28. a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons OH

28. a. Le composé présente la bande caractéristique des liaisons O-H ; cette hypothèse est
confirmée par le pic à 5,2 ppm du spectre de RMN. D’autre part à 4ppm, le signal qui intègre
pour 1H est un 7-uplets, on propose :
OH
b. et c. CH
3
-CHBr-CH
3
+ HO
-
= CH
3
-CH(OH)-CH
3
+ Br
-
: il s’agit d’une substitution.
CH
3
-CHBr-CH
3
+ HO
-
= CH
3
-CH=CH
2
+ Br
-
+ H
2
O : il s’agit d’une élimination.
d.

Exercices de synthèse
29. a. Lors de la transformation étudiée, une liaison C-C se forme.
Il est donc nécessaire qu’un atome de carbone joue le rôle de donneur.
On voit ci-dessous que sans Mg, les deux atomes de carbone entre lesquels s’établit la liaison
portent une charge partielle positive ; tandis qu’en présence de Mg, l’un des atomes porte une
charge partielle négative et peut jouer le rôle de donneur :
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30. a. L’aspartame possède un groupe caractéristique des amides, un groupe caractéristique
des esters, un groupe carboxyle et un groupe amino.
b. et c.
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31. a. c. d. et e.
b. L’acide 11-aminoundécanoïque possède un groupe amino et un groupe carboxyle.
f. 2 × C
11
H
23
O
2
N = C
22
H
44
N
2
O
3
+ H
2
O
g. De l’eau se forme conjointement au rilsan.
h. Le rilsan appartient à la famille des polyamides.
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32. a. En ordonnée : l’électronégativité noté χ ; en abscisse, le numéro atomique Z.
b. Les éléments Z = 2, Z = 10 c’est-à-dire les gaz nobles n’apparaissent pas dans l’échelle de
Pauling.
c. L’évolution de χ en fonction de Z est globalement la même sur les quatre échelles.
d. L’élément le plus électronégatif pour ces trois échelles est le fluor Z = 9.
e. Sur une période, l’électronégativité augmente ; pour les périodes au-delà de 3, l’évolution
n’est plus monotone.
f. χ diminue légèrement sur une colonne de la classification périodique.
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33. a. et b.
c. Il existe deux possibilités pour obtenir le produit attendu :
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34. a. La molécule de benzaldéhyde possède le groupe caractéristique des aldéhydes ; le
(E)-3-phénylprop-2-énal possède une double liaison C=C et le groupe caractéristique des
aldéhydes.
b. Formule du cinnamaldéhyde :
c. La molécule possède le diastéréoisomère (Z).
d. La molécule de cinnamaldéhyde possède 5 doubles liaisons conjuguées, le
benzaldéhyde 4 ; donc la spectroscopie UV semble bien adaptée pour suivre l’évolution de la
transformation.
e.

f. Le cinnamaldéhyde possède deux atomes de C de plus que le benzaldéhyde, on propose
donc comme aldéhyde :
g.
h. Il s’agit d’une élimination.
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35. a. La première réaction est une addition : le produit de réaction contient tous les atomes de
tous les réactifs ; la transformation (b) est une substitution.
b. Dans les deux cas, les liaisons sont non polarisées ou faiblement polarisées ; on ne peut pas
mettre en évidence de donneurs et d’accepteurs de doublets.
c. On obtient des espèces radicalaires : H
2
C
▪
, H
▪
et Cl
▪
.
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36. Proposition d’une synthèse de documents
Dans un premier temps, Pauling mesure l’énergie libérée lors de la transformation :
A-B = A + B (notée E(A-B)) pour un grand nombre de composés diatomiques
Il compare ses résultats expérimentaux à l’hypothèse suivante :
E(A-B) = ½ E(A-A) + ½ E(B-B)
et observe que l’hypothèse n’est pas vérifiée pour des composés dont l’un des atomes attire à
lui les électrons de la liaison : l’écart entre l’hypothèse et les résultats expérimentaux est
d’autant plus grand que l’un des atomes de la molécule attire à lui le doublet d’électrons de la
liaison.
Il a alors l’idée d’utiliser cet écart pour quantifier l’électronégativité des atomes. Ainsi, les
valeurs obtenues sont bien en accord avec les classifications qualitatives antérieures.
Les gaz nobles sont des gaz inertes pour lesquels on n’obtient pas aisément de molécules
hétéroatomiques, c’est pourquoi la méthode de Pauling ne permet pas d’obtenir de valeur
d’électronégativité pour ces éléments.
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