Feuille réponse - Correction NOM : Parras Sur la base des

Feuille réponse - Correction
NOM : Parras
1. Sur la base des informations données, quel solvant choisir pour extraire l’acide benzoïque qui se trouve
en solution aqueuse? Justifier rapidement la réponse.
On choisit le cyclohexane plutôt que l’éthanol. En effet, l’éthanol est soluble dans l’eau : il se
mélangerait à la solution. Le cyclohexane n’est pas soluble dans l’eau et l’acide benzoïque y est plus
soluble que dans l’eau.
2.
2.1. Compléter le schéma de l’ampoule suivante en
indiquant où se trouvent la phase aqueuse et la phase
organique.
Justifier votre réponse :
La phase organique est essentiellement constituée de
cyclohexane dont la densité est nettement inférieure à
celle de l’eau (d = 0,78). Donc elle surnage.
Phase organique
Phase aqueuse
2.2. Dans quelle phase se trouve l’acide benzoïque ?
Justifier la réponse
L’acide benzoïque se trouve dans la phase organique
car il est très soluble dans le cyclohexane et peu soluble dans l’eau. Il passe donc spontanément de
l’eau vers le cyclohexane au cours de l’agitation dans l’ampoule à décanter.
2.3. Quel nom donne-t-on à cette extraction ?
Il s’agit d’une extraction par solvant.
3. Interprétation du chromatogramme :
3.1. D’après le chromatogramme, le dépôt 1 contient-il de l’acide benzoïque ? Justifier
Le dépôt 1 conduit à une tâche ayant le même rapport frontal que la tâche au dessus du dépôt 2,
c'est-à-dire de l’acide benzoïque pur. On peut donc affirmer que le dépôt 1 contient de l’acide
benzoïque.
3.2. Reste –t-il de l’alcool benzylique utilisé pour la synthèse de l’acide benzoïque dans le dépôt 1 ?
Au dessus du dépôt 1, on obtient également une tâche de même rapport frontal que l’alcool
benzylique (tâche au dessus du dépôt 3). Le dépôt 1 contient donc également de l’alcool benzylique.
3.3. Déterminer le rapport frontal de l’acide benzoïque pour l’éluant utilisé.
Rf =
hauteur atteinte par la tâche d'acide be nzoïque
=
hauteur atteinte par l'éluant
3.4. Interpréter le chromatogramme en termes de pureté. Justifier.
L’acide benzoïque synthétisé n’est pas pur puisque l’échantillon analysé contient encore de l’alcool
benzylique qui est un réactif à partir duquel on l’a obtenu.
TP-CONTROLE (partie théorique)
SYNTHESE D'UN AROME : LA VANILLINE
Correction
1 – Le montage n°2 est un montage de chauffage à reflux. Les deux autres correspondent à des montages
d’hydrodistillation (qui servent plutôt à séparer ou isoler des espèces chimiques).
L’eau doit arriver par le bas du réfrigérant (pour éviter la formation de bulles d’air dans la double paroi).
2 – Le montage de chauffage à reflux permet de chauffer le mélange réactionnel pour accélérer la réaction
de synthèse qui est lente (la température est un facteur cinétique). Le réfrigérant permet de récupérer, par
condensation, les vapeurs formées dans le ballon afin de ne pas perdre de réactifs ou de produits.
3 – Les grains de pierre ponce permettent d’homogénéiser le chauffage, de réguler l’ébullition.
4 – L’anhydride éthanoïque est corrosif et inflammable. Il faut le manipuler avec des lunettes de protection
et des gants adaptés, ainsi qu’une blouse. Il faut éloigner toute source de chaleur du récipient qui le
contient.
5 – L’eau glacée permet de refroidir le mélange et de faire précipiter l’acétate d’isoeugénol qui y est
insoluble (la basse température fait diminuer sa solubilité).
m1 10,0

= 6,10.10-2 mol
M1 164
ρ.V2 d.ρeau .V2 1,08 1,00  20,0
m
=


Pour l’anhydride éthanoïque : n2 =
= 2,12.10-1 mol
M2
M2
M2
102
6 – a – Pour l’isoeugénol : n1 =
b–
C10H12O2
+
C4H6O3
A
+
C12H14O3
E.I
n1
n2
0
0
En cours
n1 - x
n2 - x
x
x
E.F
n1 – xmax
n2 - xmax
xmax
xmax
c – Le réactif limitant est celui dont la quantité de matière s’annule en premier :
n1 – xmax = 0 ou n2 - xmax = 0 soit xmax = n1 = 6,10.10-2 mol ou xmax = 2,12.10-1 mol
Donc xmax = 6,10.10-2 mol et l’isoeugénol est réactif limitant.
d – D’après le tableau d’avancement, la quantité de matière maximale théorique d’acétate
d’isoeugénol qu’on peut obtenir est : nmax = xmax = 6,10.10-2 mol.
La masse correspondante est donc :
mmax = nmax.M3 = xmax.M3 = 6,10.10-2 x 205 = 12,5 g
7 – Par définition, le rendement s’exprime :
r=
mf (acétate d'isoeugénol)
n f (acétate d'isoeugénol)
11,3
soit r =
=
= 90,4 %.
mmax (acétate d'isoeugénol)
nmax (acétate d'isoeugénol)
12,5
On peut considérer que le rendement de cette première étape est très bon. Les pertes peuvent peut être
venir du fait que la réaction n’était pas tout à fait terminée, ou que un peu d’acétate d’isoeugénol est resté
solubilisé dans la solution et est passé à travers le filtre Büchner.