LES COMPOSES SATURES

LES COMPOSES SATURES
La chimie organique est l'étude des composés à base de carbone. Les composés les plus simples contiennent
uniquement des atomes de carbone et d'hydrogène unis par des liaisons covalentes (mise en commun
d'électrons ): ce sont les hydrocarbures. Lorsque tous les atomes sont reliés par des liaisons simples, ces
hydrocarbures, dits saturés , sont des alcanes.
I LIAISONS COVALENTES
1° Liaison covalente simple
2° Valence des plusieurs éléments
Rechercher dans la classification périodique le nombre d'électrons des éléments suivants, représenter
leur schéma de Lewis correspondant puis en déduire le nombre de liaisons covalentes simples.
Atome H O N C Cl
Nb d’électrons
Schéma de
Lewis
Nombre de
liaisons
Structure
Valence
3° Liaison covalente double
Il peut se former une liaison covalente double entre deux atomes de carbone (alcènes), chacun des deux atomes met
deux électrons en commun.
H H H H
C C C C éthylène ou éthène
H H H H
4° Liaison covalente triple
De même , ils peuvent mettre chacun trois électrons en commun, pour former une liaison covalente triple (alcynes).
H C C H H C C H acétylène ou éthyne
LP ROMPSAY P CORMERAIS

III LES ALCANES
1° Le méthane
Sachant que le méthane n'a qu'un atome de carbone et des atomes d'hydrogène, déduisez sa formule brute
ou moléculaire
La molécule de méthane est représentée par la formule
développée suivante :
En réalité, la molécule de méthane n'est pas plane. L'atome de
carbone au centre d'un tétraèdre régulier dont les sommets sont
occupés par des atomes d'hydrogène.
2° L'éthane Le propane
3° Formule générale des alcanes :
Pour n atomes de carbone, combien y a t il d'atomes d'hydrogène ?
4° Nomenclature
Cette nomenclature sert de base à celle de toutes les fonctions en série aliphatique.
a) Chaîne linéaire
Les 4 premiers ont des noms consacrés par l'usage et n'appartiennent pas à un système logique. Les termes suivants
reçoivent un nom formé d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone et de la
terminaison ane.
Formule Nom Utilisation
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
LP ROMPSAY P CORMERAIS

b) Chaîne ramifiée
Pour nommer un alcane ramifié, on doit chercher dans sa formule la chaîne la plus longue possible, numéroter ses
atomes de carbone et énumérer devant le nom de cette chaîne, les radicaux qui sont branchés sur elle, en indiquant
pour chacun le numéro de l'atome de carbone qui le porte. On doit classer ces radicaux par ordre d'importance
croissant.
* Principaux radicaux : -CH3
-CH2-CH3
Exemple: CH3-CH2-CH-CH2-CH3 .................
CH3
CH3-CH2-CH2-CH CH-CH2-CH3 .................
CH3 CH3
5° Isomères
5° Réactions des alcanes
a) Combustion complète
Cette réaction a lieu en présence de dioxygène.
Exemple :
b) Combustion incomplète
c) Réaction de substitution
Comme son nom l'indique, un atome d'hydrogène de l'alcane est substitué par un atome de chlore.
6° Craquage thermique à 1000 °C
7° Destruction par le dichlore
LP ROMPSAY P CORMERAIS

LP ROMPSAY P CORMERAIS
IV EXERCICES
1° Trouver toutes les formules semi-développées et les noms de l'alcane C5H12.
2° Ecrire les formules semi-développées des alcanes suivants :
* 2 méthyl butane * 2-3 diméthyl butane * 3-éthyl pentane
3° Un alcane a pour composition massique :
C : 83,72 % H : 16,28 % et pour masse molaire 86 g/mol.
Déterminer sa formule brute ainsi que les formules semi-développées possibles et leurs noms.
4° Donner le nom des alcanes suivants :
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH--CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH3
⎢ ⎢ ⎢ ⎢ ⎢
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
5° Ecrire la réaction de combustion du butane dans le dioxygène.
Calculer le volume de dioxygène nécessaire à la combustion de 1 kg de butane et la masse d'eau obtenue.
6°Combustion d'un alcane gazeux.
La combustion complète d'un volume V d'alcane gazeux nécessite un volume 5 V de dioxygène, les deux volumes
étant mesurés dans les mêmes, conditions de température et de pression.
Donner la formule et le nom de cet alcane.
Quels produits obtient - on par monobromation de celui-ci ?
7° Recharge de camping gaz
Les recharges de camping -gaz pour randonneurs contiennent 90 g de butane.
a) Calculer la quantité de butane contenu dans la recharge.
b) Calculer le volume qu'occuperait cette quantité à 25 °C et sous une pression de 101,3 kPa.
c) Quel est le volume d'air nécessaire, dans ces mêmes conditions de température et de pression, pour permettre la
combustion complète de tout le gaz contenu dans la recharge ?
8° Combustion d'un mélange d'alcane.
La combustion complète de 6 cm3 d'un mélange d'éthane et de butane fournit 16 cm3 de dioxyde de carbone, les
deux volumes étant mesurés dans les mêmes conditions de température et de pression. Calculer la composition
molaire du mélange, sa densité et le volume de dioxygène nécessaire à la combustion.
9° Fabrication du noir de carbone.
La combustion incomplète du méthane est une réaction industrielle utilisée pour la fabrication « du noir de carbone
(black carbon) nécessaire à l'industrie des pneumatiques.
a) Écrire l'équation de la réaction.
b) Quelle masse de carbone obtient on par la combustion incomplète de 1 m3 de méthane pris à 25 °C sous une
pression
de 1 bar ?
c) Quel est le volume d'air, pris dans les mêmes conditions juste nécessaire pour cette production ?
10° Détermination de la formule et de la structure d'un alcane.
La combustion complète de 3,6 g d'un alcane donne 11 g de dioxyde de carbone et 5,4 g d'eau.
a) En déduire la formule brute de l'alcane.
b) Sachant que sa mono chloration ne donne qu'un seul produit, déterminer sa formule développée et son nom.
11° Chloration d'un alcane.
a) Écrire la formule du 2-méthyl propane, ainsi que celles de ses dérivés mono chlorés.
b) On veut fabriquer les dérivés mono chlorés du 2- méthyl propane par action directe du dichlore sur l'alcane.
Quelles doivent être les proportions du mélange initial? On suppose que la réaction de substitution s'effectue au
hasard, c'est à dire que tous les atomes d'hydrogène ont la même probabilité d'être remplacés par un atome de
chlore. Quelles devraient être les proportions relatives des deux dérivés mono chlorés obtenus ?
L'expérience montre que l'on obtient deux fois plus de 1-chloro 2- méthyl propane que de 2-chloro 2- méthyl
propane. Que peut on en conclure ?

LES HYDROCARBURES INSATURES
Lorsque les atomes de carbone d'un hydrocarbure sont liés à d'autres atomes de carbone ou d'hydrogène par des
liaisons simples, on dit que l'hydrocarbure est saturé ; par contre s'ils sont liés par des liaisons doubles (alcènes) ou
triples (alcynes), on dit qu'il est insaturé.
I LES ALCENES
Représenter la structure des molécules suivantes (formule développée
et semi-développée).
1° L'éthylène C2H4
LP ROMPSAY P CORMERAIS
2° Le propène C3H6
butène C4H8
3° Formule générale
Ils possèdent dans la structure de leur molécule une liaison covalente double C C et des liaisons covalentes
simples
C-C ou C-H.Pour n atomes de carbones, combien y a t il d'atomes d'hydrogène ?
4° Nomenclature
Les règles sont les mêmes que pour les alcanes sauf que le suffixe ane est remplacé par le suffixe ène. La position
de la double liaison est précisée par un indice. On numérote la chaîne carbonée la plus longue de façon que le
premier atome de carbone qui porte la double liaison est l'indice le plus petit.
Exemples : H H CH3 H H H H CH3
C C C C C C C C
H H H H H CH2-CH3 H CH3
H3C H H CH3 H H H CH3
C C C C C C C C
H3C CH3 H CH2-CH3 H3C CH3 H3C H