Le squelette carboné des molécules organiques I. STRUCTURE D

1S chimie chapitre 8
Le squelette carboné des molécules organiques
I. STRUCTURE D'UNE MOLECULE ORGANIQUE
Une molécule organique comporte _ _ _
II. TYPES DE CHAÎNES CARBONEES D'UNE MOLECULE ORGANIQUE
II.1. Chaîne carbonée linéaire, ramifiée, cyclique, saturée
La chaîne carbonée d'une molécule organique est la façon dont sont liés entre eux les différents atomes de
carbone de cette molécule.
Chaîne dans laquelle chaque atome de carbone est
lié, au plus, à deux autres atomes de carbone.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butane
Chaîne dans laquelle au moins une des atomes de
carbone est lié, au moins, à trois autres atomes de
carbone.
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
2-méthylbutane
chaîne
saturée
CH
3
CH
CH
3
CH
3
2-méthylpropane
Chaîne dans laquelle au moins une des liaisons
entre les atomes de carbone est une liaison multiple
(double ou triple).
CH
3
C
CH
3
CH
2
2-méthylprop-1-ène
Chaîne dont une portion se "referme" sur elle-
même.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CH
2
CH
3
méthylcyclopentane
II.2. Les formules et l'écriture topologique
Une molécule peut être représentée par différentes formules. Exemple de l'éthanol.
toutes les liaisons sont représentées
C
C
O
H
HH
HH
H
les atomes d'hydrogène sont regroupés avec les
atomes qui les portent
représentation symbolique de la formule semi-
développée dans laquelle la chaîne carbonée est
représentée par un zigzag portant éventuellement des
ramifications, les atomes d'hydrogène portés des
atomes de carbone ne sont pas représentés
OH

II.3. Isomères de constitution
Deux espèces chimiques _ _ _
C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
2-méthylpropane
C
4
H
10
O
CH
3
CH
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH OH
CH
3
O
H
2-méthylpropan-1-ol
C
4
H
8
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH CH
3
C
2
H
6
O
CH
2
OH
CH
3
CH
3
OCH
3
éthanol méthoxyméthane
III. HYDROCARBURES SATURES
Les hydrocarbures sont composés de carbone et d'hydrogène.
III.1. Les alcanes
Les alcanes _ _ _
Leurs chaînes carbonées _ _ _
Leurs atomes de carbone _ _ _
III.2. Nomenclature des alcanes
III.2.1. Alcane à chaîne carbonée linéaire
Le nom d'un alcane linéaire
méthane éthane propane pentane
CH
4
C
2
H
6
C
4
H
10
C
6
H
14
CH
4
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

III.2.2. Groupe alkyle non ramifié
En retirant un atome d'hydrogène à un atome terminal d'un alcane linéaire on obtient un groupe alkyle dont le
nom s'établit en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle.
—CH
3
—CH
2
—CH
3
—CH
2
—CH
2
—CH
3
—CH
2
—CH
2
— CH
2
—CH
3
III.2.3. Alcane à chaîne carbonée ramifiée
Le nom d'un alcane ramifié est constitué des noms des ramifications alkyles, pris dans l'ordre
alphabétique, précédé de leur indice de position et suivis du nom de l'alcane linéaire de même
chaîne principale.
Il faut numéroter les positions en commençant par l'extrémité de la chaîne principale qui conduit aux indices les
plus petits.
CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
2-méthylpropane
IV. HYDROCARBURES INSATURES
IV.1. Les alcènes, les dérivés éthyléniques
Les alcènes sont _ _ _
Les dérivés éthyléniques sont des espèces organiques _ _ _
Les atomes de carbone _ _ _
Le nom d'un alcène comporte la terminaison -ène précédée de l'indice de position (le plus petit
possible) de la double liaison C=C dans la chaîne principale. Le nom et la position des
ramifications sont précisés.
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH CH CH
3
CH
2
CCH CH
3
CH
3
CH
3

IV.2. Isomérie, stéréo-isomérie Z et E
Si, dans un alcène, de formule générale CHX=CHY, les deux atomes d'hydrogène sont dans le
même demi-plan par rapport à l'axe de la liaison C=C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas
contraire il est E.
On fait précéder le nom de l'alcène des lettres (Z) ou (E) si nécessaire.
CH
3
CC
CH
3
HH
CH
3
C C
CH
3
H
H
CH
3
CC
CH
2
CH
3
H H
V. INFLUENCE DE LA CHAINE CARBONEE SUR LES PROPRIETES
PHYSIQUES
V.1. Densité des alcanes et alcènes
alcane alcène
formule brute densité
par rapport à l'eau formule brute densité par rapport à l'eau
C
5
H
12
0,626 C
5
H
10
0,635
C
6
H
14
0,665 C
6
H
12
0,668
C
7
H
16
0,684 C
7
H
14
0,693
Pour des espèces chimiques liquides d'une même famille (alcanes, alcènes…) à chaîne carbonée
linéaire, la densité par rapport à l'eau augmente avec la longueur de la chaîne carbonée.
V.2. Solubilité dans l'eau
Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau et comme ils sont moins denses que l'eau : ils flottent sur l'eau
(marée noire).
La solubilité des espèces chimiques organiques diminue lorsque la longueur de la chaîne
carbonée augmente.
V.3. Température de changement d'état
Sous une pression donnée, les températures de fusion et d'ébullition des espèces chimiques à
chaîne linéaires d'une même famille augmentent lorsque la longueur de la chaîne carbonée
augmente.
V.4. Application à la distillation fractionnée
La distillation fractionnée permet de séparer et recueillir les constituants d'un mélange d'espèces
ayant des températures d'ébullition différentes. Le constituant extrait en premier est le plus
volatil, c'est-à-dire celui qui a la température d'ébullition la plus basse.
http://scphyschim.free.fr/1S/chimie/chaine-carbonee/C09-squelette-carbone-molecules-organiques.htm