Estérification- hydrolyse Exercice 1 ester acide alcool formule nom éthanoate de méthyle acide éthanoïque méthanol ester acide alcool benzoate d'éthyle acide benzoïque éthanol formule nom ester acide alcool formule nom éthanoate d'éthylméthyle acide éthanoïque propan-2-ol Exercice 2 1. L'autre réactif est l'acide éthanoïque de formule 2. La formule de l'ester obtenu est : Exercice3 1. L'équation de la réaction s'écrit: C6H5COOH + C2H5OH = C6H5COOC2H5 + H2O 2. La quantité de matière initiale d'acide benzoïque est: n(ac)0=m(ac)/M(ac)= 6,0/122=4,9.10-2 mol La quantité de matière initiale d'éthanol est: n(al)0= µ(al)V/ M(al) = 0,81x30 / 46 = 0,53 mol n(al)0 > n(ac)0. Compte tenu des nombres stoéchiométriques affectant ces espèces, l'éthanol est en large excès par rapport à l'acide benzoïque. L'éthanol est utilisé en large excès pour améliorer le rendement de l'estérification (voir fiche estérification paragraphe IV.4.2.). 3. Le chauffage permet d'atteindre l'équilibre plus rapidement (T facteur cinétique) sans modifier la composition à l'équilibre. Le rendement de la synthèse n'est donc pas amélioré par le chauffage. 4. Le réfrigérant du montage permet de condenser les vapeurs qui risquent de s'échapper du milieu réactionnel. Une fois condensées, ces vapeurs retombent dans le milieu réactionnel. Ce montage permet donc de chauffer le milieu réactionnel sans perdre ni de réactif ni de produit. 5. a. Compte tenu des nombres stoéchiométriques, si la réaction était totale, on aurait: n(est) t=n(réact limitant)0. Donc ici: n(est)t = n(ac)0 => n(est)t = 4,9.10-2 mol b. La quantité de matière d'ester effectivement obtenue est: n(est)ef = m(est)ef / M(est) = 5,3/150,0 = 3,5.10-2 mol le rendement de cette synthèse est alors: = n(est)ef / n(est)t = 3,5.10-2 / 4,9.10-2= 0,71 Exercice 4 1. L'équation de la réaction s'écrit: CH3—COOH + C6H5—CH2— OH = CH3—COO—CH2—C6H5 + H2O 2. Le tableau d'évolution de la transformation est: Équation de la réaction E I (mol) E éq (mol) Il en résulte: finalement: CH3—COOH + C6H5—CH2 OH = CH3—COO—CH2—C6H5 + H2O n(ac)0=0,30 n(al)0=0,30 n(est)0=0 n(ac)éq=0,30-xéq n(al)éq= 0,30-xéq n(est)éq=xéq n(eau)éq=xéq x = n(ac)0 - n(ac)éq => x = 0,30 - 0,10 n(ac)éq = 0,10 mol n(al)éq = 0,10 mol 3. = xéq / xmax = 0,20 mol n(est)éq = 0,20 mol n(eau)éq = 0,20 mol or xmax=0,30 mol (les deux réactifs sont limitants). = 0,20 / 0,30 = 0,67 = 67% et K = n(est)éqn(eau)éq / n(ac)éqn(al)éq = 0,2OxO,20 / 0,10x0,10 4. n(eau)0=0 Qr = n(est)éqn(eau) / n(ac)éqn(al)éq = 0,20x0,05 / 0,10xO,10 =4 =1 Qr < K, le système chimique va évoluer dans le sens direct de l'équation de la réaction. L'intérêt de cette méthode est de pouvoir déplacer l'équilibre dans le sens de la production d'ester. On augmente ainsi le rendement de cette synthèse. 5. En éliminant l'eau au fur et à mesure de sa formation, on empêche le système d'atteindre l'équilibre temps que le réactif limitant est présent. La transformation ne s'achève que lorsque le réactif limitant a disparu. La transformation est totale. Exercice 5 Les résultats et les justifications sont donnés dans le tableau ci-dessous. Mélange Rendement graphe A 67% de 2 mol = 1,34 mol 4 B 60% de 2 mol = 1,20 mol 7 C 84% de 1 mol = 0,84 mol 1 D 84% de 2 mol = 1,68 mol 3 E 67% de 1 mol = 0,67 2 F 60% de 2 mol = 1,20 mol 5 G 5% de 2 mol = 0,10 mol 6