Polycondensation

Polycondensation
Définition. Réaction chimique au cours de laquelle de petites molécules organiques
possédant des groupements fonctionnels (p. ex. OH, COOH, NH2, ....) forment une
macromolécule par élimination d'une petite molécule inorganique (p. ex. H2O, HCl, ....)
Exemple 1 : Phénoplastes p. ex. Bakélite®
Polycondensation entre le phénol ou le métadiphénol (résorcine) et le méthanal avec
élimination d'eau.
La réaction peut être catalysée par des ions H+ (HCl).
Équation:
Remarque: En catalysant par des ions OH-, il y a formation de ponts CH2 O CH2 entre les
molécules de résorcine.
Matériel: Produits:
Tubes à essais Résorcine
Baguette de verre Solution de formaldéhyde
HCl 2 M
Mode opératoire :
a) catalyseur acide
Dissoudre ~3 g de résorcine dans ~10 ml de solution de formaldéhyde.
Chauffer légèrement pour faciliter la dissolution.
Dans un 2e tube à essais déposer 20 gouttes de HCl 2 M.
Ajouter l’acide au tube contenant le mélange réactionnel.
Mélanger rapidement à l'aide de la baguette de verre sans percer le fond du tube.
Enlever la baguette avant le commencement de la réaction
La réaction se fait très rapidement avec un grand dégagement de chaleur.
Si elle s’emballe, refroidir sous l'eau courante.
b) catalyseur basique.
Même mode opératoire que sous a), mais au lieu de HCl ajouter ~3 ml de solution NaOH à
10 %. La réaction est généralement moins brutale que la précédente. On doit même parfois
chauffer légèrement pour démarrer.
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
C
O
H H
OH
OH
CH
2
OH
OH
- H
2O

Exemple 2 : Aminoplastes
Polycondensation entre l'urée et le méthanal avec élimination d'eau.
La réaction est catalysée par H+ .
Équation:
Matériel: Produits:
Tubes à essais Urée
Baguette de verre Solution de formaldéhyde
HCl 2 M
Mode opératoire :
Dissoudre ~ 4 g d'urée dans ~10 ml de solution de formaldéhyde. Chauffer légèrement pour
faciliter la dissolution. Dans un 2e tube à essais déposer ~ 20 gouttes de HCl 2 M.
Ajouter l’acide au tube contenant le mélange réactionnel.
Mélanger rapidement à l'aide de la baguette de verre sans percer le fond du tube.
Enlever la baguette avant le commencement de la réaction. La réaction se fait très
rapidement avec dégagement de chaleur. Si elle s’emballe refroidir sous l'eau courante.
Si elle tarde à démarrer, chauffer éventuellement au bain-marie.
Parfois on obtient seulement une suspension d’aminoplaste.
Exemple 3 : Polyamides
Réaction entre un diacide ou le chlorure d'acyle correspondant et une diamine.
Exemple : le Nylon® 66 par action du chlorure d'adipoyle sur l'hexane-1,6-diamine.
Schéma de réaction
Matériel: Produits:
Tubes à essais Chlorure d'adipoyle / CCl4
fil métallique hexane-1,6-diamine / eau distillée
Mode opératoire:
Tube 1 : dissoudre 0,8 g de hexane-1,6-diamine dans 4 ml d'eau
Tube 2 : dissoudre 1 ml de chlorure d'adipoyle dans 4 ml de CCl4
Verser doucement le contenu du tube 1 dans le tube 2; saisir le film de polyamide qui se
forme au contact des 2 phases avec un crochet métallique et tirer le hors du tube.
H2N (CH2)6NH2C
Cl
(CH2)4C
O
Cl
O
-HCl
+
++
C
Cl
(CH2)4C
O
Cl
O
C
O
NH
2N H
H
C
O
NH
2
NH
H
C
O
H H
- H
2O
C
O
NN
H
C
H
H2
C
O
NN
H H