Année Académique 2016 - 2017 (Version définitive du : 13 Septembre 2016 ) Informations de l'unité d'enseignement Implantation IPL Cursus de Bachelier en biologie médicale Intitulé Chimie organique Code B1090 Cycle 1 Bloc 1 Quadrimestre 2 Pondération 1 Nombre de crédits 6 Nombre d’heures 66 Obligatoire / optionnel Obligatoire Langue Français Responsable de l’UE BAYARD Philippe Thèmes abordés L'objectif de ce cours est d'aborder et de développer la connaissance et la maîtrise de la chimie organique de base, à savoir : - la connaissance et l'utilisation des concepts de la chimie organique (représentations des structures, nomenclature, représentation des mécanismes) - la réactivité des principaux groupements fonctionnels - l’étude des principaux mécanismes de réaction. - une vue d’ensemble des principales réactions et de la synthèse organique de base. - l’étude de la structure et de la réactivité de quelques molécules d’intérêt biochimique. Activité Intitulé de l'activité Volume horaire B109A B109A - Chimie organique : théorie 42 B109B B109B - Chimie organique : exercices 24 * Détails des activités en fin de document Compétence - Capacité C1 - S'impliquer dans sa formation et dans la construction de son identité professionnelle CA1.6 - Exercer son raisonnement scientifique C4 - Concevoir des projets techniques ou professionnels complexes dans les domaines biomédical et pharmaceutique CA4.1 - Intégrer les connaissances des sciences fondamentales, biomédicales et professionnelles C5 - Assurer une communication professionnelle CA5.1 - Transmettre oralement et/ou par écrit les données pertinentes Acquis d’apprentissage spécifiques visés - Connaître les bases de la nomenclature organique et pouvoir les appliquer pour nommer des molécules organiques simples (nomenclatures usuelle et IUPAC). Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Pouvoir reconnaître et écrire les principales fonctions abordées au cours. Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Pouvoir dessiner les molécules organiques simples selon les différentes conventions d'écritures vues au cours. Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Connaître et comprendre les concepts fondamentaux relatifs à la réactivité (nucléophile et électrophile, acides et bases, résonance, intermédiaire réactionnel et état de transition, cinétique, équilibres, …). Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 01 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Pouvoir prévoir les produits d'une réaction simple (sans mécanisme) à partir des réactifs. Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Pouvoir écrire rigoureusement les mécanismes des réactions simples abordées au cours. Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Connaître, comprendre et pouvoir appliquer les notions fondamentales relatives à la structure et la stéréochimie des molécules (écriture des structures moléculaires, représentation rigoureuse de la stéréochimie, notions d'isomères, de diastéréo-isomères, d'énantiomères, de conformères, ...). Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 01 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 06 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Pouvoir décrire la géométrie des molécules simples sur base de l'hybridation des atomes intervenant dans les liaisons. Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 - Connaître les propriétés et les structures générales de quelques molécules biologiques simples (acides aminés, glucides, lipides). Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 04 Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 07 Méthode d’enseignement Voir B109A et B109B Responsable de l'évaluation BAYARD Philippe Langue de l’évaluation Français Type d'évaluation : Autre Mode d’évaluation 1. Des interrogations ponctuelles ont lieu au début des séances d’exercices. La matière de ces évaluations est cumulative, donc à tout moment, l’étudiant peut être interrogé sur toute la matière déjà abordée. Quatre à six interrogations sont prévues. 2. Une interrogation générale sur la première partie du cours a lieu la semaine après les vacances de Pâques. 3. Un seul examen écrit de théorie et d’exercices lors de la session de juin. 4. La partie correspondant à l'évaluation continue (voir pourcentage dans la rubrique "pondération") n'intervient plus dans la note globale de l'UE en seconde session Pour toutes ces évaluations, les questions proposées sont d’un niveau équivalent à celles abordées au cours ou en séances d’exercices. Pondération des évaluations examen écrit de juin : 75% interrogations de séances : 10% au total (évaluation continue) interrogation de Pâques : 15% examen écrit de septembre (le cas échéant) : 100% Support Voir B109A et B109B Références Voir B109A et B109B Activité d’apprentissage Intitulé B109A - Chimie organique : théorie Code B109A Volume horaire 42 Langue Français Enseignants BAYARD Philippe Contenu CHAPITRE 1 : NOTIONS FONDAMENTALES Structure atomique et isotopes - Orbitales atomiques - Règle de l’octet - Hybridation des orbitales - Liaisons chimiques sigma et pi - Polarité des molécules – Attractions intermoléculaires - Ecriture des formules structurales CHAPITRE 2 : ISOMÉRIE ET GROUPES FONCTIONNELS Isomères de structure - Degré d’insaturation – Composés acycliques, carbocycliques et hétérocycliques – Fonctions chimiques CHAPITRE 3 : ALCANES Hydrocarbures saturés - Nomenclature des alcanes - Propriétés des alcanes - Conformation des alcanes - Alcanes cycliques - Conformations des alcanes cycliques - Isomérie cis-trans des cycloalcanes - Liaisons axiales et équatoriales - Equilibre conformationnel du cyclohexane CHAPITRE 4 : RÉACTIVITÉ ET MÉCANISME Equations chimiques - Flèches de mécanismes – Additions, éliminations, substitutions et réarrangements Diagrammes énergétiques – Intermédiaires réactionnels - Acides et bases de Lewis – Nucléophiles et électrophiles – Oxydants et réducteurs - Effets inductif et effet mésomère CHAPITRE 5 : ALCÈNES Définitions - Nomenclature des alcènes - Isomérie géométrique et convention Z-E - Réactions d’addition sur les alcènes - Additions radicalaires et polymérisation - Oxydation des alcènes - Préparation des alcènes par élimination CHAPITRE 6 : DIÈNES CONJUGUÉS ET ALCYNES Diènes conjugués - Mécanismes des additions 1,2 et 1,4 – Alcynes - Réactivité des alcynes - Acidité des alcynes CHAPITRE 7 : STÉRÉOISOMÉRIE Chiralité et énantiomères - Carbone asymétrique - Configuration absolue R-S - Activité optique - Propriétés des énantiomères - Projections de Fischer – Diastéréoisomères et composés méso - Stéréochimie des réactions Résolution d’un mélange racémique CHAPITRE 8 : COMPOSÉS AROMATIQUES Aromaticité - Représentation du benzène – Nomenclature - Réactivité du benzène - Halogénation, nitration, sulfonation, alkylation et acylation – Substituants activants et désactivants - Effets d’orientation des substituants Oxydations et réductions - Hydrocarbures aromatiques polycycliques – Hétérocycles aromatiques CHAPITRE 9 : HALOGÉNOALCANES Exemples et degré de substitution – Nomenclature - Propriétes physiques et réactivité - Préparation des halogénoalcanes - Réactions des halogénoalcanes – Réaction SN2 et SN1 - Comparaison entre SN2 et SN1 Réactions E2 et E1 - Compétition SN / E CHAPITRE 10 : ALCOOLS, PHÉNOLS ET THIOLS Définitions et classification des alcools - Nomenclatures des alcools - Nomenclature des phénols - Nomenclature des thiols - Acidité et basicité des alcools et phénols - Préparation des alcools - Réactivité des alcools - Réactivité des phénols - Synthèse et réactivité des thiols CHAPITRE 11 : ÉTHERS ET THIOÉTHERS Généralités - Nomenclatures des éthers - Synthèse et réactivité des éthers – Epoxydes - Ethers cycliques – Thioéthers CHAPITRE 12 : ALDÉHYDES ET CÉTONES Dérivés carbonylés - Structure et propriétés des dérivés carbonylés - Nomenclatures des aldéhydes Nomenclatures des cétones - Synthèse des aldéhydes et cétones - Réactions des aldéhydes et cétones - Additions nucléophiles - Tautomérie céto-énolique - Réactions de substitution en alpha – Réactions d’aldolisation CHAPITRE 13 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS Introduction - Nomenclature des acides et dérivés - Structures et propriétés des acides - Synthèse des acides Réactivité des acides et dérivés – Réactions des acides carboxyliques - Réactivité des esters, des chlorures d’acides, des anhydrides, des amides et des nitriles - Polymères de condensation – Réactions en alpha du carbonyle CHAPITRE 14 : AMINES ET DÉRIVÉS Classification - Nomenclature des amines - Structures et propriétés des amines - Basicité des amines Préparation des amines - Réactions des amines CHAPITRE 15 : GLUCIDES Introduction - Forme linéaire des monosaccharides – Aldoses et cétoses - Séries D et L - Configurations des aldoses - Réactions des monosaccharides en forme linéaire - Formes cycliques des monosaccharides : projections de Haworth, projection plane et représentations conformationelles – Formes furanoses et pyranoses - Formes alpha et beta - Formation de glycosides, d’éthers et d’esters – Disaccharides – Polysaccharides CHAPITRE 16 : ACIDES AMINÉS ET PEPTIDES Introduction - Acides aminés : structure et stéréochimie - Principaux acides aminés - Propriétés acido-basiques : natures des formes en solution en fonction du pH – Electrophorèse - Réactions des acides aminés - Peptides : liaison peptidique, ponts disulfures et nomenclature - Détermination de la structure d’un peptide - Acides aminés Nterminal et C-terminal - Synthèse peptidique CHAPITRE 17 : LIPIDES Classification - Graisses et huiles : triglycérides, cires, phospholipides - Réactions des lipides saponifiables Savons et détergents - Lipides non saponifiables : terpènes, prostaglandines, stéroïdes Méthode Les cours théoriques sont donnés en auditoire à l’ensemble des étudiants 1BBM. Support 1. Diaporama du cours disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Le diaporama est aussi disponible en version papier, mais l’étudiant doit le commander et payer son exemplaire. 2. Syllabus (facultatif) de nomenclature organique de base au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Référence Paula Yurkanis – Chimie Organique (2ème édition) – Pearson, 2012, ISBN 978-2-7613-4994-9 Harold Hart – Chimie Organique 1 (12ème édition) – Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051984-2 Harold Hart – Chimie Organique 2 (12ème édition) – Dunod, 2008, ISBN 978-2-10-051985-9 John McMurry et Eric Simanek – Chimie Organique – Les grands principes (2ème édition) – Dunod, 2007, ISBN 978-2-10-050547-0 Intitulé B109B - Chimie organique : exercices Code B109B Volume horaire 24 Langue Français Enseignants BAYARD Philippe Contenu LAMY Hélène NEMERY Isabelle FELEDZIAK Marion GOURSAUD Matthieu SÉANCE 1 : Ecriture des formules - Isomérie – Groupes fonctionnels SÉANCE 2 : Alcanes SÉANCE 3 : Alcènes - Diènes – Alcynes SÉANCE 4 : Représentation spatiale des molécules – Activité optique - Stéréoisomérie - Configurations absolues SÉANCE 5 : Composés aromatiques SÉANCE 6 : Dérivés halogénés SÉANCE 7 : Alcools, phénols, thiols, éthers et thioéthers SÉANCE 8 : Aldéhydes et cétones SÉANCE 9 : Acides carboxyliques et dérivés SÉANCE 10 : Amines et composés azotés SÉANCE 11 : Glucides SÉANCE 12 : Acides aminés et peptides Méthode Les séances d’exercices sont données à des groupes d’une vingtaine d’étudiants encadrés par un professeur. Après un bref rappel éventuel de la matière, les étudiants travaillent d’abord seuls, munis obligatoirement des diapos du cours ou de leurs notes personnelles. Si nécessaire, le professeur expose la solution détaillée de certains exercices plus difficiles. Les solutions des exercices proposés en séance ne sont pas fournies de manière systématique. Les étudiants disposent par ailleurs d’un autre recueil d’exercices de difficultés équivalentes, qu’ils sont engagés à travailler à domicile. Des solutions détaillées sont disponibles pour ces exercices. Support 1. Syllabus d’exercices distribué gratuitement en séance d’exercices 2. Recueil d’exercices supplémentaires disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. 3. Solutionnaire de ces exercices supplémentaires disponible au format pdf en téléchargement gratuit sur ecampus. Référence Voir B109A Acquis d’apprentissage terminaux visés Aat 04 Aat 04 - élaborer un projet expérimental, de sa conception à sa mise en œuvre, avec autonomie et rigueur, en intégrant les connaissances des sciences fondamentales, biomédicales et technologiques ainsi que l'ensemble des données contextuelles. Aat 07 Aat 07 - échanger avec ses collègues, sa hiérarchie et les intervenants extérieurs, les données scientifiques théoriques et expérimentales liées à son activité ou issues de la littérature scientifique, en utilisant les modes de communication adaptés. Aat 01 Aat 01 - adapter, sur base d'une analyse de sa pratique, ses savoirs, savoir-faire et savoirêtre aux exigences de son environnement en utilisant des méthodes d'apprentissage choisies de façon autonome. Aat 06 Aat 06 - contribuer au développement et à l'optimisation de méthodes, de technologies et de procédures nouvelles.