TRAVAUX PRATIQUES DE CHIMIE - CLASSES DE 2DE
REPRESENTATION PAR UNE FORMULE OU UN MODELE MOLECULAIRE
I. OBJECTIFS : Représentation matérielle d’une molécule par un modèle moléculaire (compact ou éclaté) et représentation
sur feuille par une formule.
Ce travail suppose acquises les notions suivantes : la représentation de Lewis d’un atome ou d’une molécule; règle de l’octet.
II. REPRESENTATION MATERIELLE PAR UN MODELE MOLECULAIRE :
Vous disposez de modèles moléculaires constitués de sphères (parfois légerement tronquées) en plastique de différentes couleurs
(codifiées), symbolisant les atomes les plus courants de la chimie, et de petites tiges permettant d’assembler ces atomes.
Les deux types de modèles :
Le modèle compact : il représente les atomes et donne une idée précise de l’encombrement d’une molécule.
Exemple :
Molécule d’éthylène :
(ou d’éthène)
Le modèle éclaté : Il représente les centres des atomes et les liaisons qui les lient (les échelles ne sont pas forcément respectées).
Il donne une idée de la géométrie de la molécule et permet de prévoir assez facilement les isoméries (ce terme
sera défini plus loin).
Exemple : la molécule d’éthylène
III. REPRESENTATION ECRITE.
Il existe différentes formes de représentation d’une molécule, appelées généralement formules.
La formule brute : elle donne les différents éléments constituant le composé chimique avec le nombre d’atomes correspondant.
Exemples :le propane : C3H8; l’éthylène : C2H4 . l’éthanol : C2H6O ; l’acétone (ou propanone) : C3H6O
Cette formule nous fournit le minimum de renseignements sur la molécule.
La formule semi-developpée : elle décompose la molécule en ses différents groupes d’atomes et renseigne ainsi sur la répartition
des atomes au sein de la molécule. Exemples :
le propane : CH3 - CH2 - CH3 . l’éthylène : CH2 - CH2 ; l’éthanol : CH3 - CH2OH ; l’acétone : CH3 - CO - CH3
On utilise aussi quelquefois une variante de cette formule qui donne plus d’informations : CH3 - C - CH3 pour l’acétone, par ex.
Cette formule est bien plus intéressante que la formule brute et est à employer de préférence dans les équations-bilans
La formule développée : elle correspond à la représentation de Lewis de la molécule, sans les doublets non-liants.
Exemple : l’ammoniac (NH3)
Représentation de Lewis : Formule développée :
H N H H N H
O
H
H
La représentation spatiale : elle permet de représenter en relief une molécule qui n’est pas plane. Elle est utilisée avec les
conventions suivantes :
- une liaison située dans le plan de la feuille est représentée (de façon normale) par un trait :
- une liaison venant vers l’avant du plan de la feuille est représentée par un triangle plein
- une liaison allant vers l’arrière du plan de la feuille est représentée par :
Exemple : la molécule de méthane (CH4) comporte 4 atomes d’hydrogène répartis de
façon équilibrée autour de l’atome de carbone : les liaisons carbone-
hydrogène font entre elles un angle de 109°. Par convention, on place
l ’atome de carbone, qui est central, dans le plan de la feuille. A l’aide d’un
modèle moléculaire, vous pourrez vérifier que l’on ne peut mettre que deux
atomes d’hydrogène dans ce plan. Les deux autres atomes se trouvent l’un
devant et l’autre derrière ce plan. La représentation de la molécule se fera
donc de la façon suivante :
Ce mode de représentation n’est réellement utilisable que pour de petites molécules.
IV ETUDE DE QUELQUES MOLECULES
4.1 Matériel :
Vous disposez du matériel nécessaire pour construire des modèles compacts (gros atomes) et des modèles éclatés. pour ces
derniers, les liaisons entre atomes seront réalisées avec de petits tubes de plastique verts de deux longueurs : les tubes les plus
courts seront utilisés pour les liaisons avec un atome d’hydrogène.
Les atomes sont représentés par de petites sphères comportant soit des trous soit des ergots pour fixer les liaisons. Il peut y avoir
plusieurs types de sphères pour le même atome suivant que cet atome établit des liaisons simples ou doubles ou triples.
Ainsi :
- dans la molécule de méthane, l’atome de carbone n’établit que des liaisons simples (4 liaisons) : c’est un carbone
tétragonal (de tétra = 4) : dans la boîte de petits modèles, vous trouverez des atomes de carbone avec 4 ergots :
- dans la molécule d’éthylène (cf. II), un carbone établit 2 liaisons simples et 1 liaison double ; les liaisons se
développent donc dans trois directions différentes : c’est un carbone trigonal avec 3 ergots à 120°..
- dans l’acétylène C2H2, un carbone établit une triple liaison avec l’autre atome de carbone et une liaison
simple avec l’atome d’hydrogène : ces deux liaisons sont diamétralement opposées. Le carbone est digonal,
avec deux ergots :
Il existe ainsi deux types d’atomes d’azote et deux types d’atomes d’oxygène. A vous de choisir le bon.
Conventions des couleurs :
Noir Carbone º Blanc Hydrogène º Rouge Oxygène º Azote Bleu º Halogènes (Br, Cl, I) Vertº Soufre Jaune
4.2. Molécules rencontrées depuis le début de l’année.
Travail à réaliser :
sur feuille, écrire les représentations de Lewis des molécules suivantes : H2 ; Cl2 ; H2O ; HCl ; NH3 ; O2 ; CO2
construisez les modèles compact et éclaté de ces molécules.Les doubles liaisons s’effectuent à l’aide de petits ergots
en plastique transparent qui s’emboîtent sur les carbornes trigonaux et digonaux.
faites vérifier les modèles par le professeur.
sur feuille, dessiner la représentation spatiale de la molécule d’ammoniac.
4.3. Molécules de la chimie organique
La chimie organique concerne les molécules dont le squelette est constitué d’atomes de carbone. Il existe un très grand nombre de
molécules organiques, réparties en familles. Le programme de seconde porte sur la famille des hydrocarbures (molécules
composées de carbone et d’hydrogène) et plus spécialement sur le groupe des alcanes et celui des alcènes.
H
C
H
H
H
4.3.1. Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés : les atomes de carbone n’établissent que des liaisons simples.
Ecrire les formules développées du méthane (CH4) et de l’éthane (C2H6) et construire les modèles éclatés correspondants.
Dessiner la représentation spatiale de l’éthane. Si vous rencontrez une éventuelle difficulté, la noter.
Les molécules suivantes (propane : C3H8 ; butane : C4H10 ; pentane ...) s’obtiennent en rajoutant à chaque fois un atome de
carbone et deux d’hydrogène à la molécule précédente. A partir de l’éthane, construire le propane, puis passer au butane.
Une particularité se présente pour le butane : laquelle ? Il existe en fait deux butanes. Les construire.
Ecrire les formules développées de ces deux molécules
Notion d’isomérie : définition à récrire et à compléter :
Deux isomères sont deux molécules ayant la même formule ............................. mais des formules ............................ différentes.
Combien d’isomères comporte la molécule de pentane (C5H12) ? Ecrire les formules développées des différents isomères et
construire les modèles éclatés. Faire vérifier par le professeur.
Formule brute d’un alcane : si n est le nombe d’atomes de carbone, à quoi est égal le nombre d’atomes d’hydrogène ?
La formule brute d’un alcane est donc CnH..... .
4.3.2. Les alcènes.
Les alcènes sont des hydrocarbure possédant une double liaison entre deux atomes de carbone.
Construire la molécule d’éthylène (la plus simple). Quelle est sa particularité géométrique ?
Les molécules suivantes s’obtiennent en ajoutant, comme pour les alcanes, un carbone et deux hydrogènes.
Construire la molécule de propène Quelle est sa formule brute?
Quelle particularité trouve-t-on pour la molécule de butène (4 atomes de carbone) ?
En cassant l’une des liaisons de la double liaison; on récupère deux électrons de valence et on peut donc ajouter (additionner)
deux atomes d’éléments monovalents (hydrogène, chlore, ...). Pour cette raison les alcènes sont appelés hydrocarbures
insaturés. Qu’obtient-on par addition d’hydrogène sur un alcène ?
A retenir :
La formule brute d’un alcène est CnH... .
Au niveau de la double liaison, la molécule est ...................................(géométrie)
4.3.3 Molécules cycliques.
Ce sont des molécules comportant une chaîne carbonée fermée. Le cycle le plus courant comporte six
atomes de carbone.
Construire les molécules du cyclohexane (C6H12) et de benzène (C6H6).
Ecrire leurs formules développées.
Quelles différences ces molécules présentent-elles au niveau de leur géométrie ?
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