Comme beaucoup d`étudiants, Lolita est sortie jeudi

Partiel n°2 S1 Chimie Organique. Nelly Bonnet
Toute tricherie sera fortement sanctionnée.
COURS
a/ Qu’est qu’un acte élémentaire ?
b/ Qu’est-ce qu’un mécanisme ?
c/ Qu’est-ce qu’un intermédiaire réactionnel ?
d/ Définir les notions de nucléophilie et d’électrophilie. Illustrer chacune de ces notions par un exemple.
e/ Définir ce que représente les termes suivants en illustrant par un exemple :
- L’énantiomérie
- La diastéréoisomérie
f/ Quelle est la différence entre conformation et configuration ? Illustrer par un exemple de votre choix.
EXERCICES
I.
Lolita se prépare
Comme beaucoup d’étudiants, Lolita a fait la fête jeudi soir mais elle n’est pas restée à la résidence. Ce soir, elle retrouve un
beau jeune homme qui l’a invitée au restaurant… Bien habillée, maquillée, coiffée, elle met la touche finale : quelques
vaporisations de son parfum Lolita Lempicka.
Ce parfum présente dans sa composition de tête des notes d’anis étoilée. L’odeur d’anis est due à la molécule d’anéthole.
L’anéthole est obtenue à partir du bromophénol suivantla séquence réactionnelle suivante :
1°) Quel est le proton le plus acide du bromophénol ? JUSTIFIER.
2°) Représenter l’anion formé et entourer le site nucléophile.
3°) Représenter et entourer le site électrophile de l’iodométhane.
5°) Quelle réaction se produit entre l’anion et l’iodométhane ? Représenter A.
L’étape suivante permet l’obtention d’un organomagnésien : un atome de magnésium se place entre le carbone et le brome.
On regarde la liaison C-Mg.
6°) Quel est le site nucléophile ?
7°) Représenter et entourer le site électrophile du propanitrile.
8°) Quelle réaction se produit entre l’organomagnésien et le propanitrile ? Représenter l’anion obtenu.
On ajoute ensuite de l’eau, on effectue une hydrolyse. L’atome d’azote est remplacé par un atome d’oxygène, il y a donc
formation d’un groupe carbonyle et on obtient alors le composé C. Ce composé C est ensuite réduit en alcool, le groupe
carbonyle est transformé en groupe hydroxy.
9°) Représenter les composés C et D.
La formation de chaque molécule d’anéthole s’accompagne de la libération d’une molécule d’eau.
10°) Quelle est cette réaction ? Représenter l’anéthole.
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II.
Apéro
Lolita décide de prendre un gin tonic, boisson qui contient du Schweppes® qui lui-même contient de la quinine donnée sur la
figure suivante :
11°) Repérer les atomes de carbones asymétriques de cette molécule et donner leur configuration absolue.
III.
Lolita au restaurant
Après avoir dégusté des crustacés, Lolita utilise la lingette « rince-doigts » mise à disposition. C’est le limonène qui confère à la
lingette son odeur citronnée.
Le limonène a la structure suivante :
12°) Donner la géométrie moléculaire autour de l’atome de carbone numéroté 1 arbitrairement sur la figure.
13°) Cette molécule est-elle chirale ? Justifier.
Le (+) limonène est de configuration R.
14°) Dessiner le (+) limonène.
15°) Quels sont les sites potentiels de réaction du (+) limonène ? Sont-ils nucléophiles ou électrophiles ?
Le réactif utilisé est du dihydrogène. On a la réaction suivante :
16°) Le produit final est-il chiral ? Justifier.
17°) Représenter cette molécule dans sa conformation chaise la plus stable.
IV.
Fin de soirée
Longue soirée pour Lolita..qui a mal à la tête et décide de prendre de l’aspirine.
La réaction menant à l’aspirine, ou acide acétylsalicylique, a lieu entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque :
L’anhydride éthanoïque subit une addition-élimination.
18°) Identifier le site électrophile de l’anhydride éthanoïque ainsi que le groupe partant. JUSTIFIER.
L’oxygène de la fonction alcool est le site nucléophile de l’acide salicylique qui va attaquer le site électrophile de l’anhydride.
19°) Représenter le composé obtenu.
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