Les Cyclines - Pharmaetudes

V"26%CYCLINES%
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Pharmaetudes
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V27 TETRACYCLINES _ 05/03/08
Ivanne Pincedé
1
LES TETRACYCLINES
Les Tétracyclines, antibiotiques bactériostatiques à large spectre. forment une famille homogène, de
part leur structure et leur mécanisme d'action. Leur utilisation a été limitée par l'apparition de nombreuses
résistances. Il existe deux types de tétracyclines
- les tétracyclines d'origine naturelle
! tolérance mauvaise et demi-vie courte
- les tétracyclines d'origine hémisynthétique
! tolérance digestive meilleure et demi-vie plus longue
donc diminution du nombre de prises quotidiennes et des posologies.
Structure et classification
Squelette tétracyclique : noyau naphtacène qui comporte différents substituants
- cycle A + carboxamide
+ amine tertiaire
+ cétone
- cycle B : hydroxyle
- cycle C : cétone
- cycle D : hydroxyle
- jonction A/B : hydroxyle
! caractère amphotère (solubilisation à pH acide ou alcalin ; pHi = 5.6)
! molécules instables
! dégradation en produits - inactifs
- toxiques
! chélation avec les ions di et trivalents (Ca
2+
, Mg
2+
, Cu
2+
, Fe
3+
, Al
3+
)
! poudres jaunes sensibles à la lumière et à l’humidité
On utilise ces composés le plus souvent, sous forme de sels sur la fonction amine (chlorhydrates
hydrosolubles)
Les tétracyclines naturelles sont produites par fermentation de Streptomyces
- Tétracycline HEXACYCLINE®
- Oxytétracycline TERRAMYCINE ®
- Chlortétracycline AUREOMYCINE ®
Leur tolérance digestive est mauvaise donc utilisation principalement en pommade (sous forme de chlorhydrate ou
de base)
Les tétracyclines hémisynthétiques dérivent des tétracyclines naturelles et peuvent être utilisées par voie
orale
• suppression d’un hydroxyle sur le cycle C (position 6)
! désoxy-tétracyclines plus liposolubles
donc + meilleure résorption
+ meilleure diffusion tissulaire
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2. Mécanisme%d’action%%
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Fréquemment%résistant%:!A/**-!bO8ZY!L!F8ZF!I?=fKC!$'(#6'/*/23#$!IW=fKC!g.#3;/*/23#$!IG=fK!
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4. Résistances%
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5. Pharmacocinétique%
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V"26%CYCLINES%
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Pharmaetudes
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7. Effets%indésirables!
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$/,#-,!L!(-$23#!0>&(+'D:;#!-;6/(').'!
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V"26%CYCLINES%
5!
Pharmaetudes
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o Q+6/6,)$-#!0#!,>&;)-,!0#.')-(#!
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8. Intéractions%médicamenteuses%
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9. Contre%indication%
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