NOTIONS DE CHIMIE ORGANIQUE APPLIQUEE AUX FERMENTATIONS. 1.INTRODUCTION Les substances qui contiennent du carbone s’appellent des composés organiques, à l’exception de certains composés tels que le dioxyde de carbone (CO2), les sels tels que les carbonates (CO3),… La branche de la chimie qui étudie ce type de composés s’appelle la CHIMIE ORGANIQUE. Les fermentations impliquent toute une série de molécules organiques dont la base principale est un sucre , les micro-organismes transforment ensuite ce sucre en divers « sous-produits » qui sont les résultats du processus de fermentation. Pour comprendre ces processus , nous allons d’abord présenter de façon succincte une série de molécules avec leur formule générale . Notre but n’est pas de présenter un cours de chimie organique complet mais bien de fournir les bases nécessaires à la compréhension du cours. Dans le chapitre suivant , nous allons examiner les fermentations suivantes Fermentation alcoolique Fermentation lactique Fermentation butyrique Fermentation acétique Les produits finaux produits par les micro-organismes se retrouvent dans toute une série de produits alimentaires courants : 1) La fermentation alcoolique produit de l’alcool qui se trouve dans les boissons telles que la bière, le vin, …. 2) La fermentation lactique produit des composés qui se retrouvent dans les yaourts, les boissons à base de lait fermenté, la choucroute,….. 3) La fermentation butyrique qui produit du beurre 4) La fermentation acétique qui produit du vinaigre. Les fermentations produisent également des sous-produits « odoriférants » qui également font partie de la chimie organique. 2. NOTIONS DE CHIMIE ORGANIQUE 2.1. Les substances de base des fermentations Pour faciliter la compréhension du lecteur, nous commencerons par la substance de « base » des fermentations , les sucres ou oses Notions de chimie organique (EST) M. Bombart 1 Les sucres existent sous plusieurs formes en chimie organiques : - - il existe des sucres dits simples (monosaccharides, disaccharides) : le glucose, le fructose (sucre présent dans les fruits), le saccharose (sucre de betterave : notre sucre alimentaire de Tirlemont),….. il existe également des sucres complexes qui sont des polymères de monosaccharides : ces polymères jouent le rôle de substances de réserves dans le règne vivant. Leur formule générale est C6H1206 pour le glucose, et elle varie en fonction du nombre d’atome de carbones. Les sucres peuvent être représentés sous plusieurs « formes » en chimie organique et une de ceux-ci est par exemple la forme dite « cyclique » , il existe d’autres formes, retenez simplement que le glucose possède la formule générale C6H12O6 Sa formule cyclique étant : Le saccharose , notre sucre alimentaire possède la formule cyclique suivante : comme vous pouvez le voir , il s’agit d’un sucre composé de glucose et de fructose Notions de chimie organique (EST) M. Bombart 2 Les plantes ont la particularité d’accumuler les sucres simples et d’en faire des polymères (ou sucres complexes) , c’est ainsi que se forme l’amidon L’amidon est la substance de réserve des plantes et se trouve entre autres dans les grains de céréales (blé, riz, ….) , les tubercules de pomme de terre, …. Du point de vue « organoleptique », les sucres simples ont souvent une saveur « sucrée » , par contre, les sucres complexes ne le sont pas. (Cette propriété peut facilement s’expliquer par un phénomène type « clé serrure » : les molécules des sucres simples sont reconnues par les récepteurs de la langue comme molécules sucrées : la clé convient à la serrure. Plus le sucre devient complexe, plus la clé ne sait pas entrer dans la serrure car beaucoup trop volumineuse, le sucre est alors non reconnu par le récepteur de la langue et il n’est pas « sucré ») 2.2 Les substances issues des fermentations 2.2.1. Les alcools Ils sont le résultat de la fermentation du glucose suite à la fermentation alcoolique , ils possèdent un groupement fonctionnel HYDROXYLE, ils ont comme formule générale : R-OH Où R est une chaîne d’hydrocarbures et –OH est le groupement hydroxyle Notions de chimie organique (EST) M. Bombart 3 Les exemples les plus connus sont 1) Le méthanol (ou alcool à brûler ) de formule générale CH3-OH , cet alcool est « mortel » , il provoque, lors de son ingestion une cécité et ensuite un empoisonnement provoquant la mort (il est recommandé si vous possédez cet alcool pour , notamment , allumer le barbecue ,… de ne pas entreposer la bouteille à côté de liquides alimentaires , tels le vinaigre,…..). Cet alcool est utilisé dans l’antigel de voiture 2) L’éthanol (ou alcool éthylique) de formule générale CH3-CH2-OH (ou C2H5OH), C’est l’alcool « alimentaire » se trouvant dans les boissons telles que le vin, la bière , les alcools (attention, ceux-ci sont le fruit d’un processus appelé DISTILLATION) , son usage est multiple, il sert aussi bien à boire (avec modération) qu’à désinfecter des plaies, à dégraisser,… Il existe une multitude d’alcools , car la chimie organique permet une synthèse quasi infinie de toute une série de molécules : citons entre –autres, le propanol, le glycérol,…… Le méthanol et l’éthanol purs sont des liquides transparents . 2.2.2. Les acides Ils sont le résultat des autres fermentations : notamment la fermentation lactique, butyrique ou acétique. Ils sont caractérisé par un groupement CARBOXYLE et ont comme formule générale : R-COOH Les trois acides intervenant dans les fermentations sont : 1) l’acide acétique : sa formule générale est CH3-COOH, cet acide est vulgairement connu comme étant le vinaigre (attention , le vinaigre commercialisé n’est que de l’acide acétique à 7 ou 8 %) 2) l’acide lactique : produit de la fermentation lactique , sa formule générale est CH3-CHOH-COOH, cet acide est présent dans tout ce qui est « lait fermenté » : le yaourt, le kefir, le tarama ,…. 3) l’ acide butyrique : sa formule générale est CH3-CH2-CH2-COOH , il est présent dans toutes les matières de type beurre Notions de chimie organique (EST) M. Bombart 4 2.2.3. Les aldéhydes et les cétones Les fermentations donnent également une série d’autres produits qui sont en général « odorants » et ou « gustatifs » ,ces produits sont en général des aldéhydes et des cétones. Les aldéhydes et cétones contiennent tous deux des groupements CARBONYLES dont les formules générales sont : Aldéhydes : Les cétones Citons par exemple , pour les aldéhydes : le syringaldéhyde qui provient du lilas et qui donne l’odeur si forte à la fleur de lilas pour les cétones : l’acétone qui est un solvant utilisé par exemple pour enlever les vernis à ongle La gamme des substances produites par les processus de fermentation ne s’arrête pas aux substances évoquées ci-dessus. Notre investigation s’arrêtera là. Notions de chimie organique (EST) M. Bombart 5