SERIE D`EXERCICFS SUR CS: LES ACIDES CARBOXYLIQUES
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TECHNIQUE
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MAMOU
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·· Guédiawaye- Dakar
Anntfe scolaire: 2014-2015
Cellule tfe Sciences Physiques
Classe: Terminales S
SERIE
D'EXERCICFS
SUR
CS:
LES
ACIDES CARBOXYLIQUES ErlJERIVES
EXERCICE!:
.
Indiquer
pour
chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi développées des composés r•!présentés
par
les lettres
A,
B,
C,
D,
C,
D,
E,
F,
G,
H,
I,J,
K,
Let
M.
1 / Chlorure de propanoyle + A
-+
propanoate de méthyle + B
21
Acide benzoïque +
SOC}z
-+
S0
2
+
HCl
+ C
3/
Ethanoate de propyle + D
-+
éthanoate de sodium + propan-1-ol
41 Acide éthanoïque + chlorure
d'éthanoyle-+
E +
HCl
5/
Chlorure d'éthanoyle + N-méthyléthylamine
-+
F + G
61
Anhydride éthanoïque + aniline
-+
H + I
71
Chlorure d'éthanoyle + éthanoate de sodium
-+
(Na+;
Cl-)
+]
81 Anhydride éthanoïque + méthanol
-+
acide éthanoïque + K
9/
Acide 2-méthylpropanoïque +
PC1
5
-+
L + POCh +
HCI
EXERCICE
2:
11
On veut identifier
un
monoacide carboxylique
A,
à chaine carbonée saturée.
On
prend
3,
1
lg
de
œt
acide et
on
le dissout
dans
llitre
d'eau pure.
On
prélève
20
cm3
de cette solution
qu'on
dose
par
une
solution d'hydroxyde de sodium de
concentration molaire
Cb
= 5.10-2
molh
, L'équivalence acido-basique a lieu
quand
on a ajouté 16,8 cm3 de la solution
d'hydroxyde de sodium.
a/
Calculer
la
concentration
Ca
de la solution acide.
b/
Déterminer la masse molaire, la formule brute de l'acide
A,
sa
formule semi-développée
et
son nom.
21
On fait agir
sur
l'acide A de décaoxyde de tétraphosphore
(P
4010) qui est
un
déshydratant puissant. Donner la formule
semi-développée et le nom
du
composé obtenu à partir de l'acide
A.
3/
On
fait agir de l'ammoniac
NJ-h
sur
l'acide
A.
Le
composé obtenu est ensuite déshydraté
par
un
chauffage prolongé. Donner
la formule semi-développée
et
le nom de la substance que l'on obtient alors.
41
On fait réagir, dans
une
étuve,
un
mélange de
0,50
mol d'éthanol et
0,50
mol d'acide
A.
Au
bout
de
12heures, l'état
d'équilibre est atteint:
la
composition
du
mélange n'évolue plus: l'acide restant est dosé
par
une
solution d'hydroxyde de sodium
de concentration molaire 5 mol/L. L'équivalence acido-basique est atteinte lorsqu'on a versé 34 cms
de:
solution d'hydroxyde de
sodium.
a/
Déterminer la quantité d'alcool estérifiée.
b/
En
déduire
les
pourcentages d'alcool et d'acide estérifiés.
5/
On fait réagir dans les mêmes conditions 0,50mol d'éthanol et 2,0mol d'acide
A.
L'état d'équilibre est atteint:
la
composition
du
mélange n'évolue plus:
on
constate qu'il contient 1,54 mol d'acide
A.
a/
Ecrire l'équation bilan de la réaction ayant lieu dans l'étuve. Quels sont les produits obtenus ?
b/
Calculer
la
quantité d'alcool estérifiée.
cl
Déterminer la composition
du
mélange à l'équilibre.
En
déduire les pourcentages d'alcool et d'acide: estérifiés
EXERCICE
3:
On
fait réagir
un
acide organique X
sur
un
alcool primaire ; on obtient
un
produit de formule
brute
C4Hs02.
11
Quelles sont les formules semi-développées possibles de ce
produit?
Donner les noms correspondartts.
21
En
faisant réagir l'ammoniac
sur
l'acide organique
X,
on obtient
un
carboxylate
d'ammonium
Y. Celui-ci
par
chauffage,
se
déshydrate;
on
obtient
un
composé Z de formule C3H10N. Ecrire les formules semi-développées et
donner
les noms de
X,
Y et
Z.
31 Ecrire l'équation-bilan de la transformation de l'acide organique
en
carboxylate d'ammonium, puis celle correspondante à
la
formation de
Z.
41 On a obtenu 14,6 g
du
composé Z
d~formule
C3H7
0N.
Sachant que le rendement de
la
réaction de déshydratation est de
85%. Déterminer la masse
de
carboxylate d'ammonium utilisée.
EXERCICE4:
Un composé.organique A a
pour
formule brute
C1H140z.
1 / L'hydrolyse de A donne
un
acide B et
un
alcool
C.
L'acide B réagit avec le pentachlorure de phosphore
pour
donner
un
composé
D.
Par action
de
l'ammoniac
sur
Don
obtient
un
composé organique E à chaîne carbonée
sa
1turée, ramifiée, de masse
molaire moléculaire M =
87
g.mol-1.
al
Préciser les fonctions chimiques de
A,
D et E .
..
bl
Donner les formules semi-développées et les noms de
E,
D et
B.
cl
Ecrire les formules
semi-<1
.
~veloppées
de
A.
21
L'alcool C est oxydé
par
une
solution de dichromate de potassium en milieu acide.
Il
se
forme
un
composé organique F
donnant
un
précipité
jaune
avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (D.N.P.H) mais ne réagissant pas avec
la
liqueur de Fehling.
Donner la fonction chimique de F et les formules semi-développées de F et C ainsi que leurs noms. Ecrire l'équation de
l'oxydation ménagée de C
par
le dichromate de potassium
en
milieu acide. ·
3/
On
réalise la saponification de l
3g
de
. A
par
un
excés de soude avec
un
rendement de
90
%.
a/
Ecrire l'équation bilan de la réaction de saponification.de
A.
Nommer les produits formés.
b/
Calculer la masse
du
carboxylate de sodium obtenu.
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EXERCICE
5: Les
partit:a
A et B
aont
indépendantes
Un chimiste réalise
deux
séries d'expériences aboutissant
chacune
à
la
formation
d'un
composé
non
cyclique, de formule
brute
C3H1NO,
dont
la
molécule contient
deux
atomes de
carbone
tétraédrique.
.
Partit:
À."
Le
produit Cs
H1NO
final
obtenu
dans
cette première partie est noté
A.
L'addition
d'eau
sur
le
propène
conduit
à
une
masse
m =
240g
d'un
mélange de
deux
alcools
~
et C,
dont
l'un,
B,
est
primaire
et représente 1 %
de
la
masse m.
11
Donner
les noms et les formules de B
et
C,
ainsi
que
la
classe
de
C.
21
Après avoir été séparés
l'un
de
l'autre, les alcools B et C sont respectivement oxydés
en
D
et
E
par
un
excés de solution
acidifiée
de
dichromate
de
potassium.
Donner
la
formule
et
le
nom
des composés organiques D et
E.
31
En
l'absence de dérivés chlorés, A se
prépare
en
deux
étapes à
partir
de
la
solution
aqueuse
de
D.
al
Ecrire l'équation bilan
de
chacune
des
deux
étapes.
bl Nommer le
produit
intermédiaire F
et
le
produit
final
A.
cl
Calculer la masse maximale de A susceptible d'être obtenue.
Partit:B:
Un isomère
A'
de
A
peut
se
préparer
en
deux
étapes.
41
L'acide éthanoïque est
tout
d'abord
transformé
en
chlorure
d'acyle
G.
Donner
le
nom
et
la
formule semi développée de G.
51 G réagit ensuite avec
une
amine
primaire
B
pour
donner
A'
.
al
Donner
le nom et
la
formule semi développée de B et
de
A'
après avoir établi l'équation
de
la
réactio .
bl Indiquer
la
propriété de l'atome d'azote de
!'amine
B mise
en
évidence
au
cours
de
la
réaction réalisée.
EXERCICES:
Données:M(C) =
12g.moL-I;M(H)
=
lg.moL-I;M(O)
=!Gg.moL-
1
1 I A est
un
alcoôl sec
ondaire
de
formule
brute
C3HsO.
Donner
la
formule semi-développée et le
nom
d1
~
A.
21
B est
un
acide carboxylique à
chaîne
saturée
contenant
au
total n atomes de carbone. Ecrire l'équa.tion bilan de
la
réaction
qui
se produit
entre
A et
B;
donner
son nom.
31
La
masse molaire moléculaire
du
composé
organique
formé est
116
g.moL
-1
.
Dmmer
la
formule semi-développée
et
le
nom de l'acide
B.
41
C est
un
anhydride de l'acide B:
al
Donner
la
formule semi-développée et le
nom
de
"C.
bl Ecrire l'équation
de
la
réaction
entre
l'alcool A et
l'anhydride
C.
cl
Comparer
cette réaction à celle
étudiée._
au
21. - -
51 Par action
de
chlorure
de
thionyle
(SOèl-z)
sur
B
on
obtient
un
composé
organique
D.
al
Ecrire l'équation
bilan
de
la
réaction
de
formation
de
D.
bl
En
qµoi cette réaction est-elle avantageuse?
cl
L'action
de
D
sur
une
amine
primaire
à
chaîne
ramifiée
conduit
à
un
composé E de masse molaire moléculaire
M = 1
29
g.moL-1
.
..,._Calculer la masse molaire de
!'amine
.
..,._Indiquer les diff
ére
ntes formules semi-développées
que
l'on
peut
envisager
pour
cette amine.
Les
nommer
.
..,._En
considérant
une
amine
parmi
celles définies ci-dessus, écrire l'équation
bilan
de
la
formation
de
E:
Donner
le nom de E.
EXERCICE
7:
1 I
On
chauffe
un
mélange équimolaire d'acide éthanoïque et d'acide
propanoïque
avec
de
l'oxyde
de
phosphore
P4
010
.
La
distillation fractionnée des produits
de
la
réaction
permet
d'isoler trois composés
organiques
A,
B
et
C.
Tous réagissent
vivement avec
l'eau
:
..,._A
engendre
l'acide
éthanoïque
;
..,._
B conduit à l'acide
propanoïque;
..,._
C
donne
naissance à
un
mélange équimolaire des acides éthanoïque
et
propanoïque.
al
Id
en
tifi
er
les composés A et
B.
Donner
leurs formules semi développées
et
leurs noms. Ecrire les équations
de
leurs réactions
de formation.
bl
Identifier le corps
C.
Donner
sa formule semi développée. Ecrire l'équation
de
sa réaction de formation.
21
A réagit
sur
l'ammoniac
pour
donner
un
composé
organique
X et l'éthanoate
d'ammonium
Y.
La déshydratation,
par
chauffage,
de
Y
donne
le composé
X.
al
Ecrire les équations traduisant
la
transformation
de
A
en
X et
la
transformation de Y
en
X.
bl
Ecrire l'équation globale
de
la
réaction, à
chaud,
de A
sur
l'ammoniac.
Donner
les formules semi développées et le
nom
de
X.
Quelle est
sa
fonction
chimique
?
4'
cl
Sach
an
t qu'on a
obtenu
une
masse m =
35,4g
de X avec
un
rendement
de
85%, quelle est
la
masse de composé A
utilisée?
EXERCICES:
11
Le
paracétamol HO
____:__
CsH4
-
NH
~
-
CO
-
CK3,
principe actif
du
''Doliprane", est
un
médicament
largement
utilisé.
Il
concurrence
l'aspirine
comme
antipyrétique et analgésique bien
qu'il
n'ait
pas
de
propriétés anti-inflammatoires et
qu'il
soit
un
moins bon antalgique.
La
synthèse
du
para
cé
tamol se fait à
partir
de
l'anhydride
acétique et
du
para.minophénol.
La
réaction
produite
en
outre
de l'acide acétique. ·
al
Quels
gr
oupes fonctionnels
reconnaît
-on
dans le paracétamol ?
bl
Ecrire, à l'aide
de
formules semi développées, l'équa'tion de
la
synthèse
du
paracétamol.
cl
Pourquoi utilise-
t-on
comm
e réactif
l'anhydride
acétique plutôt
que
l'acide acétique
pour
synthétiser le paracétamol
dl Une boite de "Doliprane
500
mg
"
pour
adulte contient 16 comprimés dosés à 5
00
mg.
Déterminer
les quantités
de
matière
(nombre de moles
et
les masses
minimum
des
deux
réactifs à
mettre
en
œuvre
pour
synthétiser
la
quantité
de paracétamol
contenue
dans
une
boîte).
21
L'acétanilide est
un
principe
actif
qui
a été utilisé
pour
lutter
contre
les
douleurs
et
la
fièvre sous le
nom
antifébrine, de
formule semi développée: C6
Hs
-
NH
-CO -
CH
3
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a/
Retrouver les formules semi-développées et nommer l'acide carboxylique et l'amine dont
il
est
issu.
b/
Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l'acétanilide et écrire l'équation correspondante (on envisagera deux
possibilités). ·
3/
Dans
un
réacteur on introduit V1 = 15mL d'anhydride éthanoïque et
un
volume V2 = lOmL d'aniline
CsHsNH2
et
un
solvant
approprié. Après expérience la masse d'acétanilide
pur
isolé est de m = 12,7g.
a/
Rappeler l'équation de la synthèse.
b/
Calculer les quantités de matière des réactifs et montrer que
l'un
de ces réactifs est en .excès.
cl
Déterminer le rendement de la synthèse
par
rapport au réactif limitant.
Données.: masse volumique
de
l'anhydride étha.noiquc
pr
=
1,08
g.mL-1;
mJWt:
volumique
de
l'aniliri'.t:
pz
=1,02
g.mL-1•
EXERCICE9:
On
donne: M(C) =
1Zg/mo/;
M (O) =
16g/mol;
M(H) =
lg/mol;
M(N)
=
14g/mo/;
M(K) =
99g/mol
I/
Synthè.ftJ
d'un
amide .
On
fait réagir
un
acide carboxylique A de formule générale
CnH2n+1
-COOH avec l'éthanamine;
iI
se forme dans
un
premier
temps
un
composé ionique humide
A'
qui, séché, donne
un
solide blanc molécufaire B de masse molaire
Ms
= 73g.mol. · - . \
1 / Ecrire les équations bilan des deux étapes de la fabrication
dtJ
composé B
en
partant de la formule générale de A donnée
dans l'énoncé. ·
:±
·
21 Déterminer les formules semi-développées de
A,
A'et B puis donner leur no systématique. .
D/
Synthè.ftJ
d'un
triester
du
If
Le
triester a fabriqué est présent dans le beurre à 95%
en
masse de beurre.
Il
réshlte de. la réaction entre le glycérol
(propane 1,2,3-triol) et
un
acide gras de formule générale
CnH2n+1
-
(CHz)s-
CO
OH.
· ·
li
Sachant que la masse molaire du triester est M = 302g/mol,
en
déduire ies formules semi dé'7eloppées
du
triester
.,
et de
l'acide gras. j
21
Ecrire l'équation bilan de
la
formation
du
triester.
.·
.
3/
Quelle masse minimale de l'acide gras peut-on utiliser
pour
espérer obtenir ,5
du
triester?
DI/
Synthèat:
d'un
savon
moud
noir
On
fait réagir, à chaud, une solution d'hydroxyde de potassium
(K+
+ OH·) en excès
sur
la butyrine
de
formule:
0
Il
c C3H7
0
Il
HC
0---
c C3H7
0
Il
H2C
0-
.
--C-'-
·
---C
3H7
li
Ecrire
l'
équation bilan de la réaction
e~
préciser
ses
· caractéristiques.
21 Quelle masse de savon peut-on fabriquer à partir de 604g de butyrine si le rendement de
la
réaction est 85% ?
EXERCICE
10:
Traditionnellement, dans nos campagnes africaines les femmes recyclaient les graisses et les
huiJ.es
d'origine animale ou
végétale
pour
en
faire
du
savon.
Le
savon est également fabriqué
en
usine.
1 /
Les
graisses et les huiles sont des corps gras.
Les
corps gras sont
pour
la plupart des triglycérides. Rappeler ce qu'est
un
triglycéride.
21
Rappeler la formule semi-développée
du
propan-1,2,3-triol ou glycérol.
3/
L'acide palmitique
ou
acide hexadécanoïque a
pour
formule:
C1sH31
-COOH.
En
faisant réagir le glycérol
sur
l'acide
hexadécanoïque on obtient
un
composé organique nommé palmitine.
a/
Ecrire, à l'aide de formules semi-développées, l'équation-bilan de la réaction
du
glycérol
sur
l'acide hexadécanoïque.
Nommer cette réaction et dire
si
elle est totale ou non.
b/
La
palmitine est aussi présente dans l'huile
de
palme. Dans
une
usine de la place
on
fabrique
du
savon à partir de la
palmitine provenant d'huile de palme. Pour cela,.on y réalise la saponification de la palmitine contenue dans
15001.cg
d'huile
de palme renfermant,
en
masse, 4
7%
de palmitine.
La
base forte utilisée est une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium .
.,..
Ecrire l'équation-bilan de la réaction de saponification de la palmitine
par
la solution d'hydroxyde de sodium et entourer la
formule
du
produit qui correspond au savon .
.,..
Calculer la masse de savon obtenue
si
le rendement de la réaction est de 80%.
\
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1
/
3
100%
