Estérification

Estérification- hydrolyse
Exercice 1
ester
acide
alcool
formule
nom
éthanoate de méthyle
acide éthanoïque
méthanol
ester
acide
alcool
formule
nom
benzoate d'éthyle
acide benzoïque
éthanol
ester
acide
alcool
formule
nom
éthanoate d'éthylméthyle
acide éthanoïque
propan-2-ol
Exercice 2
1. L'autre réactif est l'acide éthanoïque de formule
2. La formule de l'ester obtenu est :
Exercice3
1. L'équation de la réaction s'écrit: C6H5COOH + C2H5OH = C6H5COOC2H5 + H2O
2. La quantité de matière initiale d'acide benzoïque est: n(ac)0=m(ac)/M(ac)= 6,0/122=4,9.10-2 mol
La quantité de matière initiale d'éthanol est: n(al)0= µ(al)V/ M(al) = 0,81x30 / 46 = 0,53 mol
n(al)0 > n(ac)0. Compte tenu des nombres stoéchiométriques affectant ces espèces, l'éthanol est en
large excès par rapport à l'acide benzoïque.
L'éthanol est utilisé en large excès pour améliorer le rendement de l'estérification (voir fiche
estérification paragraphe IV.4.2.).
3. Le chauffage permet d'atteindre l'équilibre plus rapidement (T facteur cinétique) sans modifier la
composition à l'équilibre. Le rendement de la synthèse n'est donc pas amélioré par le chauffage.
4. Le réfrigérant du montage permet de condenser les vapeurs qui risquent de s'échapper du milieu
réactionnel. Une fois condensées, ces vapeurs retombent dans le milieu réactionnel.
Ce montage permet donc de chauffer le milieu réactionnel sans perdre ni de réactif ni de produit.
5. a. Compte tenu des nombres stoéchiométriques, si la réaction était totale, on aurait: n(est)t=n(réact
limitant)0. Donc ici: n(est)t = n(ac)0 => n(est)t = 4,9.10-2 mol
b. La quantité de matière d'ester effectivement obtenue est:
n(est)ef = m(est)ef / M(est) = 5,3/150,0 = 3,5.10-2 mol
le rendement de cette synthèse est alors:  = n(est)ef / n(est)t = 3,5.10-2 / 4,9.10-2= 0,71

Exercice 4
1. L'équation de la réaction s'écrit: CH3—COOH + C6H5—CH2— OH = CH3—COO—CH2—C6H5 + H2O
2. Le tableau d'évolution de la transformation est:
Équation
de la réaction
CH3—COOH + C6H5—CH2 OH = CH3—COO—CH2—C6H5 + H2O
E I (mol)
n(ac)0=0,30
n(al)0=0,30
n(est)0=0
n(eau)0=0
E éq
(mol)
n(ac)éq=0,30-xéq
n(al)éq= 0,30-xéq
n(est)éq=xéq
n(eau)éq=xéq
Il en résulte: x = n(ac)0 - n(ac)éq => x = 0,30 - 0,10 = 0,20 mol
finalement: n(ac)éq = 0,10 mol n(est)éq = 0,20 mol
n(al)éq = 0,10 mol n(eau)éq = 0,20 mol
3. = xéq / xmax or xmax=0,30 mol (les deux réactifs sont limitants).
 = 0,20 / 0,30 = 0,67 = 67% et
K = n(est)éqn(eau)éq / n(ac)éqn(al)éq = 0,2OxO,20 / 0,10x0,10 = 4
4. Qr = n(est)éqn(eau) / n(ac)éqn(al)éq = 0,20x0,05 / 0,10xO,10 = 1
Qr < K, le système chimique va évoluer dans le sens direct de l'équation de la réaction.
L'intérêt de cette méthode est de pouvoir déplacer l'équilibre dans le sens de la production d'ester.
On augmente ainsi le rendement de cette synthèse.
5. En éliminant l'eau au fur et à mesure de sa formation, on empêche le système d'atteindre l'équilibre
temps que le réactif limitant est présent. La transformation ne s'achève que lorsque le réactif
limitant a disparu. La transformation est totale.
Exercice 5
Les résultats et les justifications sont donnés dans le tableau ci-dessous.
Mélange
Rendement
graphe
A
67% de 2 mol = 1,34 mol
4
B
60% de 2 mol = 1,20 mol
7
C
84% de 1 mol = 0,84 mol
1
D
84% de 2 mol = 1,68 mol
3
E
67% de 1 mol = 0,67
2
F
60% de 2 mol = 1,20 mol
5
G
5% de 2 mol = 0,10 mol
6