Benzène2025

L.M.M.D CELLULE SP PREMIERE S1 2024-2025
BENZENE - COMPOSES AROMATIQUES
Données
Masses molaires en g.mol−1: C : 12 ; O : 16 ; H : 12
Masse volumique du benzène : ρ= 0,88 g.cm−3;
masse volumique du dibrome : ρ= 3250 kg.m−3
EXERCICE 1
On effectue la nitration du toluène (méthylbenzène).
Dans les conditions de l’expérience on obtient un dérivé nitré, le trinitrotoluène (connu sous le
nom de T.N.T).
1.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
1.2. Quelle est la masse de toluène nécessaire pour obtenir une masse de 1 kg de trinitrotoluène,
le rendement étant de 90 %.
EXERCICE 2
Un hydrocarbure aromatique ne possédant pas de liaisons multiples dans sa chaine carbonée
a pour densité en phase gazeuse d = 3,65 dans les conditions normales de température et de
pression (CNTP).
2.1. Déterminer :
2.1.1. sa masse molaire.
2.1.2. sa formule brute.
2.2. Donner les noms des isomères de ce compose aromatique.
EXERCICE 3
Trois hydrocarbures possèdent chacun sept atomes de carbone. Leurs compositions centésimales
massiques en hydrogène sont : 8,69 % ; 14,28 % ; l6 %.
3.1. Donner les formules brutes qui correspondent à ces hydrocarbures.
3.2. On note les hydrocarbures par A, B et C ; sachant que :
— Le composé B peut donner par hydrogénation catalytique le composé A.
— Les composés A et C donnent des réactions de substitutions mais ne donnent pas des
réactions d’addition.
— Le composé B peut donner à la fois des réactions de substitutions et des réactions
d’addition.
3.2.1. Identifier C par sa formule brute.
3.2.2. Donner les formules semi-développées et les noms de A et B.
3.3. En présence du bromure de fer IIl (FeBr3); B réagit avec le bromométhane pour donner
un composé D.
3.3.1. Ecrire les formules semi-développées possibles de D et les nommer.
3.3.2. Déterminer la formule semi-développée précise de D, sachant que sa monochloration en
présence de (AlCℓ3)ne peut donner qu’un seul isomère.
3.3.3. En déduire l’équation-bilan de cette réaction.
EXERCICE 4
4.1. Un hydrocarbure A de masse molaire MA= 106 g.mol−1, mène par hydrogénation à un
composé saturé B de masse molaire MB= 112 g.mol−1.
Par ailleurs. B contient en masse 6 fois plus de carbone que dihydrogène.
4.1.2. Déterminer la formule brute de B puis celle de A.
1 M. NIASSE _ LMMD

4.1.2. Ecrire l’équation bilan traduisant le passage de A à B par hydrogénation.
4.1.3. Ecrire les formules semi-développées possibles de A.
4.2. A donne par substitution avec du dichlore un produit C contenant 25,2 % de chlore.
4.2.1. Ecrire la formule brute de C.
4.2.2. Traduire le passage de A à C par une équation.
4.3. A peut être obtenu par une réaction de Friedel-Crafts par action du chlorure d’éthyle (mo-
nochloroéthane) sur le benzène.
4.3.1. Quelles sont les conditions expérimentales nécessaires pour cela ? Traduire la réaction par
une équation-bilan.
4.3.2. Préciser la formule semi-développée de A ainsi que son nom.
EXERCICE 5
On réalise la mononitration du toluène C6H5 −CH3
5.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction et la formule semi-développée du composé obtenu
sachant que la nitration s’effectue surtout en position para rapport au groupement méthyle.
Préciser les conditions expérimentales.
5.2. Le paranitrotoluène est un liquide de masse volumique l100 kg.m3.
Déterminer la quantité de matière totale de nitrotoluène que l’on peut fabriquer à partir de l00
kg de toluène sachant que le rendement de la réaction est de 90%.
5.3. En réalité. il se forme 2% de méta nitrotoluène et 0,5% d’orthonitrotoluène.
Calculer alors le volume de paranitrotoluène obtenu.
EXERCICE 6
6.1. Un mélange gazeux toluène-dichlore est exposé à la lumière vive. Il se forme un seul produit
qui est un dérivé monochloré du toluène et du chlorure d’hydrogène.
6.1.1. Donner le type de la réaction qui se produit.
6.1.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction.
6.2. En présence de chlorure d’aluminium AlCℓ3on fait barboter du dichlore dans le toluène
liquide et on obtient 3 composés monochlorés en proportions différentes ainsi que du chlorure
d’hydrogène.
6.2.1. Donner le type de réaction qui se produit.
6.2.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
6.2.3. Donner des formules développées et les noms des produits obtenus.
EXERCICE 7
Dans 10 mL d’un mélange de benzène (C6H6)et de styrène (C8H8)à doser, on introduit un
peu de bromure de fer (III) préparé instantanément puis goutte à goutte et en agitant, on vers
du dibrome pur tant que la coloration brun-rouge ne persiste pas.
Le dégagement gazeux qui se produit simultanément est envoyé à barboter dans une solution
de nitrate d’argent, où il provoque la formation d’un précipité blanc jaunâtre.
On admettra que ces conditions opératoires ne permettent pas des polysubstitutions sur les
noyaux benzéniques. Le volume de dibrome versé est de 8,4 mL ; le précipité blanc est filtré,
séché et pesé : sa masse est de 19,1 g.
7.1. Quelles sont les réactions mises en jeu dans cette manipulation ?
7.2. Déterminer les compositions molaires et volumiques de l’échantillon étudié.
7.3. Déterminer la masse volumique du styrène.
2 M. NIASSE _ LMMD