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Activité : Molécules et Santé
Le plant de tabac appartient au genre botanique Nicotina,
nommé par Linné en 1735, de la famille des solanacées.
Les effets psychoactifs du tabac proviennent
majoritairement de son principal alcaloïde (substance azotée
d'origine végétale, active à faible dose et toxique), la nicotine.
La nicotine est un poison violent, facilement absorbé par les
muqueuses et mortel à des doses de quelques milligrammes.
La fumée issue de la combustion d’une cigarette contient
plusieurs milliers de constituants, chacun ayant des effets
nocifs (souvent même cancérogène) : monoxyde de carbone,
pyrène, nitrosamines, naphtalène, formaldéhyde, cadmium...
(Pour l’anecdote, lorsque la chasse des crocodiles était encore
légale, certains chasseurs employaient de la nicotine pour tuer
l’animal (par fléchette empoisonnée) sans abîmer la peau...)

QUELQUES MOLECULES DU TABAC…
Vous devez promouvoir des arguments anti-tabac lors d’un forum organisé par la ligue
contre le cancer. Pour cela vous devez vous renseigner sur les substances chimiques
présentes sur la publicité.
Votre mission est de trouver le nom et la représentation de chacune des sept molécules
suivantes.
Vous disposez d’une série d’informations pour vous aider dans votre investigation.
Vous rédigerez votre rapport d’expertise scientifique en répondant aux questions posées
à la fin du document.
CH
CH
N
CH
CH
CH CH2
N
CH2
CH2
CH3
C C
O
H
H
H
H
molécule 1
molécule 2
molécule 3
C
C
C
C
CC
CC
C
C
C
C
N
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3CCH3
O
molécule 4
molécule 5
molécule 6
CH3CH2CH2CH3
molécule 7
1. Généralités :
 Qu’est-ce qu’une molécule :
……………………………………………………………………………………………………………….
 Que représente la formule brute d’une molécule ?
…………………………………………………………………………………………………………
 Quelles sont les molécules cancérigènes d’après l’annexe ?
……………………………………………………………………………………………………………….
……………………………………………………………………………………………………………….

2. Comment lire la formule d’une molécule ?
Molécule
Atomes
présents
Nombre d’atomes de
chaque type
Formule brute
CxHyNzOw
molécule 1
molécule 2
molécule 3
molécule 4
molécule 5
molécule 6
molécule 7
3. Comment représenter une molécule ?
Par sa formule développée
La formule développée précise l’ordre dans lequel les atomes sont placés ; elle fait apparaître
les liaisons entre tous les atomes de la molécule.
Par sa formule semi-développée
On ne fait plus apparaître les liaisons avec les hydrogènes et on les regroupe autour des
atomes auxquels ils sont liés.
Par son modèle moléculaire
Les atomes sont matérialisés par des boules de couleur. A chaque élément chimique
courant correspond une couleur. On établit la convention (code de couleurs) suivante :
Elément chimique
Symbole
Couleur de la boule
Carbone
C
Noire
Hydrogène
H
Blanche
Oxygène
O
Rouge
Azote
N
Bleue
Soufre
S
Jaune
Chlore
C
Verte
Avec des tiges longues matérialisant les liaisons, on obtient un modèle éclaté.
Avec des tiges plus courtes, on obtient un modèle compact (ce modèle est plus fidèle à
la réalité physique que le précédent).

Compléter le tableau suivant :
Molécule
Préciser la représentation
donnée dans le document
Ecrire la formule semi-
développée
molécule 1
molécule 2
molécule 3
molécule 4
molécule 5
molécule 6
molécule 7
4. Comment sont reliés les atomes d’une molécule ?
 Dans les exemples étudiés, le nombre de liaisons formées par un type d’atome est-il
toujours le même ?
…………………………………………………………………………………………………………
 Quel est le nombre de liaisons formées par l’atome de carbone, celui de l’hydrogène,
celui de l’azote et celui de l’oxygène dans les molécules étudiées ?
…………………………………………………………………………………………………………
 La combustion d’une cigarette s’accompagne d’un dégagement de vapeur d’eau H2O et
de dioxyde de carbone CO2. Parmi les modèles représentés, lesquels représentent
réellement les molécules
H—H—O ; H—H=O ; H—O—H ; H=O=H ; C-O-O ; O-C-O ; O=C=O
 En vous aidant du logiciel Chemsketch, donner le modèle moléculaire éclaté des
molécule 2, 5 , 6 et 7.
 Repérez les molécules dont les modèles sont plans.
…………………………………………………………………………………………………………

 Les quatre liaisons formées par un atome de carbone sont-elles contenues dans un
même plan ? Forment-elles entre elles un angle de 90° comme dans la formule
développée ? Vérifier-le avec le logiciel.
…………………………………………………………………………………………………………
 La formule développée est-elle suffisante pour représenter les molécules ?
…………………………………………………………………………………………………………
5. Pourquoi certaines molécules ont-elles des propriétés chimiques
similaires ?
La présence de certains groupes d’atomes, appelés groupes caractéristiques, fixés sur un
squelette carboné confère aux molécules qui les contiennent des propriétés particulières.
 Les entourer sur les formules écrites précédemment.
 En vous aidant des informations en annexe, en déduire le nom de chaque
molécule.
Molécule N°
Nom
1
2
3
4
5
6
7
6. Quel est l’interêt des formules développées et semi-développées ?
La fumée de cigarette contient d’autres alcaloïdes tels que l’anabasine de formule semi-
développée :
C
CH
CH
N
CH
CH
CH2
CH2
CH2
N
CH2
CH
H
 Donner la formule brute de l’anabasine et la comparer avec celle de la nicotine. Que
remarque-t-on ?
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
 Ecrire la formule développée du butane.
…………………………………………………………………………………………………
 Existe-t-il un autre isomère du butane ?