Les composés Organiques
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Les composés Organiques Écriture spécifique et classification 1 I. Introduction La Chimie Organique : Historiquement, c’était la chimie des substances issues d’organismes vivants, dans lequel l’atome de carbone est toujours présent. On considère donc aujourd’hui que la chimie organique est la chimie de l’atome de carbone incluant ses transformations pour former des assemblages moléculaires. La Synthèse Organique : L’objectif de la chimie organique et plus particulièrement de la synthèse organique est de relier la structure des atomes ou des molécules aux réactions qu’ils peuvent subir. Une synthèse est une séquences de réactions qui permettent de créer de nouvelles liaisons chimiques entre les atomes et d’augmenter pas à pas la complexité d’une molécule pour atteindre finalement une molécule-cible. Objectifs de ce cours : ♦ Définir les différents éléments constitutifs des composés organiques. ♦ Définir les différentes fonctions organiques. ♦ Définir les différents types de réactions chimiques. ♦ Etudier les structures et propriétés des intermédiaires réactionnels. Conventions d’écriture : Mais avant toute chose, il faut que l’on apprenne à parler le même langage, et cela passe par l’apprentissage des conventions d’écriture des molécules et des réactions en chimie organique. NB : la nomenclature proprement dite sera étudiée en TD 2 II. Convention d’écriture 1. Formule brute (ou moléculaire) donne des renseignements uniquement sur : - le nombre des atomes qui constituent la molécule - la nature des atomes qui constituent la molécule. Ex : CH4, CH4N2O, C8H7BrO2 (CH puis l’ordre alphabétique) 2. Formule développée (ou structure de Lewis) • Fait apparaitre la façon dont les atomes d’une molécule sont reliés entre eux Chaque liaison covalente est représentée par un trait • Mais : n’illustre pas la structure tridimensionnelle des molécules écriture lourde (encombrante, longues à écrire, prennent bcp de place) 3 C9H20 C2H4, éthylène C2H6O, éthanol C3H6O, acétone 4 3. Formule condensée Pour simplifier l’écriture développée on utilise plus couramment les formules condensées. Tous les atomes liés à un carbone sont notés immédiatement à la suite sans qu’aucun trait ne les lie. Formule brute C 2H 6O C9H20 C 3H 4O Formule développée Formule condensée CH3CH2OH CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH2CH3 CH2CHCHO 4. Formule combinée (ou semi-développée) Combinaison entre formule développée et condensée On regroupe chacun des hydrogènes portés par un même atome Formule brute C 3H 6O Formule développée Formule condensée Formule combinée CH3COCH3 6 5. Formes bâton Formule la plus simplifiée Ø On supprime les hydrogènes rattachés aux C Ø On supprime les carbones Ø On conserve les liaisons C-C et C-hétéroatome • les lignes représentent le squelette carboné de la molécule • Chaque extrémité d’une ligne et chaque intersection entre deux segments comportent un atome de carbone . • Les liaisons multiples sont représentées par des segments multiples • Le squelette carboné est dessiné en respectant les angles de liaison 7 Formule brute Formule développée Formule condensée C6H10O2 CH3C(CH2)COCH2CH2OH Formule combinée Formule bâton 8 II. Classification des composés organique selon la charpente moléculaire 1. Composés acycliques Def : Molécules organiques constituées d’une chaîne d’atomes de carbone et qui ne contiennent pas de cycle Ø Squelette linéaire Ø Squelette ramifié 2. Composés carbocycliques Def : Composés qui contiennent des cycles constitués exclusivement d’atomes de carbone 3. Composés hétérocycliques Def : Composés dans lesquels au moins un atome du cycle est un hétéroatome (atome ≠ de C et H) Représentent le tiers des composés organiques III. Classification des composés organiques selon les groupements fonctionnels Def : groupe d’atomes qui présentent des propriétés chimiques spécifiques indépendamment de molécule sur lequel il est fixé Ex : OH, groupe hydroxyle, définit la fonction alcool 10 1. Hydrocarbure Ø Hydrocarbures saturés : alcanes et cycloalcanes Ø Hydrocarbures insaturés : • alcènes et cycloalcènes • alcynes et cycloalcynes • arènes (composés aromatiques) 11 2. Fonction monovalente (1 liaison simple) Ø Halogénures Ø Alcools Ø Ethers Ø amines 12 3. Fonction bivalente (1 double liaison) Ø aldéhydes Ø cétones 3. Fonction trivalente (liaison multiple) Ø Acide carboxylique 13 Ø Ester Ø Amide Ø Halogénure d’acide Ø Nitriles Ø Anhydrides 14 Pénicilline (antibiotique) 2 hétérocycles Arène (cycle aromatique) Amide Acide carboxylique Thiol éther 15 paclitaxel (taxol) traitement de carcinomes mammaires métastatiques, traitement de carcinomes métastatiques de l'ovaire, et dans le sarcome de Kaposi. Amide Alcool Ester Alcène Cétone Éther arène 3 carbocycles, 1 hétérocycle
