethers cycliques –
Thioéthers
CHAPITRE 12 : ALDÉHYDES ET CÉTONES
Dérivés carbonylés - Structure et propriétés des dérivés carbonylés - Nomenclatures des aldéhydes -
Nomenclatures des cétones - Synthèse des aldéhydes et cétones - Réactions des aldéhydes et cétones - Additions
nucléophiles - Tautomérie céto-énolique - Réactions de substitution en alpha – Réactions d’aldolisation
CHAPITRE 13 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIS
Introduction - Nomenclature des acides et dérivés - Structures et propriétés des acides - Synthèse des acides -
Réactivides acides et dérivés – Réactions des acides carboxyliques - Réactivides esters, des chlorures
d’acides, des anhydrides, des amides et des nitriles - Polymères de condensation – Réactions en alpha du
carbonyle
CHAPITRE 14 : AMINES ET DÉRIVÉS
Classification - Nomenclature des amines - Structures et propriétés des amines - Basicides amines -
Préparation des amines - Réactions des amines
CHAPITRE 15 : GLUCIDES
Introduction - Forme linéaire des monosaccharides – Aldoses et cétoses - Séries D et L - Configurations des
aldoses - Réactions des monosaccharides en forme linéaire - Formes cycliques des monosaccharides : projections
de Haworth, projection plane et représentations conformationelles – Formes furanoses et pyranoses - Formes alpha
et beta - Formation de glycosides, d’éthers et d’esters – Disaccharides – Polysaccharides
CHAPITRE 16 : ACIDES AMINÉS ET PEPTIDES
Introduction - Acides aminés : structure et stéréochimie - Principaux acides aminés - Propriétés acido-basiques :
natures des formes en solution en fonction du pH – Electrophorèse - Réactions des acides aminés - Peptides :
liaison peptidique, ponts disulfures et nomenclature - Détermination de la structure d’un peptide - Acides aminés N-
terminal et C-terminal - Synthèse peptidique
CHAPITRE 17 : LIPIDES
Classification - Graisses et huiles : triglycérides, cires, phospholipides - Réactions des lipides saponifiables -
Savons et détergents - Lipides non saponifiables : terpènes, prostaglandines, stérdes
Méthode Les cours théoriques sont donnés en auditoire à lensemble des étudiants 1BBM.
Support 1. Diaporama du cours disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Le diaporama est aussi
disponible en version papier, mais létudiant doit le commander et payer son exemplaire.
2. Syllabus (facultatif) de nomenclature organique de base au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus.
Référence Paula Yurkanis – Chimie Organique (2ème édition) – Pearson, 2012, ISBN 978-2-7613-4994-9
Harold Hart – Chimie Organique 1 (12ème édition) Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051984-2
Harold Hart – Chimie Organique 2 (12ème édition) Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051985-9
John McMurry et Eric Simanek – Chimie Organique – Les grands principes (me édition)Dunod, 2007, ISBN
978-2-10-050547-0
Intitu B109B - Chimie organique : exercices
Code B109B
Volume
horaire
24
Langue Français
Enseignants BAYARD Philippe LAMY Hélène NEMERY Isabelle FELEDZIAK Marion GOURSAUD Matthieu
Contenu SÉANCE 1 : Ecriture des formules - Isomérie – Groupes fonctionnels
ANCE 2 : Alcanes
ANCE 3 : Alcènes - Diènes – Alcynes
ANCE 4 : Représentation spatiale des molécules – Activité optique - Stéréoisomérie - Configurations absolues
ANCE 5 : Composés aromatiques
ANCE 6 : Dérivés halogénés
ANCE 7 : Alcools, phénols, thiols, éthers et thioéthers
ANCE 8 : Aldéhydes et cétones
ANCE 9 : Acides carboxyliques et dérivés
ANCE 10 : Amines et composés azotés
ANCE 11 : Glucides
ANCE 12 : Acides aminés et peptides
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