6 - Mme Layton
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Chimie 30S Unité : Chimie organique Section 5 : Les groupes fonctionnels 5.5 Les groupes fonctionnels Groupes fonctionnels : c’est un groupe réactif d’atomes liés commun à tous les membres d’une famille de composés chimiques. Les groupes fonctionnels contribuent à déterminer les propriétés physiques et chimiques des composés. C’est la liaison « le plus important » de la réaction. 5.5.1 Les groupes fonctionnels à liaison simple - Certains composés ont le même groupe fonctionnel; par exemple, le propan-2-ol et l’éthanol. Ces deux exemples ont le groupe –OH (hydroxyle). - La formule générale d’une famille de composés organiques simples est R + groupe fonctionnel. La lettre R remplace n’importe quel groupe alkyle (la chaîne de carbone). S’il y a plus d’un groupe alkyle, on emploi aussi R’ et R’’; par exemple, la formule générale R-OH renvoie à n’importe quel des composés suivants : CH3OH ; CH3CH2OH; CH3CH2CH2OH ; CH3CH2CH2CH2OH ; etc. - On nomme les composes organiques en relation avec leur groupe fonctionnel. En générale, le suffixe du nom d’un composé indique le groupe fonctionnel le plus important de la molécule ; par exemple, Le suffixe –ène indique la présence d’une liaison double et le suffixe –ol, la présence d’un groupe hydroxyle. 5.5.1.1 La justification des composés organiques i) Les composés du même groupe fonctionnel ont souvent des propriétés physiques semblables. (Les groupes fonctionnels vous aideront à prédire les propriétés physiques des composés.) ii) Les composés du même groupe fonctionnel ont des réactions chimiques très semblables. Les groupes fonctionnels communs : remplissez le tableau (p. 22 Chimie 12) Type de composé Suffixe Comment les reconnaître Exemple Alcane Alcène Alcyne Alcool Amine Aldéhyde Cétone Acide carboxylique Ester Amide La priorité des ramifications : en ordre de priorité élevée –OH, -NH2, -F, -Cl, -Br, I, -CH2CH2CH3, -CH2CH3, CH3 (les groupes alkyles ont des faibles priorités) 1 Chimie 30S Unité : Chimie organique Section 5 : Les groupes fonctionnels 5.5.1.2 Les propriétés physiques et les forces intermoléculaires - Les composés organiques ayant le même groupe fonctionnel ont souvent des propriétés physiques semblables, comme le point d’ébullition, le point de fusion et la solubilité. - Les propriétés physiques sont largement déterminées par les forces intermoléculaires, soit les forces d’attraction et de répulsion entre les particules (forces qui s’exercent entre des molécules). - Trois types de ces forces intermoléculaires sont : i) la liaison hydrogène : est une forte attraction intermoléculaire entre l’atome d’hydrogène du groupe N-H, O-H ou F-H d’une molécule et un atome d’azote, d’oxygène ou de fluor d’une autre molécule. ii) Les forces d’attraction entre les molécules polaires (interactions dipôle-dipôle) : ces forces poussent les molécules polaires à s’agglutiner les unes aux autres. iii) Les forces de dispersion : sont des forces d’attraction entre les molécules à liaisons covalentes. Ces forces sont en général très faibles dans les petites molécules, mais elles augmentent avec la taille de la molécule. Lire p. 23-24 Chimie 12 Pour chaque groupe fonctionnel trouver : i) une définition/explication ii) comment le nommer et un exemple ii) les propriétés physiques 5.5.2 Les composés de groupes fonctionnels à liaison simple Les alcools : (p. 25-27) p. 26 Les halogénures d’alkyle : (p.28) p. 28 Les éthers : (p. 29-31) p. 30 Les amines : (p. 31-33) p. 32 Révision p. 34 5.5.3 Les groupes fonctionnels à liaison C=O Les aldéhydes et les cétones : (p.35-37) p. 36 Les acides carboxyliques : (p. 39-41, 76) p. 40 Les esters : (p. 44-46, 76) p.45 Les amides : (p. 46-48, 76) p. 48 Révision p. 50 2
