C2030 : Chimie organique 1

Année Académique 2016 - 2017 (Version définitive du : 13 Septembre 2016 )
Informations de l'unité d'enseignement
Implantation
Institut Paul Lambin
Cursus de
Bachelier en chimie
Intitulé
Chimie organique 1
Code
C2030
Cycle
1
Bloc
2
Quadrimestre
1
Pondération
1
Nombre de crédits
5
Nombre d’heures
54
Obligatoire / optionnel
Obligatoire
Langue
Français
Responsable de l’UE
DULIERE Eric
Thèmes abordés
Chapitre 1
Les molécules organiques
Chapitre 2
La chimie des fonctions du groupe d'oxydation C+1, formation des C-1
Chapitre 3
Additions sur alcènes, diènes et alcynes
Chapitre 4
Les réactions de substitution aromatique
Chapitre 5
Réactions d'oxydation des fonctions C+1, alcènes et aromatiques
Chapitre 6
Réactions de réduction des fonctions C+1 et aromatique
Chapitre 7
Réactions impliquant une forme instable du Carbone
Prérequis
C1030
C1080
C1090
Activité
Intitulé de l'activité
Volume horaire
C2030
Chimie organique 1
54
* Détails des activités en fin de document
Compétence - Capacité
C1 - Communiquer et informer
CA1.4 - Utiliser le vocabulaire adéquat
C3 - S’engager dans une démarche de développement professionnel
CA3.2 - S’informer et s’inscrire dans une démarche de formation permanente
C5 - Maîtriser les concepts scientifiques
CA5.1 - Appliquer les connaissances des sciences fondamentales et utiliser à bon escient le vocabulaire des
domaines
Acquis d’apprentissage spécifiques visés
Au terme de l’UE C2030, l’étudiant sera capable de :
Justifier les étapes d’une synthèse sur base des réactions typiques des groupes C+1 et de leurs mécanismes en
s’appuyant sur les concepts de réactivité et de sélectivité étudiés.
Décrire les réactions caractéristiques des groupes C+1 et leurs mécanismes en respectant les conventions d’écriture de
ceux-ci (sens, origine et destination des flèches de mécanisme, convention d’écriture dans l’écriture des flèches de
résonnances, d’équilibre….)
Discuter la réactivité comparée des composés organiques étudiés sur base de leur structure moléculaire et/ou
électronique en termes d’acidité ou de basicité, de nucléophilie ou d’électrophilie, de caractère oxydant ou réducteur.
Prévoir l’issue d’une réaction entre deux réactifs (C+1, diènes, diénophiles, formes réactives du carbone) y compris en
terme de chimio-, régio- et stéréosélectivité en se référant aux facteurs thermodynamiques et cinétiques de la réaction.
Utiliser le vocabulaire spécifique et les abréviations courantes du domaine étudié.
Proposer les réactifs et les étapes d’une synthèse courte sur base des réactions et des mécanismes des groupes C+1
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 01
Acquis d’apprentissage terminaux : Aat 03
Méthode d’enseignement
Exposés par les enseignants - Résolution de problèmes par les étudiants, encadrés par les enseignants.
Responsable de l'évaluation DULIERE Eric
Langue de l’évaluation
Type d'évaluation :
Français
Autre
Mode d’évaluation
Examen écrit
Pondération des évaluations
100% examen
Support
Un syllabus d’exercices est distribué gratuitement aux étudiants
Références
« Traité de Chimie Organique », K. Vollhardt, Edition De Boeck Université
« Organic Chemistry », P. Yurkanis Bruice, 2nd edition, International Edition
« Chimie organique », J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Edition De Boeck
Activité d’apprentissage
Intitulé
Chimie organique 1
Code
C2030
Volume
horaire
54
Langue
Français
Enseignants DULIERE Eric
Contenu
Chapitre 1
Les molécules organiques
Enchaînement des atomes au sein d'une molécule organique : Ecriture abrégée, Squelette et groupements
fonctionnels - Le nuage électronique unit les atomes au sein d'une molécule : Structures de Lewis et charges
formelles, OM localisées et hybridation des atomes, Conjugaison, aromaticité - Une molécule organique en phase
condensée interagit avec ses voisins. La chimie supramoléculaire : Forces intermoléculaires, Conséquences
physico-chimiques - Les molécules n'ont pas une forme figée : analyse conformationnelle : Etude du butane,
Tension cyclique et conformation des cycles, Cycles à 6 chaînons - La stéréoisomérie - Aspects physicochimiques
des réactions organiques : Chaleur de réaction, Equilibre, Vitesse et mécanisme, Vitesse et température, Produit
cinétique / produit thermodynamique.
Chapitre 2
La chimie des fonctions du groupe d'oxydation C+1, formation des C-1
SN sur C saturé : Mécanisme SN2 ; Mécanisme SN1 ; SN1 ou SN2 ?; Stabilité des carbocations ; Nucléophilie ;
Catalyse par transfert de phase ; Les nucléofuges ; Les réarrangements de carbocations ; Applications en synthèse
: préparation d'agents alkylants, des amines primaires, de dérivés soufrés - Elimination béta : Mécanismes ;
Régiosélectivité ; Stéréosélectivité ; Chimiosélectivité : Compétition SN - Ebéta ; Applications en synthèse Organométalliques : Réactifs de Grignard ; Organolithiens ; Basicité ; Nucléophilie ; Organocuprates.
Chapitre 3
Additions sur alcènes, diènes et alcynes
Additions sur alcène : Hydrogénation ; Additions électrophiles : HX, H2O, X2, XY, peracide ; Epoxydation ; Potentiel
synthétique des époxydes , régiosélectivité et diastéréosélectivité ; Hydroboration - oxydation ; Addition sur alcynes
; Additions sur diènes conjugués - Réaction de Diels-Alder : Aspects thermodynamiques ; Mécanisme ; Bons
diènes & diénophiles ; Régiochimie ; Stéréochimie : conservation de la géométrie du diénophile, conservation de la
géométrie du diène, préférence endo
Chapitre 4
Les réactions de substitution aromatique
Réactions de substitution électrophile: mécanisme ; effet de substituants ; applications - Autres réactions de
substitution : substitution nucléophile ; Réaction de Sandmeyer - Applications en synthèse.
Chapitre 5
Réactions d'oxydation des fonctions C+1, alcènes et aromatique
Oxydation des alcools , des thiols, des sulfoxydes - Oxydation des alcènes : Via l'époxyde ; Ozonolyse ;
Permanganate, tétroxyde d'osmium - Oxydation de chaînes alkyles sur aromatique.
Chapitre 6
Réactions de réduction des fonctions C+1 et aromatique
Hydrogénation catalytique : Alcènes, alcynes, aromatiques, groupes azotés - Réduction par les métaux alcalins :
alcynes et aromatiques (réaction de Birch)
Chapitre 7
Réactions impliquant une forme instable du Carbone
Carbocations : rappels - Réactions de substitution radicalaire : Halogénation des alcanes ; Déshalogénation des
halogénures d'alkyle ; Autoöxydation des alcanes - Formation et réaction des carbènes
Méthode
Support
Copie des transparents projetés au cours
Référence
Acquis d’apprentissage terminaux visés
Aat 01
Aat 01 - préparer d’un point de vue théorique, méthodologique et logistique, en tenant
compte des contraintes matérielles et temporelles qui lui sont imposées, les activités
techniques qu’il sera amené à mettre en œuvre dans le cadre d’un laboratoire de
recherche et de développement.
Aat 03
Aat 03 - analyser les méthodes de laboratoire, leur mise en pratique et la pertinence du
résultat en mobilisant les concepts scientifiques acquis.