le protocole

1S
Lumière Couleur Vision
I-2. P Quelques molécules de la chimie organique
Alcanes, alcènes et alcools
AVANT DE COMMENCER :
sauvegardez ce fichier
dans vos documents,
ou sur une clé,
avant de le modifier !
Et supprimez ensuite ce cadre jaune !
Ce TP doit faire office de cours. Il n’est pas ramassé.
Lors d’une précédente séance de TP, nous avons synthétisé des molécules organiques. Elles avaient des
propriétés lumineuses…
Aujourd’hui, découvrons :
· quelques familles de molécules : les alcanes, les alcènes, les alcools (la classe…).
· comment on les décrit, comment on les reconnaît, comment on les nomme…
Et pour cela, il y a ChemSketch…
Il est déjà installé sur l’ordinateur du laboratoire.
a) Lancez-le
Tous les programmes → ACDLabs Freeware 2012 → ChemSketch
b) Modifiez les paramètres suivants :
Dans le menu → Tools → Structure Properties :
· ajustez les paramètres comme le montre la figure ci-contre :
· show Carbons : cochez All
· Auto : Décoché
· Atom Symbol Size : 10
· Bond Length : 10 mm
· validez avec « Set Default ».
840906997
1/7
II. COMMENÇONS PAR LES ALCANES
A. UN ALCANE, C’EST QUOI ?
 Un alcane est une molécule saturée formée exclusivement
d’atome de carbone et d’hydrogène.
B. DES EXEMPLES
1.
tip ! saturée signifie que
la
molécule ne comporte que des
liaisons simples.
Ci-dessous les trois plus simples alcanes, avec leur nom :
son nom :
le méthane
l’éthane
le propane
sa représentation
plane :
sa représentation
semi-développée :
H
CH4
H3C - CH3
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H3C – CH2 - CH3
 Constatez :
Il s’agit bien d’alcanes (vérifiez avec la définition),
Leur nom se termine par –ane (comme tous les alcanes).
2. Un alcane comportant quatre atomes de carbones
Avec le logiciel ChemSketch, dessinez l’alcane comportant quatre atomes de carbone. Pour cela :
· Lancer le logiciel ChemSketch.
·
·
·
A l’aide de l’outil « Draw Normal
», dessinez une chaine carbonée contenant quatre atomes de
carbone.
Constatez que le logiciel ajoute en même temps des atomes d’hydrogène, de telle sorte à ce que la
règle de l’octet soit vérifiée…
Utilisez :
· la gomme pour effacer ;
· <CTRL>Z pour annuler la dernière opération,
·
« 3D Optimization
» donne un dessin en perspective de la molécule.
·
·
« Clean Structure
» ordonne le dessin pour une représentation plane,
<CTRL><MAJ>R donne une formule semi-développée.
·
<CTRL><MAJ>I ou « Generate name from structure
» pour nommer la molécule.
 Tentez d’obtenir deux représentations comme celles ci-contre et
copiez-collez chacune d’elles dans le cadre ci-dessous :
Nom de la molécule : …
Représentation plane : …
Représentation semi-développée : …
3. Un isomère du butane
Le butane connaît un isomère, le méthylpropane (nom systématique) ou isobutane (nom usuel). A vous
de le découvrir. Pour vous aider :
· Il s’agit d’un isomère (= même formule brute) du butane,
· un atome de carbone est lié à trois autres atomes de carbone.
840906997
2/7
 Essayez de dessiner le méthylpropane (ou isobutane) avec ChemSketch, vérifiez son nom
(avec l’outil adéquat) et copiez sa formule semi-développée dans le cadre ci-dessous :
Formule semi-développée du méthylpropane (ou isobutane) :
4. Les alcanes à chaine linéaire et les alcanes à chaine ramifiée
Le méthane, l’éthane, le propane et le butane sont des alcanes à chaine linéaire :
· chaque atome de carbone est lié au maximum à deux autres atomes de carbone,
· la chaine carbonée ne contient pas de ramification,
· leur nom est simple :
· le préfixe précise le nombre d’atomes de carbone de la chaine carbonée (cf.
tableau ci-contre)
· le suffixe précise qu’il s’agit d’un alcane.
L’isobutane est un alcane à chaine ramifiée :
· au moins un atome de carbone est lié à trois ou quatre autres atomes de carbone,
· ces atomes de carbone montrent alors une ramification,
· leur nom systématique est plus compliqué.
Préfixes
méth- = 1
éth- = 2
prop- = 3
but- = 4
pent- = 5
hex- = 6
5. Les alcanes à cinq atomes de carbone
Il existe trois alcanes comportant cinq atomes de carbone. L’un est à
chaine linéaire, les deux autres sont à chaine ramifiée.
 A l’aide de ChemSketch, donnez les noms et formules de
ces trois alcanes, copiez et collez les formules dans le
tableau ci-dessous :
 Nommez les molécules.
Un alcane à chaine linéaire
Tip ! Pour vérifier que deux
alcanes diffèrent, demandez à
ChemSketch de les nommer :
même nom  même molécule !
Attention : Pour ces molécules,
ChemSketch donnera le nom
usuel. Laissez vide l’autre nom.
Deux alcanes à chaine ramifiée
Nom
systématique
…
…
…
Nom usuel
…
…
…
Formule semidéveloppée
…
…
…
6. On peut faire de même avec les alcanes à six atomes de carbone
L’alcane non ramifié comportant six atomes de carbone possède quatre isomères.
 Dans le cadre ci-dessous, présentez ces cinq molécules :
1.
2.
3.
4.
5.
:
:
:
:
:
(nom), (formule).
…
…
…
…
7. Quels beaux noms !
840906997
3/7
Pour nommer les molécules, on utilise des règles rigoureuses. Tip ! Votre livre peut vous être
ChemSketch les applique et saura vous amuser par sa poésie si d’un grand secours… regardez
particulière…
à la page 348 !
Mais avant cela, suivez l’exemple de votre livre et retrouvez le nom du 2,3-diméthylpentane…
Vérifiez que la méthode s’applique bien pour les molécules isomères de l’hexane (paragraphe
précédent)
 Et trouvez les noms systématiques du néopentane et de l’isopentane.
Nom systématique du néopentane :
Nom systématique de l’isopentane :
·
Recopiez ces noms dans les cases « nom systématique » des
isomères du pentane (quelques paragraphes plus haut).
Tip ! Essayez d’abord de
dessiner au brouillon ces
molécules !
 Pour savoir si vous avez bien compris… Expliquez en
quelques mots pourquoi ces molécules sont mal nommées :
le
le
Le 3-méthylbutane est mal nommé parce que… ; on devrait l’appeler en fait
…
Le 1-méthylpropane est mal nommé parce que… ; on devrait l’appeler en fait
…
C. EN CONCLUSION SUR LES ALCANES,
Vous avez découvert :
· une famille de substances chimiques,
· des bases de nomenclature,
· des rappels concernant l’isomérie et la représentation des molécules.
III. LES ALCENES
A. C’EST QUOI UN ALCENE ?
 Un alcène est une molécule formée exclusivement d’atome de carbone et d’hydrogène, mais
comportant une ou plusieurs liaisons doubles entre deux atomes de carbone C=C
B. QUELQUES ALCENES NON RAMIFIES
1.
Des alcènes faciles à nommer
 A l’aide de ChemSketch, dessinez et copiez dans les cases Attention : trouvez une erreur
les alcènes qui répondent aux noms suivants :
du prof et une erreur de
ChemSketch !
l’éthylène :
le propène :
le but-1-ène :
le but-3-ène :
le pent-1-ène :
 Comment nomme-t-on un alcène ?
Le nom d’un alcène est formé
- d’un préfixe représentant…
- d’un chiffre représentant…
840906997
4/7
-
d’un suffixe représentant…
2. L’isomérie Z=E, l’exemple du but-2-ène
Le but-2-ène existe sous deux isomères que l’on nommera :
Z- but-2-ène et E-but-2-ène.
Votre livre : p. 116
 Avec ChemSketch, trouvez la formule de ces deux isomères (Chemsketch donne un nom un
peu plus compliqué pour chacun de ces isomères, mais nous garderons la nomenclature cidessous)
le Z but-2-ène :
le E but-2-ène :
3. Comment reconnaître facilement s’il s’agit d’un isomère E ou Z ?
Il faut observer comment se placent les deux atomes d’hydrogène adjacents à la liaison C=C :
· s’ils sont placés de part et d’autre de la double liaison, il s’agit de l’isomère E (de l’allemand
entgegen : contre, contrairement à, à l’opposé, en vis à vis)
· s’ils sont placés du même côté, il s’agit de l’isomère Z (de l’allemand zuzammen= ensemble).
 Construisez rapidement la molécule nommée : Z pent-3-ène :
4. Tous les alcènes ne présentent d’isomérie Z=E !
 Les molécules ci-dessous présentent-elles une isomérie Z=E ? Pourquoi ?
le but-1-ène :
le pent-3-ène :
le 2,3-métylpent-2-ène :
IV. LES ALCOOLS
Dans la vie courante, l’alcool est le nom de l’éthanol.
Pour le chimiste, l’éthanol est un alcool (parmi d’autres) : l’éthanol est une espèce chimique qui fait
partie d’une très grande famille d’espèces chimiques : les alcools.
A. C’EST QUOI UN ALCOOL EN CHIMIE ?
 Un alcool est issu d’un alcane, auquel on a remplacé un atome
d’hydrogène par un groupe hydroxyle –OH.
Votre livre : p. 305
B. QUELQUES EXEMPLES
1.
Tout d’abord : quelques alcools à chaine linéaire
 Dessinez et nommez ces alcools à chaîne linéaire :
840906997
5/7
 Regardez tous ces noms ? Sont-ils tous différents ? Pourquoi ?
2. Et comment nomme-t-on un alcool à chaine linéaire ?
 Complétez les règles :
Le
-
Votre livre : page 310-a
nom d’un alcool à chaine linéaire est formé de trois parties :
un préfixe indiquant…
un suffixe –ol indiquant…
un chiffre (juste avant le suffixe) indiquant…
3. Oui mais…
 Expliquez pourquoi ces molécules sont si mal nommées :
Le butan-3-ol est mal nommé : en effet…
Le pentan-4-ol est mal nommé : en effet…
4. Des alcools à chaine carbonée ramifiée…
 Nommez ces alcools et comprenez comment leurs noms sont composés :
 Pour vous exercer, trouvez la molécule dont le nom est :
-
le 2,3-diméthylbutan-2-ol :
le 2,3-diméthylbutan-3-ol :
l’éthanol :
C.
DES CLASSES D’ALCOOLS
Les alcools sont regroupés en trois classes : il faut pour cela observer
le carbone fonctionnel !
1.
Votre livre : page 305, en bas
Qu’est-ce que le carbone fonctionnel ?
840906997
6/7
 Le carbone fonctionnel d’un alcool est l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle OH.
2. Classe primaire, secondaire, ou tertiaire ?



·
Un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à un autre atome de carbone.
Un alcool est secondaire si le carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone.
Un alcool est tertiaire si le carbone fonctionnel est lié à trois autres atomes de carbone.
Pour vous aider, voyez les exemples page 19 du document informatique.
 Dans le cadre ci-dessous, copiez-collez les alcools primaires cités précédemment dans les
exemples (sauf erreur, il y en a six).
 Dans le cadre ci-dessous, copiez-collez les alcools secondaires cités précédemment dans les
exemples (sauf erreur, il y en a quatre).
 Dans le cadre ci-dessous, copiez-collez les alcools tertiaires cités précédemment dans les
exemples (sauf erreur, il y en a deux).
840906997
7/7