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I. Aspirine et prévention cardiovasculaire (11 points)
1. Synthèse de l’aspirine
Questions :
1.1. n1 =
=
= 7,25 10-2 mol d’acide salicylique
n2 =
car la masse volumique µ2 =
soit m2 = µ2V2 ; n2 =
= 0,149 mol.
1.2. Le réactif en excès est l’anhydride éthanoïque car une mole d’anhydride éthanoïque réagit avec une mole
d’acide salicylique et n2 > n1.
1.3.
1.4. CH3COOH est la molécule d’acide éthanoïque. Sa formule développée est :
2. Dosage d’un sachet d’aspirine
2.1. Légende du matériel utilisé ainsi que la place des solutions : voir page 3.
2.2. AH(aq) + HO-(aq) = A-(aq) + H2O
2.3. Méthode des tangentes : VE = 10,7 mL ou maximum de la dérivée du pH par rapport au volume V de
solution d’hydroxyde de sodium versé.
Le pH à l’équivalence est pHE = 7,38
7,4
2.4. L’indicateur coloré qui convient est dont la zone de virage contient le pH à l’équivalence. Seul le bleu de
bromothymol convient.
2.5. A l’équivalence, les réactifs sont dans les conditions stœchiométriques (ou il ya changement de réactif
limitant). Dans ce cas n(AH (aq))0 = n(HO-(aq))E car la réaction de titrage a lieu mole à mole.
2.6. Pour le prélèvement de 100,0 mL, n(AH (aq))0 = CB VE = 1,00 10-2 10,7 10-3 = 1,07 10-4 mol
Pour la solution S de 500,0 mL, la quantité d’aspirine sera 5 fois plus importante soit nexp = 5,35 10-4 mol
La masse d’aspirine sera mexp = nexp M3 = 5,35 10-4 180 = 9,63 10-2 g = 96,3 mg.
2.7.
2 =
2 +
2 =
2 +
2 = 8,7 10-5 + 4,0 10-4 = 4,9 10-4
Soit
=
= 2,2 10-2 ; U(mexp) = 2,2 10-2 96,3 mg = 2,1 mg
mexp - U(mexp) mexp mexp + U(mexp) soit 94,2 mg mexp 98,4 mg.
2.8. L’encadrement obtenu à la question précédente n’est pas en accord avec la mention portée sur le sachet
d’aspirine qui est de 100 mg. L’écart observé peut être dû :
A une mauvaise détermination du volume équivalent (changement de coloration difficile à repérer, mauvaise
lecture sur la burette) ;
L’élève aurait dû rincer le sachet avec de l’eau distillée afin d’être certain de récupérer toute l’aspirine
solide ;
A une erreur dans le prélèvement du volume à doser ;
A la dissolution incomplète de l’aspirine dans la solution.
2.9. La forme prédominante du couple aspirine/ion acétylsalicylate dans l’estomac est l’aspirine car le pH est
inférieur au pKA donc c’est la forme acide du couple qui prédomine.
II. Le système GPS (5 points + Bonus 1 point)
1) Postulats d’Einstein :
Les lois de la physique s’expriment de la même façon dans tous les référentiels galiléens.
CC
CH
CH
CH CH
O
C
O OH
C
CH3
O
groupe ester groupe carboxyle